LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICAPRÁCTICA NÚMERO DOS

ISOMERIZACIÓN Z-E

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PROFESORxxxxxx

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIAFACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍAMAYO 14 DE 2014

MEDELLÍN

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1 OBJETIVOS

1.1 Analizar la interconversión entre isómeros configuracionales de tipo geométrico Z-E. 1.2 Comparar entre varios reactivos y condiciones de reacción, en cual o cuales se presenta interconversión.1.3 Describir el mecanismo de la reacción en caso donde ocurra interconversión.

2 RESULTADOS

Tabla 1. Resultados experimentales

TUBOS (#) OBSERVACIONES PUNTO DE FUSIÓN1 Se formó sólido 225 °C2 Tomó color amarillo3 Se formó una solución

homogénea transparente4 Se formó sólido 225°C5 No hubo cambio

3. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS

Tubo #1: al colocar el tubo 1 en baño de maria, observamos que se formó un sólido, lo que nos indicó la presencia de ácido fumárico, esto se debe que al disociarse el HCl en H+ y Cl-, el H+ actúa como especie electrofílica, este tiene una deficiencia de electrones, por lo que rompe el doble enlace del oxígeno en la molécula de ácido maleico,… la rotación del enlace simple permite que los radicales OH se sitúen en posiciones opuestas (E), de tal forma que cuando el nucleófilo (Cl-) que tiene un exceso de electrones compense el electrón robado del oxígeno por el electrófilo (H+) la molécula tenga mayor estabilidad.

Tubo#2: no se formó sólido, por lo que se puede decir que no se obtuvo ácido fumárico. Aunque el H+ (electrófilo) tiene las condiciones óptimas para desarrollar sus funciones electrofilicas, el HSO4

- (nucleofilo) es una molécula muy grande, por

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lo que requiere mayor gasto de energía para su movilidad. Otra razón es que el H2SO4 estaba muy concentrado (98%) lo que indica que la cantidad que se disocia en agua es muy poca, por lo tanto, se dispone mínima cantidad de H+ Y de HSO4

-.

Tubo #3: no se formó sólido, por lo que se puede decir que no se obtuvo ácido fumárico y por ende no se dio interconversión, en este caso el C l- (nucleófilo) es apto para desarrollar sus funciones electrofiíicas, pues es una molécula pequeña y esto le permite mayor movilidad, mientras que el NH4

+ (electrófilo) es una molécula medianamente grande por lo que requiere más gasto de energía.

Tubo #4:se presentó interconversión, formándose un sólido en el tubo,lo que nos indica que se obtuvo ácido fumárico. Se formaron dos electrófilos (NH4

+ y H+) y dos nucleófilos (Cl- y HSO4

-)

Tubo #5: no presentó interconversión esto debido a que la constante de disociación del agua es muy pequeña (keq H2O= 1x10-14), esto hace que aporte muy poca cantidad de H+ Y OH- a la reacción.

Mediante un proceso de filtración en el tubo #1 y #2 se hizo la eliminación de ácido málico quedando como producto ácido fumárico con una temperatura de fusión de 225°C, lo que quiere decir que este se encontraba puro.

4 REACCIONES DE LAS PRUEBAS POSITIVAS

Reacciones de disociación de los reactivos del tubo #1 y #4 respectivamente

HCl (ac) →H+ + Cl-

NH4Cl + H2SO4 → NH4+ + Cl- + H+ + HSO4-

5 CONCLUSIONES

Logramos obtener satisfactoriamente el ácido fumárico, esto lo confirmamos determinando su punto de fusión, el cual arrojó como resultado 225°C, temperatura que otro compuesto no habría soportado.

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Ocurrió interconversión del ácido maléico a ácido fumárico en los tubos 1 y 4, por lo que, el mecanismo de reacción que más se adaptó a las condiciones fue el electrofílico conjugado.

6. PREGUNTAS

¿a qué se debe la diferencia de puntos de fusión entre el ácido maléico y el fumárico.?

El ácido maléico tiene una cadena abierta pero está casi cerrada (parece un ciclohexano), hay menos superficie dada su forma compactada y las fuerzas intermoleculares son menores, este tiene los dos grupos COOH de el mismo lado de la molécula, lo que lo hace cis, y por lo tanto, inestable, puede formar un enlace de hidrogeno intramolecular por molécula ,formando solamente medio enlace de hidrogeno intermolecular por molécula, la estructura cristalina que resulta es menos fuerte, haciendo que su unto de fusión sea menor. El ácido fumárico tiene una cadena casi lineal, presenta isomería trans, consecuentemente el punto de fusión del este es mayor (300-302°C) que el del maléico (139-140°C).

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

http://www.academia.edu/6911212/ Practica_No9_Isomerizacion_del_acido_maleico (12-05-2015)

Parry, R;Steiner, E;Tellefsen, L.;Dietz, M.1974.Química, fundamentos experimentales, Guía del profesor. Editorial Reverté. España. P 483.

Guía de laboratorio.

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