universidad nacional mayor de san marcos

NDICE

I.INTRODUCCIN1II.MARCO TERICO3Mtodo de extraccin y aislamiento de compuesto orgnicos3EN QU CONSISTE?3COEFICIENTE DE DISTRIBUCIN O DE REPARTO (Kd)4EXTRACCIN LIQUIDA-LIQUIDA.4a.Extraccin liquida-liquida simple.4b.Extraccin liquido-liquido continua (mltiple)5CONDICIONES DEL SOLVENTE6EXTRACCIN SOLIDO-LIQUIDO6a.Extraccin solido-liquido discontinua6b.Extraccin solido- liquido continua7III.OBJETIVOS8IV.MATERIALES Y REACTIVOS8V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL9EXTRACCIN SIMPLE9EXTRACCIN MLTIPLE9VI.RESULTADOS10VII.CUESTIONARIO11IX.BIBLIOGRAFA17

I. INTRODUCCIN

Para obtener buenos y satisfactorios resultados en esta experiencia es necesario la comprensin de que es la solubilidad y la miscibilidad de los diferentes compuestos.Todos hemos escuchado de la palabra extraer, que significa lo mismo en el laboratorio de qumica, es decir, obtencin de una sustancia que est contenida en un cuerpo; para ello debemos elegir un adecuado solvente para que la extraccin se lleve a cabo, incluyendo tambin las condiciones que el solvente necesita.La tcnica de extraccin por disolventes es la tcnica de separacin que consiste en usar un solvente para retirar contaminantes organices peligrosos de fango residuales, sedimento o tierra, esta extraccin por disolventes no destruye los contaminantes sino que los concentra para que sea ms fcil reciclarlos destruirlos con otra tcnica.Para llevar a cabo este proceso, en general se utiliza el embudo de decantacin para separar los compuestos orgnicos de las soluciones acuosas y el procedimiento consiste, en agitar la solucin con el disolvente orgnico con el objetivo de separar las fases. Una vez separadas, los distintos solutos se distribuyen entre las dos fases formadas de acuerdo a sus solubilidades relativas, de esta forma, los compuestos se disuelven parcialmente en cada disolvente, as, establecindose el equilibrio entre las dos fases.Cuando el equilibrio se establece entonces estamos en condiciones de conocer la concentracin del soluto que permanece en una solucin despus de un determinado nmero de extracciones por lo tanto, se puede calcular el coeficiente de distribucin (Kd) para conocer las concentraciones a partir de las concentraciones de la solucin que estamos usando.

II. MARCO TERICO

Mtodo de extraccin y aislamiento de compuesto orgnicos

EN QU CONSISTE? La extraccin con disolventes es la tcnica de separacin de un compuesto a partir de una mezcla solido o liquida, aprovechando las diferentes de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las tcnicas de separacin de compuestos ms utilizados en el laboratorio qumico.En un laboratorio qumico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reaccin de preparacin de un compuesto determinado, es necesario separar este producto de la mezcla de reaccin donde puede haber subproductos formados en la reaccin, sales u otras impurezas. As, en el laboratorio qumico la separacin y la purificacin del producto deseado son tan importantes como la optimizacin de sus sntesis, con lo cual, adems de mejorar las condiciones de reaccin buscando un elevado rendimiento de formacin del producto deseado, se tiene que plantear procesos eficientes de separacin que permitan una recuperacin mxima del producto a partir de la mezcla de reaccin. La extraccin es una de las tcnicas ms tiles para hacerlo.

La separacin de un compuesto por extraccin se basa en la transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla slida o liquida con otros compuestos hacia una fase liquida. El xito de la tcnica depende bsicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extraccin entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial.

COEFICIENTE DE DISTRIBUCIN O DE REPARTO (Kd)

Al agitar una solucin acuosa de la sustancia a separar con un solvente orgnico, esta sustancia se distribuye parcialmente en cada uno de los disolvente hasta alcanzar el equilibrio, de forma que las concentraciones en ambos solventes (Co u Ca) son directamente proporcionales a sus solubilidades en los dos disolventes e a una temperatura dad (So y Sa) la relacin que guardan las concentraciones del soluto en cada disolvente se llama coeficiente de reparto (Kd)

En general la eficiencia de una extraccin, para un volumen total del disolvente extractor aumenta al hacerlo el nmero de extracciones.

EXTRACCIN LIQUIDA-LIQUIDA.

a. Extraccin liquida-liquida simple.

La extraccin liquido-liquido es un mtodo muy til para separar componentes de una mezcla. xito de este mtodo depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relacin de concentraciones del compuesto en cada disolvente en siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribucin o de reparto.

Es frecuente obtener mezclas de reaccin en disolucin o suspensin acuosa (bien porque la reaccin se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante final de reaccin se haya aadido una disolucin acuosa sobre la mezcla de reaccin inicial).

En estas situaciones, la extraccin del producto de reaccin deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir aadiendo un disolvente orgnico adecuado, ms o menos denso que el agua, que se inamisible con el agua y capaz de solubilizar las mxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompaan en la mezcla de reaccin. Despus de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio ms rpido del producto a extraer entre las dos fases, se producir una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgnica, en una cantidad en tanto mayor, cuando mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgnico de extraccin elegido y el agua. Unos minutos despus de la agitacin las dos fases se separan de nuevo, espontneamente por decantacin, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgnica que contiene el producto deseado se podr separar mediante una simple decantacin de la fase acuosa conteniendo impurezas. La posicin relativa de ambas fases depende de la relacin de densidades.Dado que despus de esta extraccin, la fase acusa frecuentemente aun contiene cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extraccin un par de veces ms con disolvente orgnico puro.

b. Extraccin liquido-liquido continua (mltiple)

Es el procedimiento ms utilizado en el laboratorio qumico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en el disolvente de extraccin es suficientemente favorable. Cuando eso no es as, la solubilidad dl compuesto a extraer en los disolventes de extraccin habituales no es muy elevada se suele utilizar otro procedimiento que implica una extraccin continua de la fase inicial (normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgnico de extraccin. Para evitar utilizar grandes volmenes de disolvente de extraccin, el proceso se hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de extraccin se caliente en un matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en u refrigerante colocado sobre un tubo o cmara de extraccin que contiene la disolucin acuosa a extraer.

El disolvente condensado caliente se hace pasar a travs de la disolucin acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto extrado, al matraz inicial, donde el disolvente orgnico se vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extraccin, mientras que el producto extrado, no voltil, se va concentrando en el matraz.

CONDICIONES DEL SOLVENTE

En general para obtener una alta eficacia en la separacin de sustancia por extraccin, es necesario elegir el solvente extractor adecuado, el que debe reunir las siguientes condiciones:1. Debe ser inerte con la muestra a extraer2. Debe disolver fcilmente la sustancia a extraer.3. No debe disolver impurezas u otros principios activos que acompaan a la sustancia a extraer.4. Debe ser de fcil eliminacin. Debe separarse fcilmente de la sustancia deseada despus de la extraccin. Generalmente se emplean solventes voltiles que pueden ser eliminados por evaporacin o destilacin. Algunos solventes empleados son: ter etlico, benceno, ter de petrleo, butanol, n-hexano, cloruro de metilo, cloroformo, etc.

EXTRACCIN SOLIDO-LIQUIDO

a. Extraccin solido-liquido discontinua

La separacin de una mezcla de compuestos solidos tambin se puede llevar a cabo aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado solvente. En el caso favorable de una mezcla de slidos en la cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente ( uno orgnico), mientras que otros son insoluble, podemos hacer una extraccin consiste en aadir este disolvente a la mezcla contenida en una vaso de precipitados, o un matraz, en fri o caliente, agitar o triturar con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtracin la disolucin que contiene el producto extrado y la fraccin insoluble que contiene las impurezas. Si al contrario lo que se pretende es disolver las impurezas de las mezcla slida, dejando el producto deseado como la fraccin insoluble, el proceso, en lugar de extraccin, se denomina lavado.

b. Extraccin solido- liquido continua

Suele ser ms eficiente cuando se hace manera continua con el disolvente de extraccin caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodologa similar comentada para la extraccin liquido-liquido continua, basada en la maceracin con disolvente orgnico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla solida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cmara de extraccin. El paso del disolvente orgnico con la parte del producto extrado al matraz inicial, permite que el mismo disolvente vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extraccin, mientras que el producto extrado, no voltil, se va concentrando en el matraz.

III. OBJETIVOS

Conocer y comprender el concepto de extraccin Describir y comprender los mtodos de extraccin

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Embudo de decantacin Tubos de prueba Vaso de precipitados pipeta Tetracloruro de carbono Lugol

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

EXTRACCIN SIMPLE

1. En un embudo deposite 10 ml de una solucin acuosa de lugol al 0.1%2. Seguidamente adicionar 10 ml de tetracloruro de carbono ( disolvente orgnico)3. Agitar en forma circular.4. Separa la mezcla heterognea en sus respectivos tubos de prueba, tubo A la fase orgnica y tubo B la fase acuosa.

EXTRACCIN MLTIPLE1. En el embudo de decantacin depositar 10 ml de lugol al 0.1%2. Adicionar 5 ml de CCl43. Agitar en forma circular. 4. Abrir la parte de arriba del embudo para liberar la presin, repetir esto hasta que ya no se aprecie expulsin de presin.5. Separar la fase orgnica en un tubo C. 6. En la fase acuosa volver a aadir 5 ml de CCl47. Repetir paso 3 y 4.8. Separar la fase orgnica en tubo C9. Depositar la fase acuosa en el tubo EAl final las dos extracciones, compare la intensidad de color entre los tubo de prueba A Y C, asimismo entre los tubo B y D.En este tipo de soluciones coloreadas, tenga en consideracin que la intensidad del color de la fase, es directamente proporcional la concentracin.

VI. RESULTADOS

EXTRACCIN SIMPLE En la extraccin simple el lugol y el CCl4 formaron una mezcla de color anaranjado. Luego de agitar el embudo de decantacin la presin dentro del embudo es mayor que la del ambiente por ello necesitamos liberar presin para mantener la mezcla en equilibrio y as poder obtener el iodo. Despus de reposar la mezcla se aprecia fuertemente de la separacin de dos fases la fase orgnica en la parte inferior ( por ser ms densa) y la fase acuosa en la superficie (por ser menos densa) En la fase orgnica se encuentra el iodo.EXTRACCIN MLTIPLE La primera extraccin de la fase orgnica presenta un color ms intenso que la segunda fase obtenida, esto significa que contiene mayor cantidad de iodo que la en la fase orgnica de extraccin simple. La fase acuosa al final presenta un color menos intenso que la fase acusa obtenida en la fase acuosa de la extraccin simple, esto se debe a que en la extraccin mltiple en la fase acuosa se ha extrado mayor cantidad de iodo que en la fase acusa de extraccin simple quedando esta con ms color que la de la fase acuosa de extraccin mltiple.

VII. CUESTIONARIO

1. qu precauciones se deben tener en cuenta en una extraccin liquido-liquido?Al emplear un embudo de decantacin con agitacin manual, existe adems el problema del contacto directo con los productos y la posibilidad de proyecciones de lquidos e inhalacin de concentraciones elevadas de vapores al aliviar la presin del embudo (generada por la vaporizacin durante la agitacin) a travs de la vlvula de la llave de paso. En esta operacin es recomendable usar guantes impermeables, ropa de proteccin y, si las substancias que intervienen en el proceso tienen caractersticas de peligrosidad elevadas, realizar la operacin en vitrina, aunque ello represente incomodidad.2. Qu otras tcnicas de compuestos orgnicos se utilizan en la separacin de solutos? Describa cada uno de los mtodos.

a) DestilacinLa separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye una de las principales tcnicas para purificar lquidos voltiles. La destilacin hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilacin son: la vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la condensacin transformacin del vapor en lquido. Existen varias clases de destilacin, la eleccin de cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del lquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan.Tipos de destilacin: Destilacin simple: Es una tcnica utilizada en la purificacin de lquidos cuyo punto de ebullicin menor de 150 C a la presin atmosfrica y sirve para eliminar impurezas no voltiles. Esta tcnica tambin se emplea para separar dos lquidos cuyos puntos de ebullicin difieran al menos en 25 C. Destilacin al vaco: Esta tcnica se emplea en la separacin de lquidos con un punto de ebullicin superior a 150C. Como un lquido hierve cuando su presin de vapor iguala a la presin externa, se puede reducir el punto de ebullicin disminuyendo la presin a la que se destila. Esta tcnica se conoce como destilacin a presin reducida o destilacin al vaco. La destilacin al vaco se utiliza cuando el lquido tiene un punto de ebullicin excesivamente alto o descompone a alta temperatura. Destilacin fraccionada: Es una tcnica que se emplea en la separacin de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieran entre si menos de 25C. La diferencia respecto a la destilacin simple es la presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de destilacin. Destilacin por arrastre de vapor: La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica aplicada en la separacin de sustancias poco solubles en agua. La destilacin por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullicin muy alto y que se descomponen al destilar. Tambin se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullicin de slidos que no se arrastran.

b) SublimacinLa sublimacin es el paso de una sustancia del estado slido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado lquido. Se puede considerar como un modo especial de destilacin de ciertas sustancias slidas. El punto de sublimacin, o temperatura de sublimacin, es aquella en la cual la presin de vapor sobre el slido es igual a la presin externa. La capacidad de una sustancia para sublimar depender por tanto de la presin de vapor a una temperatura determinada y ser inversamente proporcional a la presin externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presin externa y la presin de vapor de una sustancia ms fcilmente sublimar. Generalmente, para que una sustancia sublime deba tener una elevada presin de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado slido deben ser dbiles. As, los compuestos que subliman fcilmente tienen una forma esfrica o cilndrica, que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes. La sublimacin es un mtodo excelente para la purificacin de sustancias relativamente voltiles en una escala que oscila entre los pocos miligramos hasta 10 gramos.

c) CristalizacinEs la tcnica ms simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos slidos. Consiste en la disolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin. El proceso de cristalizacin es un proceso dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de una red cristalina excluye la participacin de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante disuelve a lo semejante suele ser muy til. Los disolventes ms usados, en orden de polaridad creciente son el ter de petrleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullicin que sobrepase los 60C, pero que a su vez sea por lo menos 10C ms bajo que el punto de fusin del slido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalizacin ms efectiva. En la siguiente tabla aparecen los disolventes ms empleados en la cristalizacin de las clases ms comunes de compuestos orgnicos:

Clases de compuestosDisolventes sugeridos

hidrocarburoshexano, ciclohexano, tolueno

terester, diclorometano

halurosdiclorometano, cloroformo

compuestos carbonlicosacetato de etilo, acetona

alcoholes y cidosetanol

salesagua

d) CromatografaLa tcnica cromatogrfica de purificacin consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposicin de dicha mezcla a un sistema bifsico equilibrado. Todas las tcnicas cromatogrficas dependen de la distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase mvil, llamada tambin activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relacin con la otra, denominada fase estacionaria. La fase mvil puede ser un lquido o un gas y la estacionaria puede ser un slido o un lquido. Las combinaciones de estos componentes dan lugar a los distintos tipos de tcnicas cromatogrficas que aparecen en la siguiente tabla:

Fase mvilFase estacionariaTcnica cromatogrfica

vaporslidacromatografa de gases

vaporlquidacromatografa de gases(CGL)

lquidaslidacromatografa de adsorcin(CLS)

lquidalquidacromatografa lquido-lquido(CLL)

A continuacin, se explicarn con detalle las cromatografas de adsorcin y la de gases, puesto que son las ms usadas en el laboratorio orgnico. Cromatografa de adsorcin: Dentro de esta tcnica pueden diferenciarse dos tipos de cromatografas de adsorcin denominadas cromatografa de columna y de capa fina (abreviada TLC, del ingls Thin Layer Chromatography). Para la tcnica de cromatografa de adsorcin en columna se emplean columnas verticales de vidrio cerrada en su parte inferior con una llave que permita la regulacin del flujo de la fase mvil. Las columnas se rellenan con un adsorbente, como almina o gel de slice (fase estacionaria), mojado con el disolvente que se vaya a emplear en el proceso cromatogrfico. En la parte superior de la columna se pone la disolucin de la mezcla a separar y a continuacin un depsito que contenga el eluyente (fase mvil) que se va a utilizar en la separacin. Se abre la llave inferior de manera que el eluyente comience a bajar por la columna. En este proceso, los componentes de la mezcla son adsorbidos por la fase estacionaria con diferente intensidad, de manera que el proceso de adsorcin-desorcin hace que unos componentes avancen ms rpidamente que otros. El lquido que sale por la parte inferior de la columna se recoge 6 Tema 11 de manera fraccionada. Si los componentes de la mezcla avanzan a muy diferente velocidad se podrn obtener fracciones cromatogrficas constituidas por un solo componente. Cromatografa de capa fina (TLC): La cromatografa de capa fina es una tcnica que emplea como fase estacionaria una capa delgada de gel de slica o almina adherida a un soporte de vidrio o aluminio. Para llevar a cabo esta tcnica se disuelve una pequea cantidad de la mezcla a separar y, con la ayuda de un capilar, se deposita sobre la parte inferior de la placa. La cromatoplaca se introduce en un recipiente cerrado que contiene unos mililitros de disolvente (fase mvil) dejando que el disolvente ascienda por capilaridad, de modo que los componentes de la mezcla experimentan un proceso de adsorcin-desorcin, lo que provoca que unos avancen ms rpidamente que otros.

3. Si una solucin de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones de 25 mL de ter cada una. Cul es la cantidad total de sustancia que se extraer si se sabe que su Kd = 4 en ter/agua?

Datos:30mg de colesterol50mL de aguater 2 porciones de 25 mL cada unaKd=4

En la solucin de 80ml formada por agua y colesterol se extrae 25 ml de la solucin y luego se procede a mezclar con 25ml de ter, despus agitar de manera circular, librar presin. Se forman dos fases en la fase del ter (fase orgnica) estn contenidos 40mg de colesterol, y en la fase del agua (fase acuosa) 10 mg (debido al coeficiente de reparto), los 30 ml que restan son residuos que estn contenidos en la fase orgnica.

Total del solucin = 50mg disueltos en la emulsin agua-ter

4=Kd=Concentracin 1(ter)Concentracin 2(Agua)

C1 = 4C2 C1 = 4kC2 = k[C1] + [C2] = 50mg = 5kk = 10 mg

Colesterol extrado (1era. Extraccin) = 40 mgQuedan 10 mg de colesterol en la solucin de 25mL

Agregamos nuevamente 25mL de ter Total del soluto = 10 mg disueltos en la emulsin agua-ter[C1] + [C2] = 10mg = 5k K = 2 mg Colesterol extrado (2da. extraccin) = 8 mgFinalmente: Total de colesterol extrado = extraccin (1) + extraccin (2) Total de colesterol = 48 mg

VIII. CONCLUSIONES

La intensidad del color es muy importante en este experimento porque nos permite saber cuan efectiva fue nuestra extraccin de yodo de mayor rendimiento. Cuando se aade el solvente orgnico (CCl4) al agua, este se asienta al en la parte inferior al agua l ya que es un solvente halogenado en cambio si hubisemos tenido un solvente no halogenado, este estara sobre el agua; esto se debe a la densidad. Al momento de utilizar el mtodo de extraccin es recomendable usar el mtodo de extraccin mltiple ya que con la misma cantidad de solvente (solvente orgnico) pero dividida en porciones con la misma cantidad de mezcla a usar se obtiene mayor cantidad de la sustancia que queremos obtener, Es decir este mtodo es cuantitativo que en la extraccin simple. La decoloracin de la fase acuosa en la extraccin mltiple se debe que ha sido mayor la cantidad extrada que en la extraccin simple.

IX. BIBLIOGRAFA

RAKOFF, Henry. Qumica orgnica fundamental. Mxico. Editorial Limusa.1982.pp.517-524. CAREY, Francis. qumica orgnica. Ed. Mc Graw Hill. 1999. LOZANO, luz. Manual de laboratorio de qumica orgnica. Editorial UIS. 1993. www.quimicaorganica.org/laboratorio/169-videos-laboratorio-organica.html

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