Química OrgánicaQuímica Orgánica

Laboratorio de Gabinete N° 1Laboratorio de Gabinete N° 1

Determinación de Constantes Físicas:Determinación de Constantes Físicas:

Punto de FusiónPunto de Fusión Punto de EbulliciónPunto de Ebullición

Por: Ing. Oscar Mauricio Carrillo Turcios

Objetivos: Conocer por lo menos 2 métodos para

caracterizar e identificar un compuesto orgánico.

Comprobar la pureza de una sustancia orgánica por medio de constantes físicas.

Deducir el tipo de enlace intermolecular de un compuesto orgánico basándose en el valor numérico de las constantes físicas.

DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICASDETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades físicas y químicas de las sustancias están en relación directa con la estructura molecular

PROPIEDADESFISICAS

PROPIEDADESQUÍMICAS

ESTRUCTURAMOLECULAR

Se puede decir que dos sustancias son idénticas por comparación de sus propiedades químicas y físicas.

Algunas constantes físicas para identificar un compuesto Algunas constantes físicas para identificar un compuesto orgánico son: Punto de Fusión, Punto de Ebullición, Índice orgánico son: Punto de Fusión, Punto de Ebullición, Índice de Refracción, Poder Rotatorio o Rotación Óptica, de Refracción, Poder Rotatorio o Rotación Óptica, Densidad, etc.Densidad, etc.

ROTACIÓN ÓPTICA O PODER ROTATORIOROTACIÓN ÓPTICA O PODER ROTATORIO

Cuando un haz de luz polarizada atraviesa una disolución de ciertas moléculas orgánicas, como el azúcar o el alcanfor, el plano de polarización de la luz experimenta una rotación de un cierto número de grados. Cuando el carbono tiene 4 sustituyentes distintos, la molécula es asimétrica y presenta actividad óptica.

El fenómeno de la isomería óptica se pone de manifiesto midiendo la rotación óptica que es la capacidad de una sustancia asimétrica para girar el plano de un haz de luz polarizada y se mide en un aparato llamado polarímetro.

ROTACIÓN ÓPTICA O PODER ROTATORIOROTACIÓN ÓPTICA O PODER ROTATORIO

Isomería ópticaCuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ).

ÍNDICE DE REFRACCIÓNÍNDICE DE REFRACCIÓN

Cuando la luz pasa de un medio transparente a otro se produce un cambio en su dirección debido a la distinta velocidad de propagación que tiene la luz en los diferentes medios materiales. A este fenómeno se le llama refracción.

Velocidades de la luz en distintos medios:

MEDIOMEDIO V (km/s)V (km/s)

VacióVació 300,000300,000

AireAire 299,910299,910

AguaAgua 225,564225,564

EtanolEtanol 220,588220,588

CuarzoCuarzo 205,479205,479

Vidrio CrownVidrio Crown 197,368197,368

Vidrio FlintVidrio Flint 186,335186,335

DiamanteDiamante 123,967123,967

Si dividimos la velocidad de la luz en el vacío entre la que tiene en un medio transparente obtenemos un valor que llamamos índice de refracción de ese medio.

Cn = ______

V

Refractómetro de Abbe.Modelo 320

PUNTO DE FUSIÓNPUNTO DE FUSIÓNLa fusión es la transición en la cual la fase sólida cambia a la liquida. A presión constante, se define el punto de fusión como la temperatura a la cual las fases sólida y liquida están en equilibrio termodinámico.

Usualmente, el punto de fusión se reporta como un intervalo: el primer valor de este es cuando se observa la primera gota de liquido y el segundo, cuando el solidó ha fundido completamente.

En general, los compuestos orgánicos puros presentan puntos definidos de (intervalos 0 – 0.5 ºC), mientras que una sustancia impura o una mezcla de sustancias, presentan un intervalo mayor.

Barra de Maquenne

PUNTO DE EBULLICIÓNPUNTO DE EBULLICIÓN

El punto de ebullición de un liquido, se define como la temperatura a la cual la presión de vapor es igual a la presión atmosférica y se caracteriza por un burbujeo vigoroso del liquido y la presencia de vapor.

DESTILACIÓNDESTILACIÓN

Esta técnica consiste en la evaporación del liquido, condensación y recolección de las fracciones de los compuestos con distintos puntos de ebullición. La destilación es uno de los métodos mas usados en la separación y purificación de líquidos.

TIPOS DE DESTILACIÓNTIPOS DE DESTILACIÓN

DESTILACIÓN SIMPLE

Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto de ebullición menor de 150 °C a la presión atmosférica y sirve para eliminar impurezas no volátiles. Esta técnica también se emplea para separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieran al menos en 25 °C

DESTILACIÓN AL VACIO

Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a 150 °C. Esta técnica se conoce como destilación a presión reducida o destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura.

DESTILACIÓN FRACCIONADADESTILACIÓN FRACCIONADA

Es una técnica que se emplea en la separación de sustancias cuyos puntos de ebullición difieran entre si menos de 25 °C. La diferencia respecto a la destilación simple es la presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de destilación.

Columna de fraccionamiento

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPORDESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

La destilación por arrastre de vapor es una técnica en la separación de sustancias poco solubles en agua. La destilación por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descompone al destilar.