Los Hidrocarburos

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Hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: ¦ Saturados ¦ Alcanos ¦ Alifáticos ¦ ¦ ¦ ¦ Alquenos ¦ ¦ Insaturados ¦ Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos ¦ ¦ Aromáticos ALCANOS El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. 5

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Hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: Saturados Alcanos Alifticos Alquenos Insaturados Hidrocarburos Alquinos Aromticos

ALCANOSEl carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica.

Nomenclatura1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano.2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, si fuese necesario.5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades fsicasLas temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades qumicasSon bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin: AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanosLa fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa mediante combustin.Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son: - Hidrogenacin de alcanos: Ni CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3 - Reduccin de haluros de alquilo: Zn 2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOSLos alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.

Nomenclatura

1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo eno.

2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.

Propiedades fsicasLas temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades qumicasLas reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3Entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4-o OsO4que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.Obtencin de alquenosSe basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin: CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

Entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.

ALQUINOSSe caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.

Modelo en tercera dimensin del acetileno.

Los alquinos ms simples es elacetileno.

Nomenclatura1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces. CHCH etino(acetileno) CH3CCH propino CH3CH2CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino CHC- etinilo CHC-CH2 2-propinilo CH3CC- 1-propinino CH3CH2CH2CCH 1-pentinoHidrogenacin de alquinosLos alquinos pueden serhidrogenadospara dar los correspondientescis-alquenos(doble enlace) tratndolos conhidrgenoen presencia de uncatalizadordepaladiosobresulfatodebarioo sobrecarbonato de calcio(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado conxido de plomo. Si se utilizapaladiosobrecarbn activoel producto obtenido suele ser elalcanocorrespondiente (enlace sencillo).

CHCH +H2 CH2=CH2+H2 CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados pornuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.Frente alsodioo ellitioenamonacolquido, se hidrogena produciendotrans-alquenos.

CH3-CC-CH3+ 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3(trans) + 2 NaNHH2

Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinosAs como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:

HalogenacinDependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.HCCH +Br2 HCBr=CHBrHCCH + 2Br2 HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenacin, hidratacin, etcEl triple enlace tambin puede adicionarhalogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue laregla de Markovnikov.HCCH +H-X CH2=CHXdonde X = F, Cl, Br...HCCH +H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminalEn algunas reacciones (frente a bases fuertes, comoamiduro de sodioNa-NH2en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenosnuclefilosy dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga.HCCH + Na-NH2 HCC:-Na+HCC:-Na++ Br-CH3 HCC-CH3+ NaBr

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