MANITOL

INTRODUCCIÓN

El químico francés Joseph Louis Proust, trabajando sobre los azúcares, aisló el manitol por primera vez. Es una molécula que tiene propiedades edulcorantes y diuréticas, por lo que es utilizada en la creación de sustancias intravenosas y como edulcorante en los alimentos. Es sintetizada por plantas, frutas, hongos y microorganismos.

ESTRUCTURA QUIMICA

Átomos que forman la molécula

Carbono (C)

Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2

Número atómico: 6

Oxígeno (O)

Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p4

Número atómico: 8

Hidrógeno (H)

Número atómico: 1

Configuración electrónica: 1s1

Enlaces químicos:

Constituida por enlaces covalentes simples entre todos sus átomos

Polares:

Oxigeno con Carbono (momento dipolar 3.5 – 2.5 = 1)

No polares:

Carbono con Hidrogeno (Momento dipolar 2.5 – 2.1 = 0.4)

Carbono con Carbono (Momento dipolar 2.5 – 2.5 = 0)

Hibridación:

Al ser todos enlaces simples la hibridación de esta molécula en la unión de sus átomos es del tipo SP3, dando como resultado una forma de tetraedro irregular en sus átomos con una separación de 109,5 grados.

Tipo de molécula e interacciones intermoleculares:

El manitol es considerado como una molécula polar debido a que sus grupos funcionales (seis alcoholes) presentan enlaces covalentes polares en su unión C – O. Por lo tanto pueden tener interacciones del tipo dipolo – dipolo (puentes de hidrógeno) ya que es soluble en agua.

FÓRMULAS

Fórmula molecular:

Su fórmula molecular está constituida por 6 átomos de carbono 14 de hidrogeno y 6 de oxigeno por lo cual se representa C6H14O6.

Fórmula empírica:

La fórmula empírica del manitol corresponde a la formula molecular debido a que no hay un número que me pueda dividir los subíndices de los átomos y dar como resultado un numero par. Por lo cual sería C6H14O6.

Estructura:

Seis átomos de carbono, catorce átomos de hidrógeno, seis átomos de oxigeno unidos por enlaces covalentes simples.

Tipos de carbono.

Los átomos a los extremos son es decir 1 y 6 son carbonos del tipo primario.

Los átomos intermedios 2, 3, 4y 5 están unidos por 2 de sus extremos a átomos de carbono por lo cual son carbonos del tipo secundario.

Grupos funcionales:

Los grupos funcionales que presenta la molécula de manitol son 6 alcoholes (hidroxilos).

Nombre IUPAC

(2R,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol o 1,2,3,4,5,6-Hexanehexol. No tiene nombre del tipo de los sacáridos comunes ya que es incapaz de ciclarse por la ausencia de grupos aldehídos o cetónicos.

ISOMERIA Y REACCIONES QUIMICAS.

ISOMERÍA

Recordemos que el manitol proviene de una molécula de manosa o (fructosa)que es un epímero de la glucosa en su carbono 2 por lo cual la manosa tiene el grupo alcohólico en el lado izquierdo.

Los derivados por hidrogenación de la glucosa y la manosa son el sorbitol y el manitol respectivamente que presentan la misma fórmula molecular pero difieren en la posición del grupo hidroxilo en su carbono 2.

Cuando el grupo hidroxilo del carbono 2 se encuentra hacia la izquierda es manitol y a la derecha sorbitol.

El manitol es un diasterómero (epímero) con respecto al sorbitol porque no son imágenes especulares y no son superponibles

Pertenece a la familia de los monosacáridos D ya que el alcohol en el carbono quiral más alejado (5) se dispone hacia la derecha.

TIPOS DE REACCIONES

Adición electrofílica -> Adición de hidrogeno (Hidrogenación) -> Reacción de reducción.

Sustrato: Manosa

Reactivo: Hidrógeno molecular

Tipo de reactivo: Electrofílico

Catalizador: Níquel

Producto: Manitol

Aldehído -> alcohol primario.

Propiedades físico-químicas

Peso molecular: 182,172 g/mol Polvo blanco, inodoro y cristalino Su sabor es ligeramente dulce, inodoro y causa cierta frescura en contacto

con nuestro paladar  Su punto de fusión es de entre 165-168 ° C Su densidad es de aproximadamente 1,52 g / ml a 20 ° C y es altamente

soluble en agua y piridina así como en alcohol caliente. Es ligeramente soluble en alcohol frío, e insoluble en éter etílico.

Sitio y forma activa.

Su sitio activo son sus grupos alcohólicos presentes en todos sus átomos de carbono que permiten la unión con el agua en disolución y demás compuestos

como siendo el centro de la molécula de hexanitrato de manitol una molécula altamente explosiva.

ENFOQUE TECNOLOGÍA Y SOCIEDAD

En industria de alimentos

como endulzante (edulcorante) común y en alimentos dietéticos; en chicles (goma de mascar); para fabricar resinas; para substituir a la glucosa en especialidades farmacéuticas para que éstas puedan ser recetadas para los diabéticos.

Medicamentos

Se puede encontrar en presentaciones en polvo como suplemento.

Soluciones intravenosas al 10% (500 ml) y al 20% (250 ml).

Avances científicos

Una reciente investigación presentada en la Conferencia Anual Americana de Drosophila Melanogaster en Washington sugiere que el manitol, podría ser empleado para tratar el mal de Parkinson ya que el manitol tiene la capacidad de viajar por el torrente sanguíneo e introducirse en el cerebro para disminuir la cantidad de expresión de la proteína α-sinucleina (que forma los cuerpos de lewy causantes del mal de parkinson) por lo cual podría ser un tratamiento muy viable para la cura de esta afección.

Ubicación en la naturaleza y el organismo

Originalmente fue aislado de las secreciones del fresno de flor (polen) además se puede encontrar en remolachas, cebollas, apio, aceitunas. Para usos comerciales, se obtiene de las algas marinas, y después es sintetizado con químicos y puede utilizarse con otros fines, además de sustituto de azúcar. 

Hongos, bacterias, algas y plantas producen manitol, pero el cuerpo humano no puede hacerlo.

El manitol es en su mayoría es absorbido y metabolizado por el cuerpo como glucosa. La fracción restante es fermentada en el intestino grueso. Durante este proceso de fermentación, se producen gases los que pueden causar hinchazón y flatulencia.

En las personas que no lo toleran este producto puede actuar como laxante. Los efectos colaterales normalmente ocurren después ingerir en una simple dosis

de 25 a 30 gramos, el cual está muy por encima de su uso normal en los alimentos.

La ingesta máxima diaria es de 160 mg/kg del peso corporal.

Usos: como medicamento, solución intravenosa, edulcorante artificial, entre otros.

ENFOQUE SALUD

Biomolécula: Manitol

Tipo: Carbohidrato

Definición: Químicamente, el manitol está compuesto de carbono, hidrógeno y múltiples grupos de hidroxilo (C6H8 (OH) 6) para hacer un alcohol de azúcar. Se prepara en una solución con agua a concentraciones al 5, 10, 15, 20 y 25%. El manitol no es permeable, lo que significa que no pasará a través de una membrana celular a diferencia de muchos otros medicamentos. 

Clasificación: Alcohol de azúcar (Pertenece al grupo de edulcorantes denominado polioles o polialcoholes)

Origen y síntesis:

Biosíntesis:

Como ya se explicó anteriormente se da naturalmente en las plantas, algas hongos y microorganismos a través de procesos bioquímicos como el ciclo del manitol específicamente en los hongos.

Síntesis industrial:

El manitol se produce comúnmente a través de la hidrogenación de fructosa y la manosa. Puede fabricarse también por fermentación discontinua en condiciones aerobias utilizando la cepa convencional de la levadura Zygosaccharomyces rouxii

Función Bioquímica:

El manitol actúa como un diurético, Se filtra por completo en el glomérulo. Una vez filtrado no es reabsorbido por los túbulos renales, con lo que se elimina un equivalente osmótico de agua y aumenta el volumen urinario, excretando agua, sodio, cloro y bicarbonato.

Incrementa la osmolaridad plasmática, expandiendo el volumen intravascular.

No altera el pH urinario.

Importancia Médica

El manitol es un diurético osmótico parenteral. Se utiliza para reducir la presión intracraneal, el edema cerebral, y la presión intraocular, y para promover la diuresis en la prevención y/o tratamiento de la oliguria en pacientes con insuficiencia renal aguda. Se utiliza como una medida adicional en el tratamiento de apoyo del edema de diversos orígenes. El manitol también se usa solo o en combinación con otros agentes diuréticos para promover la excreción urinaria de tóxicos tales como salicilatos, barbitúricos, litio, y bromuros.

En medicina puede usarse como sustituto del plasma sanguíneo en casos de hemorragia, se usa como solución al 20% en estos casos, y su duración en el torrente sanguíneo es mayor que las soluciones cristaloides a base de electrolitos (sueros). Este uso es poco frecuente en la práctica clínica.

En medicina también se usa el manitol al 20 % se usa como diurético osmótico en situaciones agudas, como el síndrome nefrótico, o para aliviar la hipertensión intracraneal.

Facilita también la manipulación quirúrgica craneal.

Actúa sobre el glomérulo de la nefrona, facilitando la filtración de agua y aumentando así su excreción. Está contraindicado en la insuficiencia cardíaca (IC) por el posible edema agudo de pulmón (EAP) que puede producirse por el exceso de volumen.

Patologías relacionadas con exceso o ausencia.

En ausencia de manitol el organismo no presenta ninguna patología conocida ya que no es una molécula sintetizada ni vital en el organismo humano.

Exceso

SNC. Convulsiones, mareos, cefalea, visión borrosa.

Cardiovascular. Edema, híper/hipotensión, taquicardia, dolor precordial.

Pulmonar. Edema pulmonar

Gastrointestinal. Náuseas, vómitos, diarrea

Metabólico. Híper/hiponatremia, hiperkaliemia, acidosis, deshidratación

Dermatológico. Urticaria, necrosis cutánea

Otros. Fiebre, rinitis, boca seca, escalofríos, sed.