INFORME 002

A: ING. BLAS ARAUCO, Antonio Florencio

DE: VILA RIMAC, Jhonny Alex

ASUNTO: PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

FECHA: 05/02/2014

En primera instancia es para hacer llegar mis saludos cordiales hacia su persona a Ud. Ing. quien está a cargo del curso de Química Orgánica, en el informe siguiente se realizó las combinaciones de los materiales que utilizamos por la cual hemos realizado ciertas investigaciones y además se realizó en el laboratorio.

“AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”

UNIVERSIDAD NACIONAL

DANIEL ALCIDES CARRION

FACULTA DE INGENIERIA

ESCUELA PROFESIONAL DE METALURGIA

CURSO

QUÍMICA ORGÁNICA

CATEDRATICO

BLAS ARAUCO, Antonio

PRACTICA DE LABORATORIO N° 002

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

DATOS PERSONALES

VILA RIMAC, Jhonny Alex

CODIGO:1324201022 III SEMESTRE

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

1. OBJETIVO

Enseñar a conocer a los colegas el uso de los alcoholes en la metalurgia.

Dar el resultado de los alcoholes en la flotación de minerales. Obtener mejores resultados de la práctica ya sea para el manejo

de los reactivos. Determinar la capacidad crítica de los estudiantes de ingeniería

metalúrgica para aplicar las propiedades físicas como también las propiedades químicas de los hidrocarburos.

Analizar con que elemento reacciona violentamente. Observar con que elemento es soluble. Observar que sucede al mezclar el alcohol con otro elemento.

2. FUNDAMENTO TEORICO

HISTORIA:

En el proceso de embalsamamiento, los antiguos egipcios utilizaron una mezcla de sustancias, incluyendo metanol, el que obtenían mediante la pirólisis de la madera. Sin embargo, en 1661 Robert Boyle, aisló el metanol puro, cuando lo produjo a través de la destilación de madera de boj. Más tarde llegó a ser conocido como el espíritu piroxílico. En 1834, los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron su composición elemental. Ellos también introdujeron la palabra metileno en la química orgánica, formada a partir de la palabra griega methy= "vino" + hȳlē = madera (grupo de árboles). La intención era que significara «alcohol preparado a partir de madera», pero tiene errores de lengua griega: se usa mal la palabra "madera", y un orden erróneo de las palabras debido a la influencia del idioma francés. El término "metilo" fue creado alrededor de 1840 por abreviatura de metileno, y después fue utilizado para describir el alcohol metílico; expresión que la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química redujo a «metanol» en 1892.

ALCOHOL:

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

NOMENCLATURA:

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

PROPIEDADES GENERALES:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

LAS PROPIEDADES FÍSICAS:

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua)

del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua) similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

SOLUBILIDAD:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

PUNTO DE EBULLICION:

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.

DENSIDAD:

La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de OH, denominados poli oles, son más densos.

PROPIEDADES QUIMICAS:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

DESHIDRATACIÓN:

La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio. El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:

ion alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de Ácido Sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:

Al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración, oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo.

Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

LA HIDROBORACIÓN:

(Adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

LA HIDRÓLISIS:

De halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de productos al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridiumbutycum da origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la

fermentación permite la producción de Alcoholes Isoamílico, Isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.

FUENTES:

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

USOS:

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustiones de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

ALCOHOL AMILICO:

El alcohol amílico es un compuesto orgánico incoloro con la fórmula C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 °C) y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un característico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es tóxico, aunque los productos impuros sí lo son. En su transformación a vapor, se descompone con la producción de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico y se convierte en isovaleraldehído, y en su forma cristalina se añaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estaño(IV).

ISOMEROS:

Nombre Fórmula Estructura Nomenclatura IUPAC

Alcohol amílico normal

Primario 1-pentanol

Carbinol isobutílicoo alcohol isoamílicoo alcohol isopentílico

Primario 3-metil-1-butanol

Alcohol amílico activo

Primario 2-metil-1-butanol

Carbinol butílico terciarioo alcohol neopentílico

Primario 2,2-dimetil-1-propanol

Dietilcarbinol Secundario 3-pentanol

Carbinol metil (n) propílico

Secundario 2-pentanol

Carbinol metil isopropílico

Secundario 3-metil-2-butanol

Carbinol dimetil etílicoo alcohol amílico terciario

Terciario [2-metil-2-butanol]]

Tres de estos alcoholes, el alcohol amílico activo físicamente, el carbinol metil (n) propílico y el carbinol metil isopropílico, son ópticamente activos ya que contienen átomos de carbono asimétricos. El más importante es el carbinol isobutílico, siendo el principal complemento en la fermentación del alcohol amílico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.

Los otros alcoholes amílicos pueden ser obtenidos de manera sintética. De estos, el carbinol butílico terciario es el más difícil de obtener, su síntesis fue reportado por primera vez en 1891 por L. Tissier (Comptes Rendus, 1891, 112, p. 1065) con la reducción de una mezcla de ácido acético trimetílico y clorato trimetilacético con una amalgama de sodio.

ACIDO SULFURICO:

El Ácido sulfúrico, aceite de vitriolo, espíritu de vitriolo, licor de vitriolo o tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.

Generalmente se obtiene a partir de dióxido de azufre, por oxidación con óxidos de nitrógeno en disolución acuosa. Normalmente después se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor concentración del ácido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espíritu de vitriolo, porque se producía a partir de este mineral.

La molécula presenta una estructura piramidal, con el átomo de azufre en el centro y los cuatro átomos de oxígeno en los vértices. Los dos átomos de hidrógeno están unidos a los átomos de oxígeno no unidos por enlace doble al azufre. Dependiendo de la disolución, estos hidrógenos se pueden disociar. En agua se comporta como un ácido fuerte en su primera disociación, dando el anión hidrogenosulfato, y como un ácido débil en la segunda, dando el anión sulfato. Además reacciona violentamente con agua y compuestos orgánicos con desprendimiento de calor.

AGUA:

El Agua (del latín aqua) es una sustancia cuya molécula está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno (H2O). Es esencial para la supervivencia de todas las formas conocidas de vida. El término agua, generalmente, se refiere a la sustancia en su estado líquido, pero la misma puede hallarse en su forma sólida llamada hielo, y en forma gaseosa denominada vapor. El agua cubre el 71% de la superficie de la corteza terrestre. Se localiza principalmente en los océanos donde se concentra el 96,5% del agua total, los glaciares y casquetes polares poseen el 1,74%, los depósitos subterráneos (acuíferos), los permafrost y los glaciares continentales suponen el 1,72% y el restante 0,04% se reparte en orden decreciente entre lagos, humedad del suelo, atmósfera, embalses, ríos y seres vivos. El agua es un elemento común del sistema solar, hecho confirmado en descubrimientos recientes. Puede ser encontrada, principalmente, en forma de hielo; de hecho, es el material base de los cometas y el vapor que compone sus colas.

Desde el punto de vista físico, el agua circula constantemente en un ciclo de evaporación o transpiración (evapotranspiración), precipitación, y desplazamiento hacia el mar. Los vientos transportan tanto vapor de agua como el que se vierte en los mares mediante su curso sobre la tierra, en una cantidad aproximada de 45.000 km³ al año.

En tierra firme, la evaporación y transpiración contribuyen con 74.000 km³ anuales al causar precipitaciones de 119.000 km³ cada año.

Tabla de densidades de solidos, líquidos y gases:

Sólidos | g/cm3 |kg/m3 |Aluminio | 2,7 | 2.700 |Corcho | 0,25 | 250 |Cobre | 8,96 | 8.960 |Hielo | 0,92 | 920 |Hierro | 7,9 | 7.900 |Madera | 0,2-0,8 | 200-800 |Plomo | 11,3 | 11.300 |Vidrio | 3,0-3,6 | 3.000-3.600 |

Líquidos | g/cm3 | kg/m3 |Acetona | 0,79 | 790 |Aceite | 0,92 | 920 |Agua de mar | 1.025 | 1.025 |Agua destilada | 1 | 1.000 |Alcohol etílico | 0,79 | 790 |Gasolina | 0,68 | 680 |Leche | 1,03 | 1.030

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

CARACTERISTICAS FISICAS Y QUIMICAS DEL ALCOHOL

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES:

ALCOHOLES:

ALCOHOL AMILICO + H2O

Antes de agitarlo el agua se encuentra por debajo del alcohol amílico

AGITANDO:

Aumenta el número de carbonos en los cardinales y disminuye la solubilidad en agua

El agua es más densa que el alcohol amílico.

Que al momento se agitarlo no se mezclan.

El alcohol forma burbujas en la parte media del tubo de ensayo.

ALCOHOL ISOAMILICO + H2O

Antes de agitarlo el agua se encuentra por debajo del alcohol isoamílico

AGITANDO

Aumenta el número de carbonos en los cardinales y disminuye la solubilidad en agua

Al momento de agitarlo padece separarse.

Es más miscible en agua.

El alcohol isoamilico es menos denso que el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

ALCOHOL AMILICO + Na

AGITANDO

Reacciona muy rápido.

Si es soluble con el sodio metálico.

Toma una coloración anaranjado

ALCOHOL ISOAMILICO + Na.

AGITANDO

Reacciona lentamente comparado al amílico.

Si es soluble con el sodio metálico.

Toma una coloración blanca.

ALCOHOL AMILICO +H2SO4

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O)

AGITANDO

No es soluble con el ácido sulfúrico

El ácido sulfúrico es más denso que el alcohol amílico

ALCOHOL AMILICO +H2SO4 = P + H2O

AGITANDO

Se observa un cambio grasoso y lechoso y en la parte medio un color

amarillento.

El producto es soluble con el agua.

ALCOHOL AMILICO +H2SO4 = PRODUCTO + Na

AGITANDO

Se observa desprendimiento de H.

Al momento del contacto con el tubo se siente un calor en la base el tubo de ensayo.

El sodio metálico es soluble con el producto resultante.

Se presencia cambio de color.

ALCOHOL ISOAMILICO +H2SO4

AGITANDO

Cuando se agita desaparece el alcohol isoamilico y el Ácido sulfúrico

El alcohol es miscible al Ácido sulfúrico

Toma un color blanco.

ALCOHOL ISOAMILICO +H2SO4 = PRODUCTO + Na

AGITANDO

Se observa desprendimiento de H.

Al momento del contacto con el tubo se siente un calor en la base el tubo de ensayo.

El Sodio Metálico es soluble con el producto resultante.

ALCOHOL ISOAMILICO +H2SO4 = PRODUCTO + H2O

AGITANDO

Inicialmente se observa un color lechoso.

Se divide en tres bases en sus extremos color lechoso y en medio agua.

Si es miscible con el agua.

4. CONCLUSIONES

A través de este presente trabajo se dio a  conocer sobre la química orgánica y detalladamente sobre su grupo funcional alcoholes, sobre sus tipos de usos que se le dan, como se clasifican, sobre las propiedades físicas y químicas, sobre su nomenclatura, su solubilidad, entre otros. Finalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo funcional ya que se encuentra extensamente en la vida natural. 

5. RECOMENDACIONES

Agitar la mescla siempre al lado contrario de su compañero de trabajo.

Agitar correctamente la mezcla.

Mantener limpio su área de trabajo.

Tómese el tiempo necesario para mezclar las distintas sustancias.

Tener cuidado al mezclar el sodio metálico con el agua por que la reacción es muy violenta y puede causar graves daños.

Si no usamos el Sodio Metálico poner en un recipiente con gasolina para una correcta conservación.

Limpiar todos los materiales que usamos en el laboratorio.

Finalmente ordenar las cosas usada en el laboratorio.

6. ANEXOS:

Fig 1_:Se realiza el procedimiento con el acido sulfurico

Fig 2: Todo alcohol no debe dejar de emitir la luz.

7. BIBLIOGRAFIA

LIBRO DE RAYMOND CHANG REVISTAS DE QUÍMICA ORGÁNICA LIBROS DE QUÍMICA ORGÁNICA WWW.WIKIPEDIA.COM WWW.RINCONDELVAGO.COM WWW.MONOGRAFIAS.COM WWW.QUEDETAREAS.COM