Manual Quim Org. Pract. 6

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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE ORIZABA - PROGRAMA DE ESTUDIOS POR COMPETENCIAS - QUÍMICA ORGÁNICA I “CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES POR SOLUBILIDAD” METODOLOGÍA No. 6 FECHA DE REALIZACIÓN 12/marzo/2015 OBJETIVO Observar la solubilidad de la sustancia problema, para identificar la función a la cuál pertenece, en base a la solubilidad que ésta presenta. FUNDAMENTO La investigación del comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes, limita a un corto número la funciones o clases a las cuales puede pertenecer las sustancias que se trata de identificar. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de 3 tipos: Física, intermedia y de reacción. Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que pertenecen al tercero son disolventes de reacción. Reglas de solubilidad: 1.- Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a él ejemplo: hexano en alcohol amílico o éter etílico. 2.- Los términos ascendentes de una serie homóloga tiende a parecerse en sus propiedades físicas a los hidrocarburos a los cuales se derivan. 3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes por ejemplo celulosa y almidón. 4.- Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolver bases y bases para disolver sustancias de propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de oxonio, sulfonio, etc. ó compuestos de adición (olefinas). Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0.1 grs. de la sustancia sólida y 0.2 ml. de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente, con 3 ml. de disolvente (una parte de soluto en 30 partes de disolvente) GENERALIDADES Investigación bibliográfica correspondiente al tema y todos los puntos necesarios para el complemento del desarrollo de la práctica. ___http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/08/clasificacion-por- solubilidad-de_5793.html ___https://www.google.com.mx/webhp?sourceid=chrome- instant&ion=1&espv=2&ie=UTF- LABORATORIO DE QUÍMICA ANALÍTICA Y APLICADA - PROGRAMA DE ESTUDIOS POR COMPETENCIAS - 1

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Quimica

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Arbigos de Orgnica I

INSTITUTO TECNOLGICO DE ORIZABA - PROGRAMA DE ESTUDIOS POR COMPETENCIAS - QUMICA ORGNICA I

CLASIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES POR SOLUBILIDAD METODOLOGA No. 6 FECHA DE REALIZACIN 12/marzo/2015

OBJETIVOObservar la solubilidad de la sustancia problema, para identificar la funcin a la cul pertenece, en base a la solubilidad que sta presenta.

FUNDAMENTOLa investigacin del comportamiento de una sustancia orgnica pura, frente a diversos disolventes, limita a un corto nmero la funciones o clases a las cuales puede pertenecer las sustancias que se trata de identificar.

La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de 3 tipos: Fsica, intermedia y de reaccin. Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que pertenecen al tercero son disolventes de reaccin.

Reglas de solubilidad:1.- Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a l ejemplo: hexano en alcohol amlico o ter etlico.2.- Los trminos ascendentes de una serie homloga tiende a parecerse en sus propiedades fsicas a los hidrocarburos a los cuales se derivan.3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes por ejemplo celulosa y almidn.4.- Los disolventes de reaccin pueden ser: cidos para disolver bases y bases para disolver sustancias de propiedades cidas.

cidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de oxonio, sulfonio, etc. compuestos de adicin (olefinas).

Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay disolucin cuando 0.1 grs. de la sustancia slida y 0.2 ml. de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente, con 3 ml. de disolvente (una parte de soluto en 30 partes de disolvente)

GENERALIDADESInvestigacin bibliogrfica correspondiente al tema y todos los puntos necesarios para el complemento del desarrollo de la prctica.___http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/08/clasificacion-por-solubilidad-de_5793.html___https://www.google.com.mx/webhp?sourceid=chrome-instant&ion=1&espv=2&ie=UTF-8#q=practica+6+clasificacion+de+grupos+funcionales+por+solubilidad+quimica+organica+1

APOYO DEL PROFESOR DURANTE LA PARTE EXPERIMENTAL1.- Explicacin general del desarrollo de la prctica2.- Supervisar las pruebas de solubilidad3.- Proporcionar bibliografa para resolucin del cuestionario4.- Resolver dudas generadas durante la prctica5.- Revisin final y calificacin de la prctica

MATERIAL REACTIVOS 10 Tubos de ensaye Agua 1 Gradilla ter etlico 1 Pinzas para tubo de ensaye Hidrxido de sodio al 5 % 1 Pipeta graduada de 5 ml Bicarbonato de sodio al 5 % 1 Gotero cido clorhdrico al 5 % cido sulfrico concentrado cido fosfrico concentradoPara simplificar la clasificacin e identificacin de los compuestos orgnicos se les puede agrupara en 9 clases segn su comportamiento ante 7 disolventes, como se puede apreciar en la siguiente marcha de solubilidad.

Cada una de las pruebas se hace con sustancia pura, y una vez que se clasifica se suspende la determinacin de solubilidades.

Clase S1Est formada por compuestos orgnicos de bajo peso molecular, exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la clase I

Clase S2Se incluye toda forma de sales solubles en agua, compuestos polixhidrilicos, cidos polibsicos, oxcidos, aminocidos, y algunas aminas, amidas y derivados sulfurados (cidos sulfnicos)

Clase BHay aminas primarias y algunos compuestos anfteros.

Clase A1Incluye derivados cidos y algunos fenoles, con sustituyentes negativos, del tipo del cido pcrico.

Clase A2Est formada por compuesto dbilmente cido, tales como aminocidos, sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.

Clase MEst compuesta por substancias neutras, conteniendo otros elementos adems de C, H, O y halgenos, aqu se incluyen derivados nitrados, amidas, azo-derivados, hidrazo-derivados, sulfotas, derivados sulfanlicos de aminas secundarias, mercaptanos, tioesteres, etc.

Clase N1 Se catalogan alcoholes, aldehdos, metilcetonas, cetonas aliciclicas y teres con menos de 9 tomos de carbono.

Clase N2Estn aldehdos, cetonas y esteres con mas de 9 tomos de carbono, quinonas hidrocarburos no saturados y teres.

Clase IEst constituida por hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos aromticos y derivados halogenados.

FUNCIN QUIMICAFORMULA DE LA FUNCINNOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL

ACIDOR-COOHAcido carboxlico

CETONAR-CO-RCetonas

ALDEHIDOR-CO-HAldehdo

HALURO DE ALQUILOR-XHaluro de alquilo

ALCOHOLR-OHAlcohol

ETERR-O-Rter

SALR-COOMETALEster

ESTERR-COO-REster

AMIDAR-CO-NH2Amida

AMINAR-NH2Amina

FENOLAr-OHAlcohol (hidroxilo)

NITROBENCENOAr-NO2Nitro

AC. BENCENSULFNICOAr-SO3Acido

SULFANILAMIDAAr-SO2-NH2Amina

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo de (13 x 75 mm) ponga 0.1 g o 0.2 ml (use un gotero) del compuesto lquido. Aada, en pequeas porciones, hasta 1.5 ml. del disolvente, agitando fuertemente despus de cada adicin. Durante cada determinacin hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formacin de precipitados, etc.

NOTA: Cada vez que se haga un ensayo con un nuevo solvente deber utilizar muestra pura

OBSERVACIONES PARA MUESTRA 1

Estado: Slido____ Lquido_X_ Aspecto: Cristalino _____Granuloso _X_ Polvo____Color:_cafe_ Transparente____ Turbio _X_Olor: _regular_

OBSERVACIONES PARA MUESTRA 2

Estado: Slido _X___Lquido____ Aspecto: Cristalino _____Granuloso ____Polvo_X_Color:_blanco_ Transparente____ Turbio _X_Olor: _regular_

NOTA.-Para considerar a un compuesto como insoluble, no deber disolverse en un tiempo mximo de 3 minutos.Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la determinacin.

Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con si es insoluble y + si es dudosa la solubilidad en estudio.

NombreFrmulaestructuralSolubilidad enClase

aguaterNaOH5 %NaHCO35%HCl5%H2SO4CONC.H3PO4CONC.

++-+-++-A2

-++--+-+S2

CONCLUSIONES Se harn de acuerdo al objetivo de la prctica.Que la practica la hicimos debido a la muestra que nos proporcionaron y para poder hacer unas reacciones y de hay verlas en los aparatos para determinar su estado de color y su determinacin.

CUESTIONARIO

1.- De las sustancias problemas proporcionadas (por equipo) establecer Cul es el grupo funcional caracterstico?El que nos toco a nosotros era el ter y as lo mezclamos con otras reacciones para poder determinar su color y olor. 2.- De acuerdo al reporte de su tabla decir En cul fue ms soluble y porqu?Al ter, al NaHCO3 al 5% y al H3PO4. 3.- De las sustancias proporcionadas establezca en funcin de su solubilidad A que tipo pertenecen?Al S1 , al B , A1 , al N1.

MARCHA CUALITATIVA DE SOLUBILIDAD

Sustancia problema Agua

insolublesoluble

ter

HCl al 5%

insol.sol.insol.sol.

BS2S1

NaOH al 5%

insol.

sol.

H2SO4 conc.comp. sin nitrgeno

NaHCO3al 5%

Compuestos con nitrgeno

insol.sol.insol.sol.

M

H3PO4 conc.IA2

A1

insol.sol.

N2N1

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

A los residuos que contienen cidos y bases y agua, mezclarlos y complementar la neutralizacin, diluir y desechar al drenaje.

Los residuos que contienen ter se acopian en un frasco correctamente etiquetado, para su posterior destilacin.

BIBLIOGRAFA Esta tendr los siguientes requisitos:Nombre del libro, Nombre del Autor por orden alfabtico, Edicin, Pginas consultadas.__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Vo. Bo. del MaestroCalificacin

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