purificación de monoésteres del glicerol por extracción en fase líquida.
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LÍPIDOS
Grasas, en castellano…
LÍPIDOS
• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuyo punto en común es una propiedad física - son insolubles en agua - más que una característica estructural.
• Básicamente, se dividen en dos grandes grupos:
– los que contienen enlaces éster y son hidrolizables:
Grasas, Aceites y Ceras.
– los que NO contiene enlaces éster y NO son hidrolizables:
Colesterol y otros esteroides, Terpenos y Prostaglandinas.
LÍPIDOS
TRIGLICÉRIDO
(lípido hidrolizable)
COLESTEROL
(lípido no hidrolizable)
LÍPIDOS funciones biológicas
• Se encuentran en todos los seres vivos.
• Son componentes estructurales de las membranas.
• Son los transportadores y almacenadores de energía más importantes en los vertebrados.
• Actúan como cubierta protectora en muchos organismos vivos.
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
• Las GRASAS (animales) y ACEITES (vegetales) son los lípidos más abundantes.
• Son ÉSTERES, formados por:
– 1 alcohol (típicamente GLICEROL) y
– 3 ácidos grasos de cadena larga (saturados o insaturados), por cuanto se denominan TRIACILGLICÉRIDOS o simplemente TRIGLICÉRIDOS.
• La hidrólisis con NaOH acuoso produce glicerol y 3 ácidos grasos.
– Si los 3 ácidos grasos son iguales => GRASAS SIMPLES
– Si los 3 ácidos grasos NO son iguales => GRASAS MIXTAS
LÍPIDOS – Ácidos Grasos
• En general, no son ramificados, contienen un número par de átomos de C (entre 12 y 20) y, si hay dobles enlaces, tienen geometría Z (cis).
• Saturados (en negrita los más abundantes):
12C = LÁURICO
14C = MIRÍSTICO
16C = PALMÍTICO
18C = ESTEÁRICO
20C = ARAQUÍDICO
LÍPIDOS – Ácidos Grasos
• Insaturados (en negrita los más abundantes):
16C = 16:1(9) : PALMITOLEICO
18C = 18:1(9) : OLEICO (ω-9)
18C = 18:2(9,12) : LINOLEICO (ω-6)
18C = 18:1(9,12,15) : LINOLÉNICO (ω-3) octadeca-9,12,15-trienoico
20C = 20:4(5,8,11,14) ARAQUIDÓNICO (ω-6)
eicosa-5,8,11,14-tetraenoico
20C = 20:5(5,8,11,14,17) EPA (ω-3)
eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
• PUFA´s: ácidos grasos poli-insaturados.
LÍPIDOS – Ácidos Grasos
• Dobles enlaces y reducción el punto de fusión.
• Grasas TRANS que aparecen por hidrogenación industrial.
• Ácidos grasos esenciales...
– linoleico,
– linolénico,
– araquidónico...
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
• Estructura:
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H2O
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H2O
LÍPIDOS – Ceras y Fosfolípidos
• CERAS: Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (16-36 C) con alcoholes también de cadena larga (24-36 C).
– Por ej.: Hexadecanoato de triacontilo = cera de abejas
• FOSFOLÍPIDOS: Son diésteres del ácido fosfórico, H3PO4.
– Contienen un esqueleto de glicerol unido a 2 ácidos grasos y a 1 ácido fosfórico.
– El ácido graso en C1 del glicerol es saturado, en C2 es insaturado.
– El fosfato en C3 se une a un aminoalcohol: • Colina o Etanolamina.
LÍPIDOS – Fosfolípidos y membranas
• Los fosfolípidos, junto con el colesterol, constituyen las biomoléculas estructurales más importantes de las membranas celulares…
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
PROSTAGLANDINAS:
• Lípidos de C20 con un anillo de C5 y dos largas cadenas laterales.
• Se originan en el ácido araquidónico.
• Muy importantes por sus efectos biológicos...
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
TERPENOS y TERPENOIDES:
• Se construyen a partir de monómeros del 2-metil-1,3-butadieno o isopreno.
• Importantes por ser precursores de hormonas esteroides.
ESTEROIDES:
• Son moléculas basadas en un sistema de anillos tetracíclico.
• En los humanos, la mayoría de los esteroides funcionan como hormonas y se sintetizan a partir del colesterol.
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES:
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES:
Existen dos clases principales de hormonas esteroides:
• SEXUALES: secretadas por testículos y ovarios. – MASCULINAS (andrógenos): testosterona y androsterona.
– FEMENINAS (estrógenos): estrona y estradiol.
• ADRENOCORTICALES: secretadas por glándulas suprarrenales. – MINERALOCORTICOIDES: aldosterona.
• regulación del equlibrio salino celular entre Na+ y K+.
– GLUCOCORTICOIDES: hidrocortisona. • regulación del metabolismo de la glucosa y control de la inflamación.
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES:
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES SINTÉTICOS:
• Los más conocidos y desarrollados son los anticonceptivos orales y los agentes anabólicos.
– ETINILESTRADIOL: estrógeno sintético.
– METANDROSTENOLONA (DIANABOL): anabólico sintético.
LÍPIDOS Jabones y Detergentes
• El jabón se obtiene como resultado de la reacción entre un álcali y un ácido graso => SAPONIFICACIÓN
• El álcali generalmente es NaOH o KOH.
• El ácido graso puede ser, por ejemplo, la manteca de cerdo o el aceite de coco.
• Las moléculas de jabón tienen una parte liposoluble y otra hidrosoluble.
• En aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) forman sales insolubles y no funcionan…
LÍPIDOS Jabones y Detergentes
• El detergente se obtiene mediante síntesis de sales de ácidos alquilbencensulfónicos.
• Las moléculas de detergente también tienen una parte liposoluble y otra hidrosoluble.
• El principio de acción de los detergentes es igual al de los jabones.
• En aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) NO forman sales insolubles y siguen funcionando…
LÍPIDOS Jabones y Detergentes
JABÓN DETERGENTE