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Química 2009-10
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Isomería de los compuestos orgánicos
F. G. Calvo-FLores Slide 1 of 75Tema 12: Isomería
Contents
1. Tipos de isomería2. Estereisómeros: enantiómeros y diasterómeros3. Nomenclatura R,S4. Estereoisomería en ciclos5. Sistema E/Z6. Proyección de Fischer7. Formas Meso8. Ejemplos de compuestos quirales
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Concepto de isomería• Compuestos con la misma fórmula molecular y
distintas propiedades
Isómeros
I. Constitucionales Estereoisómeros
De cadena De posición De función Enantiómeros Diasterómeros
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Isómeros constitucionales
• Varía la conectividad
– Cadena
– Posición
– Función
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Estereoisomería
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Enantiómeros
• Se relacionan como objeto-imagen especular• Poseen un centro quiral:• Poseen un centro quiral:
– Átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes
• Los enantiómeros se diferencian en su rotación específica
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Espejo
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Ejemplos
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Nomenclatura R,S• Configuración absoluta
– Se establece un orden de prioridad (número atómico)
Tiene la prioridad más altaSentido agujas del reloj: R
1 2 43> > >
Tiene la prioridad más baja
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Nomenclatura R,S
• R: rectus• S: sinister• S: sinister
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Nomenclatura R,S
El sustituyente de mayor número atómico tiene mayor
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Nomenclatura R, S
Si dos sustituyente s unido a un mismo estereocentro tienen igual
prioridad se avanza en la cadena hasta encontrar la primera diferencia
<
Primera diferencia
< F. G. Calvo-FLores Slide 12 of 75Tema 12: Isomería
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Nomenclatura R, S
Los enlaces dobles o triples duplican y
triplican respectivamente la prioridad de los
átomos unidos a los mismsos : E
quiv
ale
a
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Estereisomería en ciclos
Name Ciclopropane Cyclobutane Cyclopentane Cyclohexane Cycloheptane Cycloalkane
Formulamolecular
C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2no ecu
Formula
abreviada
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ciclohexano
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F. G. Calvo-FLores Tema 12: Isomería Diapositiva 17 de 25
Sistema E,Z de nomenclatura
¿Cuál es cis o trans ?
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Sistema E,Z de nomenclatura
F. G. Calvo-FLores Diapositiva 19 de 25Tema 12: Isomería
Proyección de Fischer
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Diasterómeros
• Ácido Tartárico HOOC-CHOH-CHOH-COOH
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Enantiómeros y diasterómeros
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Formas meso
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Aminoácidos
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Carbohidratos
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