TEMA 5 CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos, tambin conocidos como glcidos, hidratos de carbono y sacridos son aquellas molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno que resultan ser la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa.

De acuerdo a la cantidad de molculas que intervienen en su formacin nos encontramos con diferentes tipos de carbohidratos, los monosacridos (una sola molcula), los disacridos (dos molculas), los oligosacridos (de tres a nueve molculas) y los polisacridos (cadenas ramificadas de ms diez molculas).

Los carbohidratos estn presentes fundamentalmente en los vegetales (frutas y hortalizas). En este grupo de alimentos, los carbohidratos son el grupo mayoritario despus del agua. Pueden suponer entre un 2-20% de la composicin total de los vegetales. El pepino, por ejemplo, tiene pocos carbohidratos, y los que ms tienen son los vegetales amilceos que son los que tienen una gran cantidad de concentracin de almidn.

Los carbohidratos pueden ser diferentes en cuanto a su peso molecular, los hay simples y complejos. Los azcares simples ms importantes son la glucosa, la fructosa o la sacarosa. La importancia que tienen es por el sabor dulce que confiere a los alimentos lo que les hace mucho ms atractivos.

Otro azcar importante pero este ya complejo es el almidn. Es la forma en la que el tejido vegetal reserva energa. El ser humano lo digiere y a veces lo almacena para energa.

La mayor parte de los azcares que se obtienen en nuestra dieta provienen de los aadidos a los productos elaborados que tienen ms que los naturales.

La sacarosa que se obtienen de la caa de azcar o de la remolacha es la que ms se utiliza. La lactosa es el ms importante de origen animal.

Los carbohidratos se clasifican en: monosacridos, oligosacridos (2-20 monosacridos unidos) y polisacridos (ms de 20 monosacridos unidos).

ESTRUCTURA CCLICA Y ABIERTA DE LOS CARBOHIDRATOS.1. Desarrolle las frmulas estructurales de la D-glucosa, D-galactosa y D-fructuosa, en su forma de cadena abierta y en su forma cclicaD-glucosa

Cadena abierta cclica CHO H OH

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HCOH C |

HOCH HCOH | O HCOH HOCH

HCOH HCOH CH2 OH HC CH2OH

D Galactosa CHO O OH

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HCOH C |

HOCH HCOH | O HOCH HOCH |

HCOH HOCH |

CH2OH HC CH2OH D Fructosa

CH2OH CH2OH

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CO C

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HOCH HOCH | O HCOH HCOH |

HCOH HCOH |

CH2OH CH2 HEMIACETALProducto de la adicin de una molcula de alcohol a una de aldehdoLos carbohidratos desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.

Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehdos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar:

Tipo de compuestoGrupo funcional

NombreEstructura

AlcoholesHidroxilo-OH

AldehdosFormilo-CHO

CetonasOxo

CLASIFICACIN DE CARBOHIDRATOS

MONOSACRIDOS Son las unidades ms sencillas de los carbohidratos.

Reacciones que pueden sufrir los monosacridos:

Oxidacin: si la oxidacin es del grupo aldehdo a grupo cido, dar lugar a la serie inico.

Si la oxidacin es del grupo hidroxilo del Carbono 6 dar lugar a la serie urnico.

Reduccin: si se reduce el grupo aldehdo a hidroxilo se forman los azcares-alcohol o polioles. Son buenos edulcorantes pero el organismo no los absorbe. El Xilitol proviene de la Xilosa y el Sorbitol de la glucosa.

Si se reduce el grupo hidroxilo del Carbono 6 podemos obtener ramnosa (6-desoximanosa) a partir de manosa.a) Clasificacin

Los monosacridos se clasifican en base a dos criterios:

Grupo funcional

Nmero de tomos de carbono

En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en dos grupos:

Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehdos).

Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.

Ejemplos:

Los monosacridos forman estructuras cclicas al cerrarse la cadena abierta Ejemplo:

Por el nmero de tomos de carbono los monosacridos se clasifican en:

TipoNmero de tomos de carbonoEjemplo

Triosa3Gliceraldehdo

Tetrosa4Eritrosa

Pentosas5Ribosa

Hexosa6Fructosa

Monosacridos importantes.-Algunos monosacridos tienen un papel muy importante en los seres vivos.

GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosa conocida tambin con el nombre de dextrosa. Es el azcar ms importante. Conocida como el azcar de la sangre, ya que es el ms abundante, adems de ser transportada por el torrente sanguneo a todas las clulas de nuestro organismo.

Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva adems en la miel, el jarabe de maz y las verduras.

Al oxidarse la glucosa, produce dixido de carbono, agua y energa, la cual es utilizada por el organismo para realizar sus funciones vitales.

La reserva ms importante de glucosa en el organismo se encuentra en el hgado y los msculos, pero sta no es muy abundante, por lo que es importante incluir alimentos que contengan carbohidratos, que el organismo transforma en glucosa, para un adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo.

Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparacin de jaleas, mermeladas, dulces y refrescos, entre otros productos.

La concentracin normal de glucosa en la sangres es de70 a 90 mg por 100 ml. El exceso de glucosa se elimina travs de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan los lmites establecidos se produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser controlada por un mdico capacitado.

GALACTOSA.-

Esta pequea diferencia que podra parecer sin importancia, hace de estas dos molculas compuestos de la misma familia, pero con caractersticas fsicas y qumicas diferentes. Igualmente su funcin bioqumica no es la misma. La estructura cclica de la galactosa es:

A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las glndulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar parte de la leche materna.

Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del beb para metabolizar la galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del beb, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede morir.

FRUCTOSA.-La fructosa es una cetohexosa de frmula C6H12O6. Es tambin un ismero de la glucosa y la galactosa. Su frmula estructural y su estructura cclica son:

La fructosa es un ismero funcional porque tiene un grupo oxo, mientras que la glucosa y la galactosa tienen un grupo formilo.

La fructosa tambin se conoce como azcar de frutas o levulosa. Este es el ms dulce de los carbohidratos. Tiene casi el doble dulzor que el azcar de mesa (sacarosa)La siguiente tabla muestra el dulzor relativo de diversos azcares.

Fructosa100

Sacarosa58

Glucosa43

Maltosa19

Galactosa19

Lactosa9.2

Est presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la fructosa est se convierte en glucosa en el hgado.

RIBOSA (C5H10O5).-Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molcula de alta energa qumica, la cual es utilizada por el organismo.La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son componentes de los cidos nucleicos ARN y ADN respectivamente.Reacciones que pueden sufrir los monosacridos:

Oxidacin: si la oxidacin es del grupo aldehdo a grupo cido, dar lugar a la serie inico.

Si la oxidacin es del grupo hidroxilo del Carbono 6 dar lugar a la serie urnico.

Reduccin: si se reduce el grupo aldehdo a hidroxilo se forman los azcares-alcohol o polioles. Son buenos edulcorantes pero el organismo no los absorbe. El Xilitol proviene de la Xilosa y el Sorbitol de la glucosa.

Si se reduce el grupo hidroxilo del Carbono 6 podemos obtener ramnosa (6-desoximanosa) a partir de manosa.

DISACRIDOSLos disacridos estn formados por dos molculas de monosacridos que pueden ser iguales o diferentes.

Los disacridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que ste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima especfica para cada disacrido, lo rompen y se producen los monosacridos que los forman.

Los tres disacridos sealados tienen la misma frmula molecular C11H22O11, por lo tanto son ismeros.SACAROSA C11H22O11.

Este disacrido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comnmente como azcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caa de azcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%.La estructura de la sacarosa es:

Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboracin de glucosa y como reactivo en el laboratorio.

LACTOSA (C11H22O11).-Es un disacrido formado por glucosa y galactosa. Es el azcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.

La estructura de la lactosa es:

Cuando ciertos microorganismos actan sobre la leche, sta tomo un sabor agrio y puede incluso formarse un cuajo en ella, por eso se protege mediante la refrigeracin.

La leche es uno de los mejores alimentos por los constituyentes que la forman, uno de los cuales es la lactosa.MALTOSA(C11H22O11)Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrlisis del almidn, pero tambin se encuentra en los granos en germinacin.

Su estructura es:

POLISACRIDOSSon los carbohidratos ms complejosformados por muchas unidades de monosacridos La masa molecular de los polisacridos es de miles de gramos / mol.

Polisacridos importantes.- GLUCGENO.-Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hgado y en los msculos. Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucgeno se convierte a glucosa la cual se oxida para producir energa.

Desde el punto de vista calrico, los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energa.La reserva como glucgeno de los carbohidratos en realidad es pequea. Si hay exceso de carbohidratos en la alimentacin, se transforman en lpidos para almacenarse como grasa en el organismo.Es el principal producto de reserva de carbohidratos en los animales. Su estructura es similar a la de la amilopectina. Consiste en cadenas de unidades de D-glucopiranosa unidas por enlaces (1-4), con ramificaciones (1-6) superiores a la amilopectina. Su masa molecular oscila entre 1 y 2 millones.ALMIDN.-.-

Este polisacrido est formado por unidades de glucosa, por tanto es un polmero de sta. Se encuentra en los cereales como maz, arroz y trigo, tambin se encuentra en las papas.

El almidn es ampliamente utilizado en la industria. Algunos ejemplos son:

Industria del papel y cartn.Industria alimenticia Industria textilIndustria farmacutica y cosmtica Industria de los edulcorantes

Es el segundo polisacrido ms abundante. Al ser triturado y tratado con agua caliente se divide en dos fracciones principales segn su solubilidad: la amilosa (soluble) que constituye alrededor del 20% y la amilopectina (insoluble) el 80% restante.

La hidrlisis completa de la amilosa origina nicamente D-Glucosa y su hidrlisis parcial da lugar a maltosa como nico disacrido, de lo que se infiere que la amilosa es un polmero lineal de unidades enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos.

Existen alrededor de 250 unidades de glucosa por molcula de amilosa, en dependencia de la especie de planta o animal considerado.

La amilopectina es un polisacrido mucho mayor que la amilosa. Contiene 1000 o ms unidades de glucosa por molcula. Al igual que la amilosa, su cadena principal contiene unidades enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos, pero a diferencia de ella, que existe una glucosa terminal por cada 25 unidades de glucosa. La unin en el punto de ramificacin corresponde a un enlace (1-6)-glicosdico.

La hidrlisis de la amilopectina da nicamente glucosa, ahora bien, su hidrlisis incompleta origina una mezcla de maltosa e isomaltosa, siendo esta ltima la que procede de la ramificacin 1-6.

El almidn es ms bien inspido, poco soluble en agua fra, aunque cuando se calienta, el agua penetra en los grnulos, que se hinchan hasta explotar. Se forma as una dispersin coloidal en forma de engrudo de alta viscosidad.

El almidn constituye una fuente principal de caloras. Es ampliamente consumido como alimento bsico presente en la harina de cereales, patatas, granos. Adems, como producto es muy empleado en la industria alimenticia en la produccin de artculos de confitera, embutidos, como agente de relleno y plastificante. Constituye la fuente principal de la glucosa, la que se obtiene por hidrlisis, ya sea en forma de producto puro o como sirope coloreado.

Grandes cantidades de almidn o sus fuentes naturales se consumen anualmente en la industria fermentativa en la produccin de etanol, butanol, acetona y cidos lctico, ctrico y glucnico.

QUITINA.

Es el principal polisacrido estructural en los artrpodos. Es un polisacrido lineal que consta de unidades de N-acetil--D-glucosamina. Por hidrlisis total origina nicamente 2-amino-2-desoxi-D-glucosa.

La quitina se emplea en la produccin de adhesivos, cementos y lacas protectoras. Es una materia prima empleada en las industrias textil y farmacutica.

CELULOSA.-La celulosa, al igual que el almidn es un polmero de glucosa. El tipo de enlace que une las molculas de glucosa en la celulosa, es diferente del enlace que une las del almidn, por esta razn la celulosa no se puede utilizarse por el organismo humano como alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso.

El algodn por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera tambines fuente de celulosa.

Es el compuesto orgnico ms abundante en la tierra. Las hojas secas contienen 10-20% de celulosa, la madera el 50% y el algodn el 90%.

Las molculas de celulosa son cadenas de hasta 14000 unidades de D-glucosa, que se agrupan en haces torsionados, a manera de lazos sujetos por puentes de hidrgeno.

Una molcula aislada de celulosa es un polmero lineal de unidades enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos.

La celulosa se presenta comnmente en forma de polvo blanco, inspido, insoluble en agua y alcohol. Se disuelve con degradacin parcial en cidos y lcalis. Su mejor disolvente es el hidrxido cprico amoniacal.

La celulosa no puede ser metabolizada por el hombre y carnvoros por carecer de las -glicosidasas necesarias para escindir la unin glicosdica presente en su estructura.

Muchos derivados de la celulosa se utilizan como productos con las ms diversas aplicaciones. La celulosa nitrada se emplea en la produccin de plsticos (celuloide y celodin), lacas, pinturas y explosivos. El acetato de celulosa se utiliza con los mismos fines que el nitrato y adems, en la fabricacin de fibras y tejidos (acetato de rayn).

Por tratamiento con NaOH y CS2, se obtiene el xantato de celulosa, el cual se emplea en la produccin de fibras (viscosa) y de pelculas plsticas (celofn).

La cloroacetilacin de la celulosa permite obtener su carboximetil derivado, muy empleado como agente de relleno, espesante y estabilizante en las industrias farmacutica y alimenticia.

En una forma menos pura, la celulosa contenida en la madera sigue siendo un material importante de construccin y en la produccin de mobiliario. La pulpa de la madera y de otros materiales celulnicos es la materia prima fundamental para la fabricacin de papel y cartn.

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