Introducción a la Química Orgánica Prof. José Sánchez A.
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Introducción a la Química Orgánica
Prof. José Sánchez A.
2
Berzelius (1807)
Compuestos
OrgánicosInorgánicos
Sintetizados por losseres vivos
Tienen “Fuerza Vital”
3
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica:
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
4
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.
5
Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halógenos...
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Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
Propiedades Orgánicos Inorgánicos
Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica.
Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.
Elementos Básicos: C, HOcasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca Zn
Todos los elementos de la tabla periódica (104)
Enlace predominante
Covalente Iónico, algunas veces covalente
Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos
Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas
Volatilidad Volátiles No volátiles
Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C
Solubilidad en agua No solubles Solubles
Solubilidad en solventes orgánicos
Solubles No solubles
Diferencias
La posición del carbono en la Tabla Periódica
Grupo
Periodo
9
• Electronegatividad intermedia– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
Características del Carbono
Orbitales Híbridos
sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C
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H - C - C - C - C - H
H|
H|
|H
|H
|C|
H
- HH -
H|
H|
C C
C H
HH
H
HH H
H
H H
C C
H - C - C - C - C - C - H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
|H
|H
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
Cadena abierta lineal
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo
13
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto
C
H
HH
H
C C
H
H H
H
C C H H
Metano
CH4
Eteno
CH2 = CH2
Etino
CH CH
Metano
Enlaces del etano
Etano
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CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades
G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
H - C - C - H
H|
H|
|H
|H
etano H - C - C - OH
H|
H|
|H
|H
etanol
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular o Global Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
H H O–H• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
No sirven para identificar compuestos
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información
H H | |H—C—C—H se convierte en | | H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada
Desarrollada Condensada
• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 |
CH3
CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 |
CH3
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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c
Isomería estructural ó
constitucional a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
HidrocarburosHidrocarburos
AromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticos
HidrocarburosHidrocarburos
AromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticos
AlcanosAlcanosAlquinosAlquinosAlquenosAlquenos
HidrocarburosHidrocarburos
AlifáticosAlifáticos
AlcanosAlcanos
• Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.
C CH H
H H
H H
HidrocarburosHidrocarburos
AlifáticosAlifáticos
AlquenosAlquenos
• Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono.
C C
H H
H H
HidrocarburosHidrocarburos
AlifáticosAlifáticos
AlquinosAlquinos
• Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono.
HC CH
HidrocarburosHidrocarburos
AromáticoAromático
• Los hidrocarburos aromáticos más comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno.
H
H
H
H
H
H
ASIGNACIONES
• PRESENTAR UN RESUMEN EJECUTIVO• CONFECCIONAR GLOSARIO• AUTOCOLLAGE• QUIZ 1 – TALLER EN CLASE.