Introducció a la química orgànica

INTRODUCCIÓ A LA QUÍMICA DEL

CARBONI

Física I Química 4t ESO

Curs 2011/21

Història de la química orgànica

1675 – Lémerg Classifica els productes químics segons el seu origen:

Pablo Alberto Salguero QuilesBernard Landgraf

Didier Descouens

animal mineralvegetal


1784 – Antoine Lavoisier Demostra que tots els productes vegetals i animals estan formats

bàsicament per carboni i hidrogen, i en menor proporció per oxigen, nitrogen, sofre i fòsfor.


1807 – Jöns Jacob Berzelius

Classifica els productes químics en:Orgànics: provenen d’organismes vius.Inorgànics: provenen de matèria inanimada.


VitalismeDurant molts d’anys no s’aconseguiren fabricar composts orgànics al laboratori. Es creia que deia falta una força vital per obtenir-los.

Els compost inorgànics es podien obtenir artificialment, però els orgànics únicament podien ser sintetitzats per éssers vius.

Michael Faraday en el seu laboratori, per Harriet Moore


1828 – Friedrich WöhlerSintetitza a partir de substàncies inorgàniques i amb tècniques normal de laboratori l’urea (producte típic del metabolisme dels animals).

A partir d’aquest moment es comença a abandonar la teoria vitalista i es comencen a sintetitzar nous composts.

Química orgànica vs. Química del carboni Terminologia

Actualment la denominació de composts orgànics i composts inorgànics no té sentit.

Es recoma substituir química orgànica per química del carboni (terme més ampli que

inclou els composts sintètics).De totes formes, la terminologia orgànic/inorgànic es manté per tradició.

La importància de la química del carboni Les noves substàncies que es començaren

a sintetitzar revolucionaren els camps del’alimentació,l’agricultura (adobs i plaguicides),la indústria tèxtil (tints i colorants),la medicina,etc.

La química del carboni és en un pilar fonamental de la societat contemporània.

Què saps?1 2 3 4

Què diferencia els composts orgànics dels inorgànics?

Quin tipus d’enllaç formaran dos àtoms de carboni?

Què és un hidrocarbur?

Què tenen en comú els plàstics i els sucre?

Com obtenen l’energia els éssers vius?

Què i quines són les principals macromolècules dels éssers vius?

Per què s’anomena combustibles fòssils al carbó, al petroli i al gas natural?

En què consisteix l’efecte hivernacle?

No ho sé

Em sona

Ho séHo sé

explic

ar

Química del carboni Estudia els compostos del carboni i les

estructures, les propietats i les reaccions que tenen.

Els compostos orgànics són significativament diferents als compostos inorgànics.

Actualment coneixem més de 10 milions de compostos orgànics i uns 300 000 compostos inorgànics.

Química del carboni No tots els composts de carboni es

consideren composts orgànics:

Els òxids de carboni (CO i CO2), els carburs (com per exemple CaC2) i els carbonats (H2CO3, CaCO3...) es consideren composts inorgànics a pesar de tenir carboni.

Composts orgànics

Contenen àtoms de carboni que es poden unir formant cadenes llargues.

A aquesta estructura s’uneixen patoms de H, O, N, P, S i halògens.

CH

O

N

SBr

I

Cl

FP

L’àtom de carboni

Els carboni (Z = 6) té 4 electrons de valència.

Formarà 4 enllaços covalents amb altres elements (majoritàriament C i H).

C

C C H

H

H

H

H

H

H H | |H – C – C – H | | H H

Una gran varietat

Metà

CH4

Hemoglobina

C3032H4816O870S8Fe

Enllaços entre carbonis

Enllaç simple (comparteixen un parell d’electrons)

Enllaç doble (comparteixen dos parells d’electrons)

Enllaç triple (comparteixen tres parells d’electrons)

C C C – C

C C C = C

C C C ≡ C

Fórmules dels composts de C

Fórmula desenvolupadaMostra tots els enllaços que s’estableixen entre tots els àtoms de la molècula.

Fórmula semidesenvolupadaMostra únicament els enllaços entre els carbonis de la molècula.

Fórmula molecularMostra el nombre d’àtoms de cada element que hi ha en una molècula.

H H | |H – C – C – H | | H H

CH3 – CH3

C2H6

Exercicis Per quina raó existeixen tants de

compost orgànics? Pàgina 239 activitat 1. Pàgina 239 activitat 3. Escriu la fórmula semidesenvolupada

de C5H12. Pàgina 239 activitat 2.

Isòmers

Composts distints, amb propietats diferents, però que tenen la mateixa fórmula molecular.

Exemple: isòmers dels C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH3

| CH3

Hidrocarburs Són els composts orgànics més

senzills. Formats per cadenes de carbonis. La resta d’enllaços es troben

saturats d’àtoms d’hidrogen. Quan el carboni s’uneix utilitzant 4

enllaços simples té una forma tetraèdrica, això fa que les cadenes tinguin forma de ziga-zaga.

Com s’anomenen els hidrocarburs? Cal distingir entre tres categories en

funció del tipus d’enllaç entre els carbonis.

Hidrocarburs

Saturats

Alcans

Enllaços simples

Insaturats

Alquens

Presenten enllaços dobles

Alquins

Presenten enllaços triples

Cadenes carbonatades Per anomenar les cadenes carbonades s’utilitzen els prefixos

grecs per indicar el nombre de carbonis presents a la cadena.

Nombre de carbonis

Prefix

1 met-

2 et-

3 prop-

4 but-

5 pent-

6 hex-

7 hept-

8 oct-

9 non-

10 dec-

Nombre de carbonis

Prefix

11 undec-

12 dodec-

13 tridec-

14 tetradec-

15 pentadec-

20 eicos-

30 triacont-

40 tetracont-

50 pentacont-

100 hect-

AlcansEls alcans (o hidrocarburs saturats) són composts orgànics constituïts únicament per C i H, en els quals tots els enllaços són simples.

S’anomenen segons els prefixos grecs corresponents al nombre d’àtoms de carboni seguit de la terminació –à.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexà

Recorda: els quatre primers termes de la sèrie tenen prefixos especials:

CH4 metàCH3 – CH3 etàCH3 – CH2 – CH3 propàCH3 – CH2 – CH2 – CH3 butà

Activitat 1:

Octà

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Nonà

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Com s’anomenen els alcans de cadena ramificada:

1. Trobar la cadena principal, és a dir la més llarga.

hexà

heptà

Alcans de cadena ramificada

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

hexà

heptà

2. Determinar les ramificacions. Pel que fa a la llargada de cada cadena ramificada (o substituent) s’utilitzen els prefixos corresponents al hidrocarburs lineals del mateix nombre de carbonis canviant la terminació –à per –il.

metil

metil

metil

etil

3. Determinar la posició dels substituents. Numeram la cadena principal de forma que els substituents rebin la numeració més baixa possible.

CH1 – CH2 – CH3 – CH4 – CH5 – CH6 – CH7

1 2 3 4

5

6

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

hexà

heptàmetil

metil

metil

etil

4. Es citen, en primer lloc, els noms dels substituents per ordre alfabètic, precedits del nombre que indica la posició a la cadena principal. A continuació s’afegeix el nom de la cadena principal. Els nombres sempre es separen amb guions.

4-etil-2-metilheptà

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

heptàmetil

etil

CH1 – CH2 – CH3 – CH4 – CH5 – CH6 – CH7

S’ha de tenir en compte que en aquest cas els prefixos numerals no es tenen en compte a l’hora d’ordenar els substituents. L’etil sempre anirà abans que un dimetil.

5. Si hi ha dos substituents idèntics, es col·loca el nom del substituent una sola vegada amb els prefixos di-, tri-, tetra-... i s’indica la posició de cada un dels substituents.

2,4-dimetilhexà

1 2 3 4

5

6

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH3

hexà

metil

metil

Activitat 3:

4-etil-2,3-dimetiloctà


CH3 – |HC2 – |H2 – |H2 – CH3 – CH3 – CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – | H3 – |CH3 – CH2 – CH3 – CH3

Els cicloalcans són els que contenen una cadena carbonatada tancada.

S’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom de l’hidrocarbur corresponen de cadena oberta.

ciclopentà

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Fórmula semidesenvolupada

Representaciósupersimplificada

Cicloalcans

Quan hi ha substituents, els composts s’anomenen seguint les mateixes regles que en els hidrocarburs de cadena oberta. Es considera el cicle la cadena principal i les cadenes obertes com a substituents.

CH2 – CH2 – CH3

CH3

CH3

propilciclohexà(no s’indica la posició del grup propil,

ja que si hi ha un únic substituent, aquest ocupa la posició 1)

1,3-dimetilciclobutà

Activitat 5:

butilciclopentàCH2 – CH3

CH3 –

CH3

1-etil-3,5-dimetilciclohexà

CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Els hidrocarburs que contenen un doble enllaç s’anomenen alquens.

Els dos àtoms de carboni que formen el doble enllaç, juntament amb els substituents units als dos carbonis, estan al mateix pla. Els enllaços entre ells angles de 120°.

S’anomenen amb els mateixos prefixos que els alcans canviant la terminació –à per –è.

Es necessari indicar la posició del doble enllaç sempre amb el nombre més baix possible.

CH2 = CH2 etèCH2 = CH – CH3 propèCH2 = CH – CH2 – CH3 1-butèCH3 – CH = CH – CH3 2-butè

ALQUENS

CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3

CH3 – |H – CH – |CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3


CH3 – CH – CH2 – C = CH2

CH3 – |H2 – CH – |CH3 – CH3 – CH – CH2

CH3 – CH2 – CH – |CH3 – CH2 – CH – CH3

CH3 – CH – CH2 – C = CH2

CH3 – |H2 – CH – |CH3 – CH3 – CH – CH2

CH3 – CH2 – CH – |CH3 – CH2 – CH – CH3

En el cas de ramificacions, la cadena principal és la més llarga entre les que conenten el doble enllaç i s’assigna el nombre més petit possible al doble enllaç.

2-etil-4-metil-1-pentè

4-etil-2-hexè

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

3-octè

Activitat 6:

4-etil-2,3-dimetil-3-nonè

CH3 – CH2 – CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – |H2 – |H2 = |2CH3 – CH3 – CH3 = CH2 – CH3

CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – |H2 – C – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 = CH2 – C – CH3

CH3 – CH3 – |H2 – CH2 – | H3 – CH2 – C – |H2 CH3 – CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH3 – C2 – CH3

|

CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – |H2 – C – CH2 – |CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 = CH2 – C – CH3

CH3 – CH3 – |H2 – CH2 – | H3 – CH2 – C – |H2 CH3 – CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH3 – C2 – CH3

|

Si una molècula té més d’un doble enllaç triarem com a cadena principal la cadena més llarga amb tots (o el nombre màxim) els enllaços dobles i haurem d’indicar el nombre d’enllaços amb els prefixos di-, tri-, ... i les seves posicions.

CH2 = C = CH – CH3 1,2-butadiè

4-butil-2,4,7,7-tetrametil-2,5-nonadiè4-butil-2,4,7,7-tetrametil-2,5-nonadiè4-butil-2,4,7,7-tetrametil-2,5-nonadiè

2,3,6-octatriè

Activitat 7:

4-butil-2-metil-2,5-heptadiè

CH3 – CH2 = CH2 – CH2 – CH2 = CH2 – CH3

CH3 – |H2 – CH2 – |CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH2 – CH = C = CH – CH3

Els cicloalquens o alquens cíclics són hidrocarburs cíclics amb un o varis dobles enllaços. Aquests sempre han de tenir el nombre més baix possible.

ciclopentè

CH2

CH2

CH

CH

CH2

Fórmula semidesenvolupada

Representaciósupersimplificada

1,3-ciclopentadiè

CH3

CH3

1,3-dimetilciclobutè

CICLOALQUENS

Els hidrocarburs que contenen un triple enllaç s’anomenen alquins.

Els dos àtoms de carboni que formen el triple enllaç amb estructura lineal.

S’anomenen amb els mateixos prefixos que els alcans canviant la terminació –à per –í.

Es necessari indicar la posició del triple enllaç sempre amb el nombre més baix possible.

CH2 ≡ CH2 etíCH2 ≡ CH – CH2 – CH3 1-butíCH3 – CH ≡ CH – CH3 2-butí

ALQUINS

CH3 – CH ≡ CH – CH – CH2 – CH3


CH3 – CH – CH – C ≡ CHCH3 – |H2 |CH3 – CH3 –CH2

CH3 – C H2 |CH3 – CH2 –CH3

CH3 – CH ≡ CH – CH – CH2 – CH3


CH3 – CH – CH – C ≡ CHCH3 – |H2 |CH3 – CH3 –CH2

CH3 – C H2 |CH3 – CH2 –CH3

En el cas de ramificacions, la cadena principal és la més llarga entre les que contenen el triple enllaç i s’assigna el nombre més petit possible al triple enllaç.

3-etil-4-metil-1-pentí

4-etil-2-hexí

1,3,6-heptatrií

Activitat 9:

5-butil-3-metil-1,6-octadií

CH3 ≡ C – CH – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH3

CH3 – C = |H – CH2 – |H2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C = CH3 –CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH ≡ C – CH2 – C ≡ C – C ≡ CH

Els cicloalquins o alquins cíclics són hidrocarburs cíclics amb un o varis triples enllaços.

Per tenir un cicloalquí es necessita almenys un cicle de 8 carbonis.

1,4-ciclodecadií

Cicloalquins

Un hidrocarbur pot contenir a la vegada dobles i triples enllaços. Per anomenar-los s’esmenten primer els dobles i després els triples, és a dir, els dobles enllaços tenen prioritat sobre els triples. La terminació d’un compost amb un doble i un triple enllaç és –en – í.

Per triar la cadena principal s’elegeix la que té més dobles enllaços i a l’hora de numerar els carbonis es fa de manera que a les insaturacions (dobles i triples enllaços) els corresponguin les posicions més baixes (en cas d’empat prioritzarien els dobles).

CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2

1-hepten-3,5-dií

CH2 = C = CH – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2

1,2,8-nonatrien-4,6-dií

CH3 – CH = CH – C ≡ CH3-penten-1-í

Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços

3-propil-1,3-nonadien-5-í

Activitat 10:

CH2 – C = CH – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

|H2 – |CH2 – CH = CH2

|CH3

Introducció a la química orgànica

Education

Transcript of Introducció a la química orgànica