LIBRO_TRABAJO1
46
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11 1.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las flechas faltantes (flujo de electrones). Síntesis OH + H 2 SO 4 a) H H + H H + O H 2 A B C D A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________ Mecanismo OH + O H S O O O H O + H H H H H H + Carbocation 2° H H H H H H + + H O H H H H H + H O + H H + H O H H H H H + H O + H H H H H H H H + Síntesis OH + H 2 SO 4 + O H 2 b) H H H H + A B C A _________________________ C _____________________ B _________________________ Mecanismo
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ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
1.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las flechas faltantes (flujo de electrones).
Síntesis
OH +
H2SO
4
a)
H H
+
H
H
+ OH2
A B C D
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
Mecanismo
OH + O HS
O
O
OH O+ H
HHH
H
H
+
Carbocation 2°
H H
H
HH
H
+ + HO
H
H
H
HH
+ HO
+
H
H
+ HO
H
H
H
HH
+ HO
+
H
HH H
H
HH
H
+
Síntesis
OH
+ H2SO
4+ OH2
b)
H H H
H
+
A B C
A _________________________ C _____________________ B _________________________
Mecanismo
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
OH
+ O HS
O
O
OH
O+ HH
+
HH
+
HO
H
H
+H
O+
H
H
Síntesis
OH
H2SO
4
+ +
c)
+ OH2
A B C D
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
Mecanismo
+ O HS
O
O
OHOH O+ H
HHH
H
H+
H
H
H
H
HH
+
HO
H+
H
HH
O+
H
H
++
H
HH
HH
H+
+H
OH
H
HH
H
H
+H
O+
H
H
H
H
HH
+ +H
OH
H
H
H
+H
O+
H
H
Síntesis
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
OH
H2SO
4
+ OH2
d)
CH3
H
H
+
CH3
H
CH3
H
+
CH3
H
H
+
A B C D E
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________ E _____________________
Mecanismo
OH
+ O HS
O
O
OH
O+ HH
+
+
+H
OH
CH3
+H
O+
H
H
CH3
H
HH
+
+H
OH
CH3
+H
O+
H
H
CH3
H
HH
+
Síntesis
OH
e)
CH2
CH3CH3
+
CH3 CH3
CH3
+OH2
H3PO
4
B C D
+
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
Mecanismo
OH
+ O+
H
HH
H
+ HP
O
OO
O
H
H
H
+H
OH
+ HH
HH
+
+H
OH +
HO
+
H
H
+H
O+
H
HHH
HH
+
+H
OH
H
H
H+
+H
OH
H
H
+H
O+
H
H
Síntesis
OH
e)
CH2
CH3CH3
+
CH3 CH3
CH3
+OH2
H3PO
4
A B C D
+
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
Mecanismo
OH
+O
+
H
HH+
P
O
OO
O
H
H
H
+ HH
HH
+
+H
OH + +
HO
+
H
H
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H
H
H+
+ HO
H +H
O+
H
H
Síntesis
OH
H3PO
4
f)
CH3
H
CH3
H
+ + OH2+
H
HH
H
+
H
HH
H
A B C D
E F
+
+ +
H
H
H
H
H
H
H
H
G H
A _________________________ E _____________________ B _________________________ F _____________________ C _________________________ G _____________________ D _________________________ H _____________________
Mecanismo
O
H
+ P
O
OO
O
H
H
HO
+
H
H
HH
H
+
H
H
H
H+
H
H
H
H+
HH
HH
H
++
HO
H
H
H
H +H
O+
H
H
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
HH
HH
HH
HH
H
+
+ HO
H+
HO
+
H
H
H
H
H
H+
+ HO
H
H
H
H +H
O+
H
H
HH
H
HH
+ + HO
H
HH
H
H
+H
O+
H
H
Síntesis
OH
H3PO
4
H
H
+
H H
+
H
H
H
H
+
H
H +
g)
OH2
Mecanismo
OH
+ P
O
OO
O
H
H
H
O+ HH
H
+
H
+HO
H
H
+
H
H
H
H
H+
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H
H
H
H
H+
+H
OH
H
H
H
H +H
O+
H
H
H
H
H
H
H+
+H
OH
H
H
H
H +H
O+
H
H
H
H
H
H
H+
+H
OH
H
H
H
H
+H
O+
H
H
H
H
H
+
HO
H
H
H +H
O+
H
H
+
Síntesis
OH
H3PO
4
H2O,
CH3
CH3
H
+
CH3
CH3
H
+
H
H
AB C
D
OH2+h)
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
Mecanismo
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
HO
HP
O
OO
O
H
H
H
+H
O+
H
H
+ P
O
OO-
O H
H
OH
+ O+
H
H
+
HO
+
H
H
H
H
HH
H
+ +H
OH
H
+H
O+
H
H
HH
H
+ +H
OH
H
H
HO
+
H
H
+
Síntesis
OH
H3PO
4
H2O,
H
H
H
HH
+
HH
HH
H
+
HH
H
H
H+ OH2
i)
Mecanismo
HO
HP
O
OO
O
H
H
H
+H
O+
H
H
+ P
O
OO-
O H
H
OH
O+
H
H
+H
O+
H
H
HO
H+
+
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H
H
H
H
HH +
HO
H+
H
H
H
HH
+H
O+
H
H
HH
H
H
HH +
HO
H+
HH
HH
H
+H
O+
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
HH +
HO
H+
+H
O+
H
H
2.- Desarrolle el mecanismo que se lleva en cada una de las siguientes reacciones.
Escriba el nombre de cada una de las estructuras. Indique el producto de mayor porcentaje.
OHH
2SO
4
a)
OH
H2SO
4
b)
OH
H2SO
4
c)
OH
H3PO
4
d)
OHH
3PO
4
e)
OH
Br
H2SO
4
f)
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
OH H2SO
4
g)
OH H3PO
4
h)
3.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las
flechas faltantes (flujo de electrones).
Síntesis
Br
KOH
C2H
5OH,
+
H
H
H
H
+
AB
C D
a)1
22
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
Mecanismo
CH3 CH2
O H
+ CH3CH
2O- K+K+ -OH + H
OH
CH3CH
2O- K+ +
Br
HH H
+
Carbono 2°
CH3 CH2 O H
CH3CH
2O- K+ +
Br
H
HH
HH
+
Carbono 1°
CH3 CH2 O H
Síntesis
Cl H
H
H
H
H
H
H
H
+ + +
A B C D E
KOH
Terc butanol,
b)
122
A _________________________ D _____________________ B _________________________ E _____________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C _________________________
Mecanismo
+C
CH3
CH3
O
CH3
H
C
CH3
CH3
O-
CH3
K+
+K+ -OHH
OH
Cl
H
H
H
C
CH3
CH3
O-
CH3
K+
+ H
H
+C
CH3
CH3
O
CH3
H
Carbono 2°
H
H
H
HCl
HH H
C
CH3
CH3
O-
CH3
K+
+ + C
CH3
CH3
O
CH3
H
Carbono 2°
Síntesis
Br
CH3
CH2 KOH
C2H
5OH,
H
CH2
CH3
+
H
CH2
CH3
+C
2H
5OH
CH3
CH
+1
22
2
A B C D
C)
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
Mecanismo
CH3 CH2 O H + K+ -OH CH3CH
2O- K+ +
HO
H
Br
CH3
CH2
HH
+ CH3CH
2O- K+
CH3
CH2
H
+
Carbono 2°
CH3 CH2 O H
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
Br
CH3
CH
H
+ CH3CH
2O- K+
CH3
CH
+
Carbono 2°
CH3 CH2 O H
4.- Desarrolle el mecanismo que se lleva acabo en las siguientes reacciones de
deshidrohalogenación. Indicar el producto mayoritario.
a) 3-Bromo-3-etil pentano c) 3-Metil-2-penteno b) 1-Bromo-1-metil ciclohexano d) Cloruro de neopentilo
5.- De las estructuras de todos los alquenos que se pueden esperar de la
deshidrohalogenación por una base fuerte de:
a) 1-Cloro pentano c) 2-Cloro-2-metil butano b) 2-Cloro pentano d) 1-Cloro-2,2-dimetil propano
6.- ¿Qué halogenuro de alquilo (si es que lo hay) daría cada uno de los siguientes
alquenos puros por deshidrohalogenación por una base fuerte.
a) Isobutileno d) 2-Metil-1-buteno b) 1-Propeno e) 2-Metil-2-buteno c) 2- Penteno f) 3-Metil-1-buteno
7.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las flechas faltantes (flujo de electrones).
Síntesis
CH CH CH2CH2
Br Br
Zn
EtanolC C
H H
CH2
A B
a)
C C
H
H
CH2
+
C
A _________________________ C _____________________ B _________________________
Mecanismo
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH CH CH2CH2
Br Br
Zn CH CH CH2CH2
Br Zn Br
+
Carbono 2°
Carbono 2°
CH CH CH2CH2CH CH CH2CH2
Br Zn Br
+ Br Zn Br
Síntesis
CH3 CH2CH2CHCH2
Cl
ClZn
AcetonaCH3 CH2CH2CH CH2
b)
A _________________________ B _____________________
Mecanismo
CH3 CH2CH2CHCH2
Cl
Cl Zn+ CH3 CH2CH2CHCH2
Cl
Zn Cl
Carbono 1°Carbono 2°
CH3 CH2CH2 CH CH2
Cl
Zn Cl CH3 CH2CH2CH CH2 + Cl Zn Cl
Síntesis
Cl
Cl
Zn
Etanol
H
H
H
H
+
A B C
A _________________________ C _____________________ B _________________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
Mecanismo
Cl
ClCarbono 2°
Carbono 2°
Zn+
Zn
Cl
Cl
Zn
Cl
Cl
+ Cl Zn Cl
8.- Desarrolle el mecanismo, así como la síntesis que se lleva acabo en las
siguientes dihalogenuros de alquilo en acetona.
a) 1,2-Dibromo-1-metil ciclohexano + Zn b) 4,5-dibromo-2-hexeno + Zn c) 1,2-Dicloro butano + Zn d) 1-Cloro-1-clorometilen + Zn
9.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las
flechas faltantes (flujo de electrones).
Síntesis
CaC2
H2O
H C C H + Ca(OH)2
B CA
A _________________________ C _____________________ B _________________________
Mecanismo
C C
Ca HO
HHO
H
H C C H + Ca2+
OH-OH
-
H C C H + Na H C C-
Na+
+ 1/2 H
2
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H C C-
Na+
+ CH3 CH2CH2CH2 Cl H C C CH2CH2CH2CH3
Carbono 1°
HCCCH2CH2CH2CH3 + Na+
NH2
-C
-CCH2CH2CH2CH3 Na
++ NH3
C-
CCH2CH2CH2CH3 Na++ CH2CH2CH CH3
CH3
Cl CCCH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH CH3
CH3
Carbono 1°
Síntesis
C-
CCH2CH2CH2CH3 Na+
+
Cl
Carbono 3°
Carbono 2°
b)H
CH3CH3
H
+ +
H
H
H
H
+
C CCH2CH2CH2CH3
Carbono 2°
B CA
D
F G
E
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________ E _________________________ F _____________________ G _________________________
Mecanismo
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C-
CCH2CH2CH2CH3 Na+
+Cl
H
Carbono 3°
CCCH2CH2CH2CH3 H+
C-
CCH2CH2CH2CH3 Na+
+
Cl
H
H
Carbono 2°
Cl
H
CCCH2CH2CH2CH3 H+
Cl
Carbono 2°
C-
CCH2CH2CH2CH3 Na+
+
C CCH2CH2 CH2CH3
Síntesis
c)CH4
1500 °CH C C H
AgNO3.NH
3
H C C Ag
H C C Ag
1)CH3(CH
2)4CH
2Cl
2) CuNO3.NH
3
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH3Cu
C C CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH3Cu + Cl CH2CH2CH3
C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH3
Mecanismo
H C C Ag + Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3Cu + Cl CH2CH2CH3
C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH3
10.- Desarrolle el mecanismo que se lleva a cabo entre el ciclopentilacetileno y el amiduro de sodio (sodamida); seguido de la adición de cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo.
a) Bromuro de etilo b) Bromuro de isopentilo
11.- Empleando carburo de calcio, halogenuros de alquilo de 6 carbonos o menos;
desarrolle el mecanismo de la reacción; para preparar cada uno de los siguientes alquinos:
a) 1-Octino b) 5-Metil-2-hexino c) 3-Decino d) 4-Metil-2-hexino
Nota: En caso que se obtengan más de un producto, indique cual de ellos se obtiene en mayor cantidad y diga que tipo de reacción se esta llevando acabo.
12.- Desarrolle la síntesis para preparar los siguientes alquinos a partir del metano y reactivos necesarios.
a) 2-Pentino b) Butil acetileno
REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS
A) HIDROGENACION CATALITICA
13.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las flechas faltantes (flujo de electrones).
CH3 C CH CH3
CH3
H H
CH3 CH CH2CH2CH3
CH3a)
H
Hb)
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH3 CH2C C CH3
Na°C C
CH3
H3CH2C
H
Hc)
CH3 CH2C C CH3 + Na CH3 CH2 CH C CH3
..Na
+
CH3 CH2 C-
C CH3
..Na
++ N H
H
H
: C C
CH3
H3CH2C
H
+ Na+
N-
H
H
:..
C C
CH3
H3CH2C
H
+ Na C C-
CH3
H3CH2C
H
..Na
+
C C-
CH3
H3CH2C
H
..Na
+
+ N H
H
H
: C C
CH3
H3CH2C
H
H
+ Na+
N-
H
H
:..
14. Escriba la estructura y el nombre de cada uno de los hidrocarburos que ser
tratados con hidrógeno y níquel se obtiene los siguientes alcanos y que cumplen con la formula molécular que se indica.
C6H
10
a)
C7H
12
b)
C7H
12CH3 CH CH2CH3
CH3c)
CH3 CH2CH2CH2CH3C5H
10
d)
C7H
12
e)
C6H
8
f)
C6H
8
g)
C
9H
14
h)
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H
H
C7H
10
i)
C4H
6
j)
C C
H
CH3 CH3
H
H
H
C6H
8
k)
C6H
8
l)
15.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las
flechas faltantes (flujo de electrones). Escriba en cada una de las estructura el nombre de cada una de ella y además diga a que tipo de hidrocarburo pertenece.
CH3 CH2CH CH2 CH3 CH2CH CH3
Cla)
A B
HCl
CCl4
CH3 CH2CH CH2 + H Cl CH3 CH2CH+
CH2
H
+ Cl-
CH3 CH2CH+
CH3 + Cl-
CH3 CH2CH CH3
Cl
ClCl
+
A B C
b)
HCl
CCl4
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
+ H ClCH
+
H
H
C+
H
+
Cl-
Cl
+ Cl-
Cl
CH3 CH2CH CHCH2 CH3
HCl
CCl4
CH3 CH2CHCH2CH3
Clc)
+ H ClCH3 CH2CH CHCH2CH3 CH3 CH2CH CH+CH2CH3
H
+ Cl-
CH3 CH2CH2CH+CH2CH3 CH3 CH2CH2CH CH2CH3
Cl
16.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las
flechas faltantes (flujo de electrones). Escriba en cada una de las estructura el nombre de cada una de ella y además diga a que tipo de hidrocarburo pertenece.
+H
Cl
+H
OHA B
Producto mayoritario
a)
H2O
Alqueno no
simetrico
Carbono 2°
Carbono 2°
Carbono 3°
HCl
Cl OH
+ +
C D E
H
OH
+ H Cl
HO
+
H
H
+ Cl-
Ion hidrónio
Ion cloruro
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
HO
+
H
H
+H
++ Cl
-+
HO
H
Mejor nucleofilo
H
+ +
H
++ Cl
- H
Cl
+H
OH
H
+
H
O+
H
H
+H
OH
H
OH
+H
O+
H
H
b)
CH3 C CHCH2CH3
CH3
+H
2O
CH3 CCH2 CH2CH3
CH3
OH
CH3 C CH2 CH2CH3
CH3
Br
+
Producto mayoritario
A B C
BrH
HO
H+ H Br
HO
+
H
H
+ Br-
CH3 C+
CH CH2CH3
CH3
H
+H
O+
H
H
CH3 C CHCH2CH3
CH3
Br-
+H
OH
Mejor nucleofilo
+
CH3 C+
CH CH2CH3
CH3
H
+ Br-
CH3 C CH2CH2CH3
CH3
Br
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH3 C+
CH CH2CH3
CH3
H
+H
OH
CH3 C CH2 CH2CH3
CH3
O+
H H
+H
OH
CH3 CCH2 CH2CH3
CH3
OH
+
HO
+
H
H
CH3 CH CHCH3 +H
2O
c)CH3 CHCH2 CH3
Br
+ CH3 CHCH2 CH3
OHA B C
IH
Producto mayoritario
HO
H+ H I
HO
+
H
H
+ I-
+H
O+
H
H
CH3 CH CHCH3 CH3 CH+
CH CH3
H
+H
OH
+ I-
Mejor nucleofilo
CH3 CH+
CH CH3
H
+ Br-
CH3 CHCH2 CH3
Br
CH3 CH+
CH CH3
H
+H
OH
CH3 CHCH2 CH3
O+
H H
+H
OH
CH3 CHCH2 CH3
OH
+
HO
+
H
H
17.- Mediante flechas que indican el flujo de electrones, complete los siguientes
pasos del mecanismo al adicionar a los siguientes alquinos HBr en presencia de un disolvente no polar (CCl4). Escriba el nombre a cada estructura de acuerdo a la literal correspondiente.
BrH+
BrBr
BrBr+
A B C
a)
Carbono 2°
Carbono 2°
Alquino no simétrico
CCl4
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH2C C CH3
H Br
H Br
CH2C C CH3
Br
H
+ H Br
CH2C C CH3
Br
H
+ H Br CH2C+
C CH3
H
H
Br
+ Br-
CH2C C CH2CH3
Br
Br
H
H
CH2C+
C CH3
H
H
Br
+ Br-
CH2C C CH3
H Br
H Br
CH2C C CH3
H
Br
+ H Br
CH2C C CH3
H
Br
+ H Br CH2C C+
CH2CH3
H
H Br
+ Br-
CH2C C CH2CH3
H
H
Br
Br
CH2C C+
CH2CH3
H
H Br
+ Br-
CH2CH2C CH BrH+ CH2CH2C CH3
Br
Br
A B
Alquino no simétrico
Carbono 2°
Carbono 1°
CCl4
b)
CH2CH2C CH
H Br
H Br
CH2CH2C CH
Br H
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH2CH2C CH
Br H
+ H Br CH2CH2C+
Br
CH
H
H
+ Br-
CH2CH2C CH
Br
Br H
H
CH2CH2C+
Br
CH
H
H
+ Br-
BrH+CCl
4
Carbono 2°
Carbono 2°
Alquino simétrico
A
BrBr
B
c)
Dihalogenuro geminal
H Br
H Br
Br
H+ H Br
C+
Br
H
H
+ Br-
C+
Br
H
H
+ Br-
Br
H
BrH
18.- Mediante flechas que indican el flujo de electrones, complete los siguientes
pasos del mecanismo al adicionar a los siguientes alquinos HCl en presencia de un disolvente no polar (CCl4). Escriba el nombre a cada estructura de acuerdo a la literal correspondiente.
CCl4CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH + HCl CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH3
Cl
Cl
A BAlquino no simétrico Dihalogenuro geminal
a) Carbono 1°
Carbono 2°
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH
Cl
HH Cl
H Cl
H Cl+
CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH
Cl
H
H Cl+ CH3 C CH2
CH3
CH3
C+
CH
Cl H
H
+ Cl-
CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH
Cl+
H
H
+ Cl-
CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH
Cl H
HCl
+ HCl CCl4
ClCl
Carbono 2°Carbono 2°
Alquino simétrico
A B
Dihalogenuro geminal
b)
H Cl
H Cl
Cl
H
+ H Cl
Cl
H
+ H Cl
C+
Cl
H
H
+ Cl-
Cl+
H
H
+ Cl-
Cl+
H
HCl
H
Cl H
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH3 CH2 C C CH3 CH3 CH2CH2 C CH3
Cl
Cl
+ HCl CCl4 CH3 CH2 C CH2CH3
Cl
Cl
+
Alquino no simétrico
Carbono 2°
Carbono 2°
A B C
Dihalogenuro geminal Dihalogenuro geminal
c)
CH3 CH2 C C CH3
Cl H
CH3 CH2 C C CH3
H Cl
H Cl
+ H Cl
CH3 CH2 C C CH3
Cl+
H
H
CH3 CH2 C C CH3
Cl H
+ H Cl + Cl-
CH3 CH2 C C CH3
Cl+
H
H
+ Cl- CH3 CH2 C C CH3
H
H
Cl
Cl
CH3 CH2 C C CH3
H Cl
CH3 CH2 C C CH3
Cl H
Cl H
+ H Cl
CH3 CH2 C C CH3
H Cl
+ H Cl + Cl-
CH3 CH2 C C+
CH3
ClH
H
+ Cl-
CH3 CH2 C C CH3
Cl+
H
H
CH3 CH2 C C CH3
Cl
Cl
H
H
19.- Indique el flujo de electrones para las siguientes reacciones de adición de HBr en presencia de peróxidos a los alquenos siguientes:
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H O O H ho
2HO
Peroxido de hidrógeno Radicales hidróxido
HO + H Br HO H + Br
Átomo de bromo
Br+
CH2
+ H Br
H
CH2 Br
CH2 Br CH2 Br
+ Br
Radical 3°
Paso
s pro
pagadore
s
H O O H h
o 2HO
HO + H Br HO H + Br
Átomo de bromo
Br+CH3 C CHCH2CH3
CH3
CH3 C CHCH2 CH3
CH3
Br
CH3 C CHCH2 CH3
CH3
Br
+ H Br CH3 C CHCH2 CH3
CH3
BrH
Br+
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
R O O R ho
2RO
+Br
Br
Radical 3°
Br
H Br
Br
H + Br
Paso
s pro
pagadore
s
20.- Indique el flujo de electrones para las siguientes reacciones de adición de HBr
en presencia de peróxidos a los alquinos siguientes:
R O O Rho
2RO
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C C
H
CH3Br
Br
C CH
+
C C
Br
H
+ H Br C C
Br
H
H
+ Br
Pasos p
ropagadore
s
R O O Rho
2RO
Br+
Pasos p
ropagadore
s
C C
C C
CH3Br
C C
CH3Br
H
Br + BrC C
Br
H +
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
R O O Rho
2RO
Br+
Paso
s pro
pagadore
s CH3 C C CH2CH2CH3
C C
CH3BrCH3
C3H7
C C
CH3BrCH3
CH2CH2CH3
H
Br + BrH + C C
BrCH3
CH2CH2CH3
21.-
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
+Br Br---------Br
+Br-
Br
Br
CH3 CH CHCH2
Cl Cl
+ Cl-
CH3 CH CH CH2
Cl+
+ Cl-
CH3 CH CH CH2
Cl+
CH3 CH CH CH2
Cl
Cl
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
HO
+
H
Br
CH3 CH CH CH2CH3 + CH3 CH CH CH2CH3
Br+
CH3 CH CH CH2CH3
Br+
+H
OH
CH3 CH CH CH2CH3
Br
O+H H
CH3 CH CH CH2CH3
Br
O+H H
+H
OH
CH3 CH CH CH2CH3
Br
OH
+H
O+
H
H
+ Br-
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
22.-
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
24.
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C+
OH
C
Hg+
H
SO4
-2
C
OH
C
H
+ Hg2+
SO4
-2
C
OH
C
H
C
O+
C
HH
H
C C
O H
H
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
13.- Escriba las estructuras de los reactivos faltantes para llevar acabo las siguientes
transformaciones, escriba el nombre de las literales correspondientes a cada una de las literales.
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
OH
BrBr
OH
OHCl
Br
OHOH
Br
Br
O
OH
A
C
D
E
F
G
H
I
J
B
15
913
12
6
14
1O
7
8
11
A _________________________ F _____________________ B _________________________ G _____________________ C _________________________ H _____________________ D _________________________ I _____________________ E _________________________ J _____________________ 14.-Escriba el nombre y estructura de las literales correspondientes a cada una de
las reacciones que a continuación se indican.
CH2 CH CH2CH2CH2CH3
O3
H2O, Zna)
B C + D
A _________________________ C _____________________ B _________________________ D _____________________
CH2 CHCH2CH2CH2CH3 C EDHCl
CH2Cl
2
KOH
C2H
5OH,
+ +HBr
F
b)
AB
A _________________________ D _____________________ B _________________________ E _____________________ C _________________________ F _____________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
BCH3 CHCH CHCH3
CH3HI
CHCl3
c)
A
A _________________________ B _____________________
Br KOH
C2H
5OH,
B
A
C D E
H3O+
H2SO
4
KMnO4
H2O
d)
A _________________________ D _____________________ B _________________________ E _____________________ C _________________________
e)
KM
nO
4
OsO
4
HBr
ROOR
RCO
OO
H
KM
nO
4
1)BH3
2) H2O
2, H
2O, OH-
H 2SO 4
1) Hg(OOCCH3 )
2
2)NaBH4
A
F
E
D
C
B
I
H
G
A _________________________ F _____________________ B _________________________ G _____________________ C _________________________ H _____________________ D _________________________ I _____________________ E _________________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C C CH3CH3 CH2
1) O3
2) Zn S(CH3)2
f)
A
B
A _________________________ B _____________________
C C HCH3 CH2
KMnO4
H2O, OH-
g)
A
B
A _________________________ B _____________________
KMnO4
H2O,
h)
A
B
A _________________________ B _____________________
HCl
CH2Cl
2
i)
A
B
A _________________________ B _____________________
C C CH3CHCH2CH3
CH3 H2SO
4, H
2O
HgSO4
j)
A
B
A _________________________ B _____________________
C C CH3CH3
1) Hg(OCOCH3)2
2) H2O
k)
A
B
A _________________________ B _____________________
A
1) BH3
2) H2O
2, H
2O, OH-
B
l)
A _________________________ B _____________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
C C CH3CH3
A
B
H2
Ni
m)
A _________________________ B _____________________
C C CH3CHCH2CH3
CH3
A
B Na
NH3
n)
A _________________________ B _____________________
C C CH3CH3
A
B
H2
Catalizador deLindlar
o)
A _________________________ B _____________________ 15.- Indique la estructura y nombre de cada uno de los siguientes alquenos con HBr
en presencia de peróxidos. a) 1-Fenil propeno b) 1-Metil ciclopenteno
16.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reacción indique las flechas faltantes (flujo de electrones).
+
CH
CH
CN
C
O
Cl
CH
CH
CN
C
O
Cl
1
2
3
4
A
a)
A _________________________
+ O
O
O
O
O
O
1
2
3
4A
b)
A _________________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH3 C CH CH
CH3
CHCH3
O
O
+
O
O
CH3
CH3CH3
A1 2 3 4
c)
A _________________________
+C
CC
F
FF
C N
C
C
F
FF
N
1
2
3
4
d)
A _________________________
+
O
O34
1
2
O
O
A
e)
A _________________________ 17.- Indique los reactivos faltantes y los pasos de cada una de las reacciones
siguientes para llevar a cabo cada una de las respectivas transformaciones. Escriba el nombre en cada literal.
OH
OH
a)
A
A _________________________
OH
b)
A
A _________________________
OH Cl
c)
A
A _________________________
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
OH Cl
d)
A
A _________________________
OH
Br
e)
A
A _________________________
OH
f)
A
A _________________________
OH
g)
A
A _________________________
OH
A
h)
A _________________________ 18.- Escriba la estructura del producto que se obtiene en las siguientes reacciones:
+CH2
CHCH
O
a)
+CH
CHCH
O
CH3
b)
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
O
+C
C
CH3
C
N
c)
+C
C
CO O
CH3
d)
HBr
-80 °C
e)
CH3 CH CHCH CH2
Cl2
40 °C
f)
1) O3
2) Zn, H2O
g)
CH3 C CH CH C CH3
CH3 CH3
2) Zn, H2O
1) O3
h)
19.- Escriba la estructura de los polímeros que se obtiene utilizando los siguientes
monómeros.
CHCH2
Peróxido de
benzoilo
a)
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
CH2 CH
C O
O
CH3
Peróxido de
benzoilo
b)
CH2 C CH CH2
CH3
Peróxido de
benzoilo
c)
CH2 CH ClPeróxido de
benzoilo
d)
