Lipidos estructura

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LÍPIDOS Fracción de un material biológico que se aísla mediante disolventes no polares ( Definición operacional ; no es estructural ni funcional) Gran variedad de

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LÍPIDOSFracción de un material biológico que

se aísla mediante disolventes no polares

( Definición operacional ; no es estructural ni funcional)

Gran variedad de estructuras químicas y de funciones.

Son principios inmediatos orgánicos C, O e H. (P, N, S).

Propiedades físicas Relativamente untuosos al tacto

Insolubles en agua

Solubles en disolventes orgánicos (cloroformo, éter, xilol, ... ).

Funciones fundamentalesFuentes de energía (= Glúcidos)

Carácter plástico (depósitos)

Aislantes térmicos

Protectora : son agentes protectores de superficies limitantes con el medio externo.

Estructural : forman parte de las membranas.

De reserva : almacenan gran cantidad de energía química potencial.

Acciones específicas : en procesos del metabolismo, vitamínicas, hormonales, ... .

CLASIFICACIÓN(Estructura molecular)

Ácidos grasos

Lípidos saponificables

Lípidos insaponificables

Glicerolípidos

Esfingolípidos

Gliceroglucolípidos

Glicerofosfolípidos

Esfingoglucolípidos

Esfingofosfolípidos

Simples: Acilglicéridos

Complejos:

terpenos

esteroides

prostaglandinas

ÁCIDOS GRASOSÁcidos orgánicos monocarboxílicos, con el grupo -COOH

terminal, que poseen una cadena hidrocarbonada (alifática) más o menos larga, lineal, con un número par de átomos de C

(aunque puede haber excepciones).

Constituyen los sillares de construcción de las moléculas de los lípidos

saponificables.

Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por hidrólisis de

lípidos saponificables.

Se han identificado 70 distintos que se diferencian en:

Longitud de la cadena : entre 14 y 22 átomos de C, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C

Presencia de dobles enlaces

Ácidos grasos saturados: sólo enlaces simples con cadena en zig-zag.

Ácidos grasos insaturados: 1 ó más dobles enlaces isomería cis/trans ; la configuración cis es más frecuente.

Ejemplos : Palmítico : H 3 C-(CH 2 ) 14 -COOH Esteárico : H 3 C-(CH 2 ) 16 -COOH Oleico : H 3 C-(CH 2 ) 7 -CH CH -(CH 2 ) 7 -COOH

Ácido palmítico Ácido oleico

(G. M. Helmkamp, Jr)

Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, consecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte en la célula.Comportamiento anfipático.

PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Zona hidrófila: -COOH polaridad

Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas (alifáticas o parafínicas) establecen fuerzas de Van der Waals lipófilas.

Insolubles en agua

Dispersión en el agua formando micelas.El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C. Son sólidos a temperatura ambiente.Los ácidos grasos insaturados - con dobles enlaces - tendrán las propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace distribución molecular diferente imposibilidad de unión por fuerzas de Van der Waals puntos de fusión más bajos.

Adición de H endurecimiento de las grasas (aceite margarina).Autooxidación radicales peróxido rotura de la cadena formación de aldehídos enranciamiento de las grasas.Líquidos a temperatura ambiente.

Susceptibles de esterificación y de saponificación.Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos resultado : éster (grasas).Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis resultado : jabón.

ACILGLICÉRIDOSMoléculas que resultan de la esterificación entre la glicerina y ácidos grasos. Pueden ser: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos. Los acilglicéridos, grasas neutras o glicéridos tendrán, en líneas generales, las mismas propiedades físico-químicas que sus ácidos grasos constituyentes.La polaridad es mayor en monoacilglicéridos que en diaciglicéridos y mayor en éstos que en los triacilglicéridos debido a que quedan 2, 1 o ningún -OH de la glicerina libres. A mayor polaridad, se da mayor facilidad para formar micelas.

Presentan isomería dependiente de los sustituyentes de los C 1 y 3. El 2º C será asimétrico si los ácidos grasos (o sustituyentes) de los C 1 y 3 son distintos esto hará que se presenten diferentes configuraciones con la misma fórmula empírica.

Funciones:

Actúan como sustancias de reserva en las vacuolas de las células vegetales y en los adipocitos.

Ejercen función protectora.

Conservan el calor corporal.

Todos los acilglicéridos experimentan hidrólisis cuando hierven con ácidos o con bases o, también, por acción de lipasas. Liberan la glicerina y, si se trata de álcalis o bases, sales de ácidos grasos que se denominan jabones

saponificación.

(L. Luengo)

(L. Luengo)

(L. Luengo)

CLASIFICACIÓN(Estructura molecular)

Ácidos grasos

Lípidos saponificables

Lípidos insaponificables

Glicerolípidos

Esfingolípidos

Gliceroglucolípidos

Glicerofosfolípidos

Esfingoglucolípidos

Esfingofosfolípidos

Simples: Acilglicéridos

Complejos:

terpenos

esteroides

prostaglandinas

Gliceroglucolípidos: glicerina + dos ác. grasos + monosacarárido

Glicerofosfolípidos:•Ác. Fosfatídico: los dos OH primeros esterifican con ác. Grasos (el segundo generalmente insaturado) y el 3º con ác. Ortofosfórico.•Distintos sutituyentes del ác. Fosfórico dan lugar a la serie de moléculas.•Fosfatidil-colina, fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-inositol, fosfatidil-serina.•Cabezas polares hacia el medio acuoso y regiones apolares en el interior.

Glicerolípidos:Alcohol: glicerina

Esfingolípidos:Alcohol: esfingosina

Esfingoglucolípidos: •Enlace O-glucosídico entre ceramida y monosacáridos –cerebrósido, el más sencillo-.•Aumentan la rigidez de la matriz fosfolipídica.•Regulan el crecimiento y la diferenciación celular –estimulan o inhiben la división celular-.•Actúan como antígenos de membrana –sistema ABO del grupo sanguíneo.•Son lugares de anclaje de toxinas y patógenos.

Esfingofosfolípidos: •Derivan de ceramida: esfingosina + Ác. Graso.•2 colas apolares + un grupo –OH que esterifica con ác. Ortofosfórico (`puede unirse a otros compuestos).•Esfingomielinas.

Complejos:

•Moléculas formadas por sustancias lipídicas y otros componentes no lipídicos.

•Estructura molecular con una zona hidrófoba (apolar) [alcohol + 1 ó 2 ácidos grasos] y otra zona hidrófila (polar) formada por los componentes no lipídicos.

Bio-cl.iespana.e(s)

(L. Luengo)

(G. M. Helmkamp, Jr)

(L. Luengo)

(L. Luengo)

(G. M. Helmkamp, Jr)

Lípidos

TerpenosMoléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar:

Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina. Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. Pigmentos vegetales,como la carotina y la xantofila.

EsteroidesLos esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos

grandes grupos de sustancias: Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D. Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y

sexuales. ProstaglandinasMolécula básica constituida por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Las funciones son diversas: producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; aparición de la fiebre como defensa de las infecciones; reducción de la secreción de jugos gástricos. Se comportan como hormonas locales.

insaponificables

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colesterol(L. Luengo)

(L. Luengo)cortisona (L. Luengo)

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