7/21/2019 La Reaccin de Perkin

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La reaccin de Perkin

La reaccin de Perkines unareaccin orgnicadesarrollada en 1878 por el qumico ingls

sir William Henry Perkinque es muy utilizada para sintetizar deriados delcido cinmico! por

e"emplo cidos aromticos #!$%insaturados por unacondensacin aldlicade&enzalde'dosy

un an'drido car&o(licoen la presencia de una sal alcalina del cido)1*

+arios estudios se 'an reportado),-.La reaccin del cido /enilacticoy

el &enzalde'docon trietilaminay an'drido acticoacido #%/enilcinmicoes un e"emplo

representatio de esta reaccin)

Mecanismo de reaccin0editar

2l mecanismo e(puesto no es uniersalmente aceptado3 'ay una ersin que postula una

descar&o(ilacin sin trans/erencia del grupo actico)4

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/William_Henry_Perkinhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A1micohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A1micohttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_de_%C3%A1cidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-2http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-3http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-4http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-4http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-5http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fenilac%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Trietilaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_%CE%B1-fenilcin%C3%A1mico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_%CE%B1-fenilcin%C3%A1mico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci%C3%B3n_de_Perkin&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-6http://es.wikipedia.org/wiki/William_Henry_Perkinhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A1micohttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_de_%C3%A1cidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-2http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-3http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-4http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-5http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fenilac%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Trietilaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_%CE%B1-fenilcin%C3%A1mico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci%C3%B3n_de_Perkin&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Perkin#cite_note-6http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_org%C3%A1nica

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Condensacion de Pechmann

+an Pec'mann!descu&ri que los deriados de las cumarinas ! la -%metilum&eli/erona a tras

de un 5nico paso donde ocurren m5ltiples reacciones)

La condensacin de Pechmannes un mtodo de sntesis de cumarinas a partir de un /enol y

un cido car&o(lico o ster que contenga un grupo $%car&onilo) La condensacin se llea a

ca&o &a"o condiciones cidas)1La reaccin /ue descu&ierta por el qumico alemn Hans on

Pec'mann)

6on /enoles muy actios! tales como resorcinol! la reaccin puede llearse a ca&o &a"o

condiciones muc'o ms suaes)

Para cumarinas no sustituidas en la posicin -! el mtodo requiere el uso de cido /ormil

actico semialde'do malnico o de un ster) 2l cido /ormilactico no es disponi&le

comercialmente de&ido a su inesta&ilidad! pero puede ser sintetizado in situ a partir de cido

mlicoycido sul/5ricoa temperaturas mayores a 199 :6) ;na ez que se /orma! el cido

/ormilactico da la condensacin de Pec'mann) 2sto proporciona una a 5til para la sntesis

de la um&eli/erona! una cumarina natural que se utiliza en cosmticos como /iltro ;+

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Mecanismo0editar

2l mecanismo consiste en una esteri/icacin =transesteri/icacin seguida por el ataque del

car&onilo actiado orto con respecto al o(geno para generar el nueo anillo decromano) 2l

5ltimo paso es una des'idratacin! como se e despus de unacondensacin aldlica)*6on

/enoles simples! las condiciones se uelen ms di/ciles! aunque los rendimientos a5n son

acepta&les),

Ciclizacin de Simonis0editar

;na ariacin de la condensacin de Pec'mann emplea la reaccin con /enoles y $%

cetosteres en presencia de pent(ido de /s/oropara dar la cromona) 2sta reaccin se

llama Ciclizacin de Simonis)-.La cetona en el cetoster es actiada por el P*>.para que

ste reaccione con el 'idro(ilo /en?olico primero y el grupo ster es actiado por el ataque

electro/lico del areno)4

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cromano&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-2http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-3http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann&action=edit&section=2http://es.wikipedia.org/wiki/Pent%C3%B3xido_de_f%C3%B3sforohttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-4http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-5http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-5http://es.wikipedia.org/wiki/Arenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-6http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cromano&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-2http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-3http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann&action=edit&section=2http://es.wikipedia.org/wiki/Pent%C3%B3xido_de_f%C3%B3sforohttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-4http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-5http://es.wikipedia.org/wiki/Arenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Pechmann#cite_note-6