Química Orgánica

Trabajo Experimental De Laboratorio

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Practica N°02

PISCO ,24 DE MARZO DEL 2015

INDICE GENERAL:

1. INTRODUCCION…………………………………………………………..…………………. 03

2. OBJETIVOS GENERALES. .……………………………………... ………………………...04

3. OBJETIVOS ESPECIFICOS…………………………………………………………..……...04

4. MARCO TEORICO………………….………………………………….….….….….05,06,07.08

5. PROCEDIMIENTO ………..……….………………………………………………..…...09,10,11

6. CUESTIONARIO………..………………………………………………………………...12,13,14

7. ANEXOS……………………………….……………………………………..…………….15,16,17

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INTRODUCCION

Luego de haber presencia la clase de hidrocarburos aromáticos compuestos cíclicos- Benceno, se procedió a realizar 4 experimentos en el laboratorio (1.Combustion del Benceno, 2. Reactividad del Benceno, 3.Accion del Fenol sobre el Cloruro, 4.Accion del Fenol sobre el Ácido Nítrico), los cuales fueron hechos por nuestros compañeros con indicación y supervisión del profesor, observando los cambios físicos, alteraciones químicas que sufrían los diversos componentes (Acidos y/o compuestos químicos) utilizados al momento de llevar a cabo estos experimentos, siendo este trabajo experimental de suma importancia para la formación de nuestra carrera.

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OBJETIVOS GENERALES

Llevar a cabos experimentos en el laboratorio.

Observar los cambios físicos que resultan de combinar dos o más sustancias.

Tener presente que van a presentarse cambios químicos estructurales.

Adoptar las medidas de seguridad correspondiente al experimento.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Reconocer los tipos de combustión y analizar.

El objetivo de este experimento es distinguir la asociación o no asociación particular de cada sustancia utilizadas, ejemplo :Benceno + Permanganato de PotasioFenol+ Agua + Cloruro Férrico

Identificar y conocer los cambios de olor, color, etc..

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Marco teórico

El benceno : Es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Fenol:El fenol en forma impura es un sólido cristialino ronaldino de color negro-incoloro a temperaturas altas. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido pupufénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

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Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico ydesinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Limadura de Hierro:El principal uso de las limaduras de hierro se encuentra en el estudio y la enseñanza del magnetismo y de los campos electromagnéticos. La sustancia permite hacer demostraciones impresionantes cuando se rocían sobre una cartulina blanca colocada encima de un imán permanente.3 Las limaduras también se encuentran en los juguetes que permiten dibujar con un lápiz magnético.Además, regando hierro finamente dividido sobre una tarjeta de banda magnética, es posible ver la codificación magnética de la banda. Otra demostración consiste en verter un fluido semiviscoso en el que se suspenden las limaduras de hierro, sobre el plato expuesto de un disco duro de modo que los patrones de bits en el plato son revelados por la alineación de las limaduras de hierro. Esta es una versión tosca de un ferrofluido.

Ácido Sulfúrico:El ácido sulfúrico es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2S O 4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.Generalmente se obtiene a partir de dióxido de azufre, por oxidación con óxidos de nitrógeno en disolución acuosa. Normalmente después se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor concentración del ácido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espíritu de vitriolo, porque se producía a partir de este mineral.La molécula presenta una estructura piramidal, con el átomo de azufre en el centro y los cuatro átomos de oxígeno en los vértices. Los dos átomos de hidrógeno están unidos a los átomos de oxígeno no unidos por enlace doble al azufre. Dependiendo de la disolución, estos hidrógenos se pueden disociar. En agua se comporta como un ácido fuerte en su primera disociación, dando el anión hidrogenosulfato, y como un ácido débil en la segunda, dando el anión sulfato.

Permanganato de Potasio:Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como

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remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En África, mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por ejemplo, una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno.El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase coneter de corona para solubilizar el potasio en este medio.Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. Esta reacción requiere condiciones básicas.En química analítica, una solución acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta.

Cloruro Férrico:

Generalidades.- Coagulante de alta eficiencia en dos presentaciones, liquido al 42 % o como sólido anhidro. Con propiedades aciías y corrosivas.AplicacionesEl Cloruro Férrico es usado en plantas de tratamiento de agua potable y aguas residuales como un excelente floculante, muy usado por su alta eficiencia en remoción de orgánicos y de metales pesados; usado también como agente de grabado en litografías y fotografía, catalizador, mordiente, agente oxidante, desinfectante, pigmento, aditivo de piensos.

Especificaciones

ReferenciaNorma Técnica Colombiana NTC 3976

Productos Químicos para uso industrial

Cloruro Férrico Líquido.

PropiedadesFórmula Química: FeCl3Peso Molecular: 162.2 g/mol.

Presentaciones

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Canecas de 24 kg y 250 kg, Camiones cisterna de 10, 20 y 30 toneladas, sacos de 25 kg.

NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD EN LABORATORIO

El laboratorio es el lugar de trabajo peligroso y se debe de tener en cuenta las siguientes precauciones:

1.- Antes de comenzar un experimento se escribirán ,se leerán y comprenderán todas las instrucciones dictadas por el profesor.

2.- Muchas sustancias químicas son corrosivas y producen quemaduras. No tocarlas con las manos. En caso que nos caiga encima una sustancia, lavarse inmediatamente con agua abundante y avisa al profesor.

3.- La mayoría de las sustancias químicas son tóxicas. No podemos probarlas nunca, pero podemos conocer su olor con cuidado.

4.- Evitar las salpicaduras. Mantener la cara, y sobre todo los ojos lejos del alcance de cualquier sustancia,.

5.- Si utilizamos un reactivo no contaminarlo. No debemos introducir en el frasco de reactivo una espátula sucia, ni devolver el sobrante al frasco.

6.- El orden y limpieza son imprescindibles: nunca utilizar material sucio. Al finalizar el trabajo, lavar cuidadosamente el material de vidrio con agua y jabón. Tirar los restos sólidos al cubo de basura, nunca al fregadero. Los residuos líquidos se vierten por el fregadero..

7.- La organización facilita el trabajo. Tomar todas las precauciones necesarias para evitar accidentes

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Procedimiento:

1.- Combustión de la bencina:En una luna de reloj, sobre una rejilla de asbesto, coloque unos ml de benceno con precaución, Cuando se prenda el líquido acerque la placa encima de la llama con una pinza, anote sus observaciones sobre el color de la llama y los cambios ocurridos.

Procedimiento Experimental

Despejar la mesa de trabajo, teniendo en cuenta, que no debe de haber cosas inflamables.

Luego en una pipeta medimos una cantidad m m de benceno. Luego ponemos el contenido en una luna de reloj, dejándolo en la mesa de trabajo. La bencina posee un gas el cual se expande rápido . Luego con un mechero mediano lo prendemos despacio y observamos. Podemos observar la manera en que se expande con fuerza y rápidamente. Al principio la llama es alta , de color amarillo - naranja y al final azul Luego en corto tiempo se va apagando la llama Conclusión se expande más y es más inflamable.

2.- Reactividad del Benceno:

A.- En un tubo de ensayo vierta 3 ml de benceno y 5 gotas de una solución diluida de KMn04 al1% agite bien el tubo sin taparlo, explicar sus observaciones.

En un tubo de ensayo vierta 3 ml de benceno luego H2SO4 1 ml concentrado agite el tubo sin taparlo caliente brevemente baño maría y déjelo reposar anote y explique sus observaciones.

Procedimiento Experimental

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Con una pipeta medimos una cantidad de 3Ml de benceno. Lo vertimos en un tubo de ensayo Luego agregamos 5 gotas de permanganato de potasio (KMno4). Este permanganato de potasio cae al tubo de ensayo como si fuese gelatina con una

estructura espesa. Luego lo agitamos, dejándolo reposar por unos minutos. La reacción fue :

* Se presenció 02 fases estructurales que no llegan a combinarse.*No se adhieren porque su irrigación no sede ninguna clase de electrones, y se repelan rechazándose.

B.- En un tubo de ensayo vierte 3 ml de benceno luego H2SO4 1ml concentrado agite el tubo sin taparlo caliente brevemente baño Maria y déjelo reposar anote y explique sus observaciones

Procedimiento Experimental

Con una pipeta medimos una cantidad de 3Ml de benceno. Lo vertimos en un tubo de ensayo Luego agregamos 1ml de Ácido Sulfúrico (H2SO4) . Hasta este paso, solo observamos 02 fases estructurales. Luego en un vaso precipitado vertimos 800 ml de agua y lo ponemos sobre un mechero

con una rejilla, para que hierva. En el momento que el agua esta hirviendo, colocamos el tubo de ensayo con las

sustancias vertidas en él. Comienzan a visualizarse pequeñas burbujas, esto quiere decir que el compuesto

empieza a evaporarse bombardeándose entre si. No se juntan pero empiezan a reactivarse, es como si quisieran generar una hibridación

pero no. Reaccionan a temperatura 40° a 50°.

3.- Acción del Fenol sobre el Cloruro

En un tubo de ensayo introducir agua con fenol, añadir luego unas gotas de cloruro férrico CL3Fe, el líquido se torna de color violácea.

Procedimiento Experimental

Con una pipeta medimos una cantidad de agua y posteriormente fenol. Lo vertimos en un tubo de ensayo. Al tener estas dos sustancias en un tubo de ensayo se ve una reacción blanca

espumosa, turbia. Luego agregamos unas gotas de Cloruro Férrico (CL3Fe).

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La reacción que se observo fue:*Al añadir las gotas de cloruro férrico como catalizador, esta se torna de un color rojo violáceo por que el CL3Fe, actúa como catalizador identificando los metales pesados y su concentración.

Esta reacción del color violáceo se da por la oxidación del fenol, llamada Quimona.

4.- Acción del Fenol sobre el Ácido Nítrico

En un tubo de ensayo que contiene 10cc de Hno3 y gota a gota lee de fenol remover lentamente a ebullición dejar enfriar, decantar, el agua y separar e3l ac. Pícrico que cristaliza cuidado con los vapores al calentar la mezcla a ebullición.

Procedimiento Experimental

Con una pipeta medimos una cantidad de Ácido Nítrico. Lo vertimos en un tubo de ensayo. Asimismo agregamos unas gotas de fenol al tubo de ensayo Lo removemos lentamente a ebullición. Luego lo dejamos enfriar. La reacción que se da:

* Se forman 02 fases.* Una fase turbia y la otra clara.* Se observa la presencia de humo.* Se siente un olor fuerte.

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CUESTIONARIO

1.- Describa las propiedades Químicas del Benceno, Mecanismo de reacción de Haloganacion, Nitración, Sulfanacion, Alquilación.

PROPIEDADES QUIMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

HalogenaciónEl cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ClorobencenoC6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

SulfonaciónCuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

Nitración

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El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión.El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación.El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, AlquilaciónEl benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

2.- A que llama derivado de sustitución del benceno, derivado Monosustiuidos.

Derivados de sustitución del Benceno: Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción

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pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones. Hay unas reglas de orientación:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitución a

las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que

siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición

meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido

por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3,1 de Körner. Se basa en el principio de

que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto

trisustituido, en el isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio para

establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros. Nitró cada uno de ellos y

examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno

es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el

compuesto meta.

Derivado Monos sustituidos: Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

1. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

3.- Escriba las formula de los compuestos fenol. Nitrobenceno naftalina, alcanfor, tolueno, benceno

El Fenol  - C6H5OH El nitrobenceno  C6H5NO2

La naftalina - C10H8

El alcanfor - C10H16O

El tolueno o metilbenceno - C6H5CH3

El benceno  - C6H6

4.- A que dilución aproximado es ya sensible el ensayo del fenol, con cloruro férrico? Propóngase una estructura para el producto coloreado.

Fenoles Ensayo con FeCl3 La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona,

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ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento

ANEXOS

1.- Combustión de la bencina:

2.- Reactividad del Benceno:

A.-

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B.-

3.-

Acción del Fenol sobre el Cloruro

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4.- Acción del Fenol sobre el Ácido Nítrico

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