ISOMERIA
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ISOMERÍAISOMERÍA
ISÓMEROS(Compuestos con la misma fórmula molecular, pero presentan diferentes propiedades químicas debido a
que su estructura es distinta)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL(Presentan diferente estructura debido a que
presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unión entre átomos)
ISOMERÍA ESPACIALESTEREOISOMERÍA
(Presentan diferente orientación espacial de algunos de sus átomos)
Isomería de cadena
(Forman cadenas carbonadas distintas)
Isomería de posición
(La localización de las ramificaciones, insaturaciones o
grupos funcionles son distintas)
Isomería de función
(Tienen grupos funcionales distintos)
Isomería geométrica
Diastereoisomería(Se debe a las posibles orientaciones cuando los átomos de carbono
están unidos por enlaces que no pueden
rotar)
Isomería ópticaEnantiomería
(Se debe a las posibles orientaciones cuando los átomos de carbono
están unidos por enlaces que no pueden
rotar)
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Los isómeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a
pesar de tener la misma fórmula molecular
difieren en el orden en que están conectados
los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente
(distinta fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos
de carbonos de la molécula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula
general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas
funciones químicas, pero sobre átomos de
carbono con números localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3 O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3 CH3
etil metil éter un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona una cetona
C HCH2
OCH3
propanalun aldehído
* C3H6O2 C OCH3
OCH3
etanoato de metilo un éster
C OH CH2
OCH3
ácido propanoicoun ácido carboxílico
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los
isómeros cuyos átomos están
conectados en el mismo orden, pero
con disposición espacial diferente.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo lado del plano
• Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
C CHH
HCH3
C CH
CH3
HCH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en este compuesto
no hay isomería geométrica.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace
C CH
CH3
HCH3
Del mismo lado del plano
C CH
CH3
CH3H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado polarímetro y se denomina
actividad óptica. Si el estereoisómero hace
girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
Esquema de un polarímetro
ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
*CH3 CHOH
CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
HCHO
CH2CH3
CH3
H
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
D-gliceraldehídoL-gliceraldehído
CHO
CHO CH2OH
H
CHO
CHO
CH2OH
H=
CHO
COHHOH2C
H
C OH
CHO
CH2OH
H=
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Imagen especular original
Molécula original
Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.
Imagen especular original
Molécula original
Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.
DIASTEREOISÓMEROS
C
C
HO CH3
CH3Br
H
H
C
C
OHH3C
H3C Br
H
H
C
C
HO CH3
CH3H
H
Br
C
C
OHH3C
H3C H
H
Br
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se denominan
diastereoisómeros.
Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros.
Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.
*CH3 CH
OH
CH CH3
Br
*
C
C
HO CH3
CH3HO
H
H
C
C
OHH3C
H3C OH
H
H
COMPUESTOS MESO
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros
PLANO DE SIMETRÍA
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.
C
C
HO CH3
CH3H
H
HO
C
C
OHH3C
H3C H
H
OH
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.
MEZCLA RACÉMICA
Se denomina mezcla racémica o
racemato, a aquélla que contiene un
par de enantiómeros en una proporción
del 50% de cada uno. Esta mezcla no
produce desviación de la luz polarizada,
es decir, no tiene actividad óptica.
TAUTOMERÍA
• Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo.
Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto
• La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa a un grupo carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo.
METAMERÍA
• Se denominan sustancias metámeras a aquellas formadas por núcleos carbonados unidos entre si por hetero-átomos, que poseen la misma formula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de isomería de cadena. Ejemplo: