LICENCIATURA EN FARMACIA AREA: QUÍMICA ORGÁNICA … · 2009-11-24 · • Conocerá el tipo de...

BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA VICERRECTORÍA DE DOCENCIA

DIRECCIÓN GENERAL DE EDUCACIÓN SUPERIOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PE: “Licenciatura en Farmacia”

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LICENCIATURA EN FARMACIA

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

CÓDIGO: FARM-008

CRÉDITOS: 7

FECHA: MARZO 2008




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NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO: Licenciatura en Farmacia

MODALIDAD ACADÉMICA: Presencial ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II UBICACIÓN: Nivel Básico CORRELACIÓN:

– ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química Orgánica I – ASIGNATURAS CONSECUENTES: Orgánica III

– CONOCIMIENTOS Teorías del Enlace covalente, Teorías de ácidez y basicidad, Estereoquímica, Mecanismos de reacción, SN1, SN2, E1 E2.

– HABILIDADES Y ACTITUDES Reflexión, Análisis,. Creatividad, Trabajo en equipo, y Respeto hacia sus actitudes.

– VALORES PREVIOS Ética profesional, Responsabilidad, Crítica, Analítica, Valores humanistas

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

CONCEPTO HORAS POR PERIODO

(PERIODO = 16 SEMANAS)

NÚMERO DE CRÉDITOS

HORAS TEORÍA Y PRÁCTICA 112

(4 HT/Semana = 64 3 HP/Semana = 48)

7

HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL CRÍTICA. 0 0 HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0

TOTAL 112 7




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AUTORES:

Dra. Blanca Martha Cabrera Vivas

Quím. Gerardo Durán Espinosa Dra. Carmen Ma. González Álvarez Quím. Lucio Gutiérrez García Dr. René Gutiérrez Pérez M. en C. Guadalupe Hernández Téllez M. en C. Macario Martínez Barragán Dra. Ruth Meléndrez Luévano Dra. Socorro Meza Reyes Dra. Sara Montiel Smith M. en C. Aarón Pérez Benítez Dra. Leticia Quintero Cortés Dr. Jesús Sandoval Ramírez Dr. José Luis Vega Báez

FECHA DE DISEÑO: Mayo de 2008

FECHA DE LA ÚLTIMA ACTUALIZACIÓN:

REVISORES: SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O ACTUALIZACIÓN

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

Disciplina Profesional: Formación en el área de química o áreas afines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química

Nivel Académico: Tener un Grado de Educación Superior

Experiencia Docente:

Haber impartido cursos de química orgánica,

espectroscopia, Bioquímica, tanto teóricos como

prácticos a nivel de educación superior

Experiencia Profesional: 2 años




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OBJETIVOS:

a. Educacional: Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de

conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con

el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con

las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que

le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un espíritu

emprendedor, innovador y propositivo.

b. General:

• Aprenderá las reglas para establecer los nombres sistemáticos de los hidrocarburos y su representación gráfica.

• Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos orgánicos.

• Aprenderá a identificar compuestos isoméricos y aplicará el análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos.

• Se familiarizará con los sistemas insaturados y la regioselectividad de las reacciones sobre alquenos y alquinos.

• Desarrollará la capacidad de "visualización de las moléculas" en las tres dimensiones del espacio y con mentalidad crítica relacionarlo con las reacciones en las que intervienen estereocentros.

• Desarrollará la habilidad de emplear las diferentes formas que se conocen para la representación de figuras tridimensionales sobre superficies planas.

• Será capaz de hacer predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas para él en la medida que comprenda sus relaciones y le resulten familiares.

• Adquirirá hábitos de reflexión, análisis y síntesis, actitudes de puntualidad, valores de responsabilidad y respeto a sus compromisos.

c. Específicos:

• Relacionar la hibridación de un átomo con su geometría dentro de una molécula. • Representar compuestos químicos mediante diferentes tipos de estructuras para

relacionar estructura y propiedades físicas y/o químicas. • Nombrar los compuestos orgánicos mediante descriptores de configuración. • Diferenciar los compuestos orgánicos por su estereoisomería. • Aplicar los elementos de simetría a objetos concretos y conocidos. • Proporcionar ejercicios sobre reactividad y propiedades físicas de moléculas orgánicas

en 3 dimensiones. • Estudiar el comportamiento físico y químico de los compuestos que contienen el enlace

sencillo carbono-carbono. • Escribir la reacción de los alcanos vía el mecanismo de radicales libres. • Resolver ejercicios de la reactividad de los alcanos. • Hacer ejercicios para relacionar estructura y propiedades.




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• Conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional alqueno.

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: adición, sustitución y ruptura; hidrogenación, adición vía carbocationes, adición vía radicales libres, adición concertada, oxidación, sustitución vía radicales libres.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquenos, alcadienos, polienos.

• Conocer la estructura del triple enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: ácido-base, adición, sustitución y ruptura; reducción, hidratación.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquinos. • Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.

Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos aromáticos.


DIRECCIÓN GENERALDE EDUCACIÓN SUPERIOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


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MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA:




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CONTENIDO

UNIDAD OBJETIVO

ESPECÍFICO CONTENIDO TEMÁTICO

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA COMPLEMENTARIA

I

HALOGENUROS DE ALQUILO, ALCOHOLES,

ÉTERES Y EPÓXIDOS

10 HRS

• Introducir al alumno en el estudio del comportamiento químico de los compuestos que presentan el enlace carbono-halógeno. • Entender la importancia que tienen las fuerzas intermoleculares y en especial los puentes de hidrógeno en las propiedades físicas de alcoholes, éteres y su comprensión en el comportamiento celular • Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución Nucleofílica, Eliminación y Oxidación. • Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alcoholes, éteres y epóxidos.

I.1 Introducción, estructura, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas I.2 Susceptibilidad al cambio y reactividad I.3 Susceptibilidad al cambio y reactividad de Éteres y Epóxidos.

� Fessenden y J. S. Fessenden; Química Orgánica; Ed. Grupo . Iberoamericana.

� Streitwieser Jr., C. H. Heathcock; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

� N. L. Allinger y M. P. Cava; Química Orgánica; Ed. Reverté.

� T. W. G. Solomons; Química Orgánica; Ed. Limusa.

� McMurry; Química Orgánica; Ed. Grupo Editorial Iberoamericano.

� R. T. Morrison y R. N. Boyd; Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo Interamericano.

� S. Wingrove y R. L. Caret; Química Orgánica; Ed. Harla.

� A. L. Ternay Jr.; Contemporary Organic Chemistry; Ed. W. B. Saunders Company.

� M. A. Fox & J. K. Whitesell; Química Orgánica; Ed. Addison Wesley.

� F. A. Carey; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

� W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).

1. F. A. Carey & R.J. Sundberg “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY” “B”, (2007); 5ª Edición, Springer. 2. K. Faber “BIOTRANSFORNATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY”, (2004); 5ª Edición, Springer-Verlag. 3. M. Smith & J. March “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY”, (2007); 6ª Edición, John Wiley & Sons. 4. E. Juaristi “INTRODUCCIÓN A LA ESTEREOQUÍMICA Y AL ANÁLISIS CONFORMACIONAL”, (1989); 1ª Edición, CINVESTAV 5. J. Clayden.; N, Greeves.; S. Warren.; and P. Wothers. “ORGANIC CHEMISTRY”, (2001); Ed. Oxford University Press, New York. 6. W.C. Groutas.; “MECANISMOS DE REACCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA”, (2003). Ed. McGraw-Hill, México,




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UNIDAD OBJETIVO



II ENLACE C−N y C=N

11 HRS

• Comprender la hibridación y estereoquímica de los compuestos orgánicos nitrogenados unidos al carbono mediante un enlace sencillo y doble.

• Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y Farmacéutica.

• Estudiar la basicidad y nucleofilicidad de las aminas.

• Con base en la nucleofilicidad del nitrógeno estudiar su reactividad frente a electrófilos.

• Estudiar la capacidad del nitrógeno como grupo saliente

II.1 Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia de las aminas. II.2 Basicidad y nucleofilicidad. II.3 Formación de sales de amina II.4 Reactividad:




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UNIDAD OBJETIVO



III ENLACE C=O

10 HRS

• Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas).

• Estudiar las propiedades físicas del grupo carbonilo.

• Conocer la importancia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la Industria Química y Farmaceútica.

• Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo.

• Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa al grupo carbonilo.

• Conocer el proceso de oxidación de los compuestos carbonílicos

III.1 Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia. III.2 El carbonilo como ácido y como base. III.3 Reactividad




10

UNIDAD OBJETIVO



IV GRUPO CARBOXILO Y SUS DERIVADOS

11 HRS

• Nombrar los compuestos

carboxílicos y sus derivados y representar sus estructuras a partir de los nombres.

• Indicar como varía la acidez de los ácidos en función de su estructura.

• Comprender la reactividad del grupo carboxílico.

• Entender y comprender la reactividad de los derivados de ácidos como electrófilos.

IV.1 Nomenclatura, estructura, propiedades físicas. IV.2 Acidez de los ácidos carboxílicos. IV.3 Sales de ácidos carboxílicos. IV.4 Reactividad de los ácidos carboxílicos. IV.5 Reactividad de los derivados de ácidos.




11

UNIDAD OBJETIVO



V

REACTIVIDAD DE

LOS HIDRÓGENOS

ALFA

11 HRS

• Aprender a identificar los

hidrógenos α en diferentes moléculas

• Comprender por qué los hidrógenos α tienen un comportamiento ácido

• Comprender que la acidez de un hidrogeno α se ve afectada por la estructura de un compuesto

• Comprender como los efectos: inductivo, resonancia , estérico influyen en los diferentes grados de acidez de los hidrógenos α

• Comprender como el papel que juegan los hidrógenos α en las reacciones de condenzación

V.1 Acidez de los

hidrógenos alfa V.2 Reactividad de los hidrógenos alfa a un carbonilo




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UNIDAD OBJETIVO ESPECÍFICO

CONTENIDO TEMÁTICO


VI

HETEROCÍCLICA

11 HRS

• Estudiar la estructura y

nomenclatura de los heterociclos de 5 y 6 miembros con uno y dos heteroátomos.

• Estudiar la reactividad de los compuestos heterocíclicos de 5 y 6 miembros con uno y dos heteroátomos

VI.1 Anillo de 5 miembros con un heteroátomo (Pirrol, Tiofeno y Furano). VI.2 Anillos de 6 miembros con uno y dos heteroátomos (Piridina, Quinoleína.)




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CONTRIBUCIÓN DEL PROGRAMA DE ASIGNATURA AL PERFIL DE EGRESO

UNIDAD PERFIL DE EGRESO

CONOCIMIENTOS HABILIDADES ACTITUDES Y VALORES

I

II

III

IV

VI

� Tecnología

Farmacéutica

� Clínica

� Tecnología

Farmacéutica

� Clínica

� Tecnología

Farmacéutica

� Clínica

� Tecnología

Farmacéutica

� Clínica

� Tecnología

Farmacéutica

� Clínica

� Razonamiento

� Análisis

� Síntesis

� Crítica

� Propositiva

� Tolerancia

� Solidaridad

� Responsabilidad

� Disciplina

� Puntualidad

� Honestidad




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ORIENTACIÓN DIDÁCTICO-PEDAGÓGICA.

ESTRATEGIAS A-E TÉCNICAS A-E RECURSOS

DIDÁCTICOS Método inductivo Técnicas de motivación

• Observación de imágenes • Uso de modelos • Simuladores Operaciones de observación,

descripción, comparación y discriminación.

� Interrogación elaboratíva � Elaboración de mapas o diseño de

nuevos ejemplos apegados a la realidad

� Pizarrón

interactivo

� Diapositivas

� Multimedia

� Acetatos

� Artículos

impresos

� Películas

� Internet

� Modelos

� Etc.

Aprendizaje Basado en Proyectos

� Técnicas de integración � Exposición � Lluvia de ideas y/o análisis de

variables � Realización de esquemas o mapa

conceptual � Búsqueda de información � Selección de datos importantes � Técnicas de estructuración

procedimental, espacial etc. � Presentación de maquetas � Demostración de prototipos o

artefactos � Exposición y entrega de documento

escrito

POE (predicción-observación-explicación)

� Exposición � Consulta de fuentes de información

y selección de la misma � Uso de habilidades del

pensamiento critico (comparación, causa-efecto, análisis)




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CRITERIOS DE EVALUACIÓN

CRITERIOS PORCENTAJE

• Exámenes 70% • Trabajos de investigación 5% • Prácticas de laboratorio 20% • Tareas 2% • Proyecto final 3%

Total 100

REQUISITOS DE ACREDITACIÓN

Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Haber aprobado las asignaturas que son pre-requisitos de ésta Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor

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