ISOMERIA

ISOMERIAESTEROISOMERIALOS ESTEREOISMEROS SON ISMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO

Son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas.REPRESENTACIN DE MOLCULAS 3DProyeccin de cuasAqu el trazo slido que se engruesa en forma de cua, indica que el enlace se proyecta por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrs del plano del papel y el continuo y delgado, sobre la superficie del papel.

REPRESENTACIN DE MOLCULAS 3DProyeccin de caballeteEn este caso, la molcula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva, oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos.

REPRESENTACIN DE MOLCULAS 3DProyeccin de newmanEsta representacin mira la molcula a lo largo de un enlace carbono-carbono. El tomo de carbono que queda ms prximo al espectador est representado por un punto desde el cual emergen radialmente los tres enlaces carbono-hidrgeno. El tomo de carbono posterior y ms lejano al espectador, est representado por un crculo desde cuyo permetro salen radialmente tambin los otros enlaces carbono-hidrgeno.

REPRESENTACIN DE MOLCULAS 3DProyeccin de fischerEsta forma de representar las molculas, es la visin desde una posicin superior de ellas. El enlace carbono-carbono queda sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el espectador. Los trazos punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrs del plano del papel alejndose del espectador. El dibujo de la izquierda demuestra esta situacin. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en literatura es el dibujo de la derecha. Esto significa que, hay que tener en mente y respetar las convenciones que estn implcitas en este tipo de dibujo.

A.- CONFORMACIONALEs el trmino utilizado para describir la disposicin relativa de los tomos en una molcula. Las conformaciones de una molcula son las distintas disposiciones que pueden adoptar sus tomos en el espacio, como consecuencia de la rotacin alrededor de enlaces sencillos.

A.- CONFORMACIONALLa libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales , pasajeras y que no pueden aislarse reciben el nombre de CONFORMACIONES. El paso de una disposicin a otra requiere poca energa, por lo que no son aislables. Dos o ms conformaciones distintas de una misma molcula reciben el nombre de CONFRMEROS.

CONFORMACIN DE UN ALCANO

ANALISIS CONFORMACIONAL

ANALISIS CONFORMACIONAL ETANO

ANALISIS CONFORMACIOANAL ETANO

ANALISIS CONFORMACIOANAL ETANOConformacin Alternada: En esta conformacin los hidrgenos de ambos carbonos no se encuentran enfrentados.

En esta conformacin los enlaces carbono hidrgeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menos energa.

ANALISIS CONFORMACIOANAL ETANOConformacin Eclipsada: La segunda conformacin se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados . Los campos electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones que desestabilizan la conformacin. La conformacin eclipsada del etano es la de mayor energa. Es decir, la ms inestable.

ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANO

ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANO

ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANO"Syn" significa al mismo lado del plano que contiene los dos C cuyo enlace giramos (en el butano los carbonos 2 y 3 : eclipsada menos estable= 0-360); "Anti" significa a distinto lado del plano( los grupos metilos estn lo ms alejado posible: a 180); "Gauche" significa a la izquierda uno de otro( grupos metilos forman un ngulo de 60).

ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANOConformacin eclipsada: Esta conformacin se caracteriza por estar energticamente desfavorable a causa tanto de las interacciones entre los enlaces (tensin torsional) como de la interaccin de repulsin debida a que los dos grupos metilos estn en la misma regin del espacio. Es decir, puesto que los dos grupos metilos estn muy prximos, se produce una gran tensin torsional, como estrica. Esta desestabilizacin de la molcula que resulta cuando dos de sus tomos (o grupo) estn demasiado cerca uno de otro es conocida como tensin estrica impedimento estrico.ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANO

ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANOEn las otras dos conformaciones eclipsadas los grupos metilos estn eclipsados con tomos de hidrgeno. Puesto que un tomo de hidrgeno es ms pequeo que un grupo metilo, la tensin estrica es menor y la desestabilizacin total debida a las tensiones torsional y estrica de estos dos confrmeros del butano es slo un poco mayor que la del etano. ANALISIS CONFORMACIONAL BUTANOPodemos concluir que para cualquier alcano la conformacin ms estable ser aquella en la que todos los enlaces C-C estn dispuestos de forma alternada y en la que todos los sustituyentes ms voluminosos guardan entre s una disposicin anti.

B.- CONFIGURACIONALLa isomera configuracional aparece como resultado de la diferente disposicin espacial de los grupos unidos a un tomo.

Los ismeros configuracionales no se interconvierten fcilmente en condiciones normales.

Los ismeros configuracionales pueden ser: Enantimeros: Imagen especulares no superponibles Diasteremeros: No son imgenes especulares

Causas de aparicin de isomera configuracional: Elementos de quiralidad: Centro quiral, Eje quiral, Plano quiral Enlaces mltiples con rotacin restringida Sistemas cclicosB1.- GEOMTRICOS Se denomina as a los estereoismeros con doble enlace que entre si no guardan relacin objetoimagen, presentando diferencias slo en la disposicin de sus tomos en el espacio.Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.

B1.- GEOMTRICOS CISEn ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.TRANSEn ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbonoB1.- GEOMTRICOS CIS

TRANS

PROPIEDADES DE ISMEROS CIS-TRANSLos ismeros geomtricos guardan la misma relacin entre s. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades qumicas similares; no son idnticas. Por lo tanto, los ismeros geomtricos tienen propiedades fsicas diferentes: distintos puntos de ebullicin y de fusin, ndices de refraccin, solubilidades, densidades, etc.

PROPIEDADES DE ISMEROS CIS-TRANSLas grasas y los aceites son steres de la glicerina con cidos carboxlicos de cadena larga que se denominan cidos grasos. Todos los cidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los ismeros trans.

Cuanto mayor cantidad de cidos grasos insaturados tienen menor es el punto de fusin. Por eso los aceites, que son lquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de cidos grasos insaturados que las grasas, que son slidas.Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir esos cidos grasos en saturados y obtener un producto slido. Pero en el proceso de hidrogenacin se producen algunos dobles enlaces en trans. Se ha visto que las grasas que contienen estos cidos grasos con dobles enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas aumentan el colesterol malo (LDL) y disminuyen el colesterol bueno (HDL)PROPIEDADES DE ISMEROS CIS-TRANS

PROPIEDADES DE ISMEROS CIS-TRANS

B2.- PTICASe denomina enantimeros a las molculas que guardan entre si unarelacin objetoimagen especular, es decir, no son superponibles el objetoy su imagen. Por ejemplo:

B2.- PTICASe debe a la distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono.

Una molcula se dice que es quiral (o que presenta isomera ptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular).QULARIDAD Un tomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimtrico (o quiral).

Una molcula con un carbono asimtrico tiene dos ismeros pticos (enantimeros). Que son las imgenes especulares No superponibles.

Si un objeto o molcula no tiene plano o centro de simetra la molcula es quiral.

Si un objeto o molcula presenta plano de simetra en cualquiera de sus conformaciones es molcula es aquiral o no quiral.

NOMENCLATURA R Y SSe asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico, de mayor a menor).

(La prioridad la tiene el tomo de mayor nmero atmico unido al carbono quiral. Si dos de ellos tuvieran el mismo primer tomo, el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes).

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres.

Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

HC2H5ClCH3HClCH3231123(R)-2-clorobutano(S)-2-clorobutano442-clorobutanoC2H5NOMENCLATURA R Y SNOMENCLATURA R Y SALANINA

PROPIEDADES DE LOS ENANTIMEROSPoseen iguales propiedades fsicas(solubilidad, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad e ndice de refraccin)

Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un cierto ngulo y por tanto presentan actividad ptica.

Son compuestos diferentes y con nombres diferentesACTIVIDAD PTICA Este fenmeno est asociado a sustancias quirales y conoce como actividad ptica.

Medida de la rotacin de la luz: La rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de:una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, el recipiente que contiene el enantimeroy un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotacin de la luz.

ACTIVIDAD PTICA Los enantimeros presentan propiedades fsicas idnticas, con la excepcin de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantimero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es Dextrgiro (+). El otro enantimero provoca rotacin en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es Levgiro (-).

REPRESENTACIONES DE FISCHER

REPRESENTACIONES DE FISCHERLa proyecciones de Fischer utiliza una cruz para representar un tomo asimtrico. Las lneas horizontales se proyectan hacia el observador y las lneas verticales se alejan del observador.

La proyeccin slo se puede girar en el plano en 180 .

Los carbonos asimtricos son los puntos de cruce.

La cadena de carbonos se coloca en la vertical de arriba hacia abajo. El carbono ms oxidado (enlazado al O y Halgenos) se coloca arriba.

Cuando se intercambian dos grupos (linea horizontal) se invierte la configuracin.REPRESENTACIONES DE FISCHER

REPRESENTACIONES DE FISCHER

REPRESENTACIONES DE FISCHER