Manual química orgánica 1 rodolfo álvarez manzo 2015 1

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Rodolfo Álvarez Manzo MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I AGOSTO-SEPTIEMBRE 2015

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Rodolfo Álvarez Manzo

MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I

AGOSTO-SEPTIEMBRE 2015

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Organización del curso 3

Reglamento general 7

Práctica 1. Destilación fraccionada de bebidas alcohólicas 9

Práctica 2. Pendiente   -

Práctica 3. Pendiente   -

Práctica 4. Pendiente   -

Práctica 5. Pendiente   -

Práctica 6. Pendiente   -

Práctica 7. Pendiente   -

Práctica 8. Pendiente   -

Práctica 9. Pendiente   -

Práctica 10. Pendiente   -

  Práctica 11. Pendiente -

  Práctica 12. Pendiente -

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• Número Total de Prácticas: 11.

• Se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada práctica. • A la sesión siguiente del término de cada práctica se entregará un reporte de

postlaboratorio, el cual deberá hacerse a mano y en el formato que se colocará en la página del grupo

• Se llevarán a cabo tres exámenes parciales. Es indispensable que el promedio

de estos tres exámenes sea aprobatorio para acreditar el curso.

- Promedio de los diagramas de prelaboratorio: 10% - Promedio de los diagramas de postlaboratorio 40% - Promedio de los exámenes parciales 50%

TOTAL 100%

• Es indispensable en todas las prácticas el uso de bata y lentes de seguridad.

SÓLO SE PERMITEN ZAPATOS DE PISO que no dejen al descubierto el empeine. No está permitido el uso de falda. Si se tiene el pelo largo, deberá recogerse hacia atrás. No se permiten visitas durante la sesión experimental. Está prohibido el uso de teléfonos celulares, así como comer, beber, fumar, correr o salir del laboratorio sin avisar. Sólo tienen una tolerancia de 15 minutos para ingresar a clase. Quien no cumpla estas disposiciones, se le impedirá el ingreso o será expulsado del laboratorio.

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Ejemplo de un diagrama de Postlaboratorio:

A una solución de clorhidrato de hidroxilamina (3.5 g) en agua (7 mL) contenida en un matraz redondo de 50 mL, adicione 5.1 mL de acetilacetona. Caliente la mezcla de reacción hasta observar prueba negativa con cloruro férrico (aproximadamente 45 minutos); en seguida vacíela sobre agua helada (30 mL). Destile el 3,5-dimetilisoxazol, el cual se recupera como un aceite incoloro (130-135 °C a la presión de la ciudad de México, 586 mmHg).

3.5 g HO-NH3+ Cl

7 mL H2O

O O5.1 mL

¿Prueba negativa con FeCl3?

NO SEGUIR CALENTANDO

30 mL H2O heladaPurificación del

producto por destilación simple

(p. e. 130 - 135 °C)

SI

• Bibliografía general del curso.

 

Ávila-Zárraga, J. G.; García-Manrique, C.; Gavilán-García, I. C.; León-Cedeño, F.; Méndez-Stivalet. J. M.; Pérez-Cendejas, G.; Rodríguez-Argüello, M. A.; Salazar-Vela, G.; Sánchez-Mendoza, A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-Hernández, R. M. Química orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. 2a. ed. Dirección General de Publicaciones, Universidad Nacional Autónoma de México. México: 2009.

 

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Yurkanis-Bruice, P. Química orgánica. 5ª. Ed. Pearson educación. México: 2008.  

McMurry, J. Química orgánica. 7ª. Ed. Cengage Learning Editores, S. A. de C. V. México: 2008.  

 

Carey, F. A., Giuliano, R. M. Química orgánica. 9ª. Ed. McGraw-Hill Interamericana Editores S.A de C. V. México: 2014.

Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química orgánica. 5ª. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana. México: 1098.

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Seguridad en el laboratorio

ASÍ SÍ

Se usan bata cerrada, lentes de seguridad y pantalones.

Se usan zapatos bajos de piel y cerrados.

Se usa el pelo recogido y, cuando sea necesario, se usarán guantes.

ASÍ NO

No se ingieren bebidas ni se enciende fuego dentro del laboratorio.

Tampoco se usa falda ni zapatos

descubiertos (sandalias).

No se ingieren alimentos ni se usa el

pelo suelto.

No se usan jamás zapatos de tacón.

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• El presente reglamento es de observación general y tiene como finalidad establecer las herramientas que permitan ofrecer un mejor servicio a los usuarios de los laboratorios de la Escuela de Ciencias de la Salud.

• Este reglamento es aplicable a todos los estudiantes y docentes que hagan uso de los distintos laboratorios de la escuela de Ciencias de la Salud.

• Para poder ingresar al laboratorio, el estudiante deberá usar bata blanca larga de algodón, limpia y correctamente abotonada, sin mangas dobladas, además, el cabello recogido, sin huaraches y sin accesorios de joyería. En los laboratorios que así lo requieran, el estudiante deberá utilizar la protección que en su caso se determine, por ejemplo, cubrebocas, lentes, etc.

• El préstamo de materiales se hará durante los primeros 30 minutos iniciales de la práctica, mediante la entrega de credencial vigente, el llenado de un vale de préstamo de material, equipo y reactivos con todos los datos legibles.

• La devolución deberá realizarse 15 minutos antes del término del laboratorio de la práctica y es responsabilidad de los estudiantes la limpieza y el orden del equipo y materiales utilizados.

• Queda estrictamente prohibido en el interior del laboratorio: fumar, ingerir alimentos o bebidas, introducir y utilizar cualquier reactivo o material no contemplado en la práctica y utilizar cualquier aparato de comunicación.

• Está prohibido que los estudiantes ingresen al almacén de cualquier laboratorio, los únicos autorizados serán el docente y el auxiliar de laboratorio.

• El estudiante deberá guardar todos los objetos personales en los espacios del laboratorio dispuestos para ese efecto, dejando sobre la mesa de trabajo sólo el material indispensable para la realización de la práctica.

• Durante la realización de la práctica el estudiante deberá dar un uso adecuado al material, equipo e instalaciones. En caso de daño opérdida de material o equipo, el solicitante deberá reponerlo en un plazo no mayor a dos semanas, de lo contario no se proporcionará material en lo sucesivo y la dirección académica determinará la sanci+ón correspondiente.

• El estudiante que adeude material o equipo de laboratorio, independientemente de las sanciones procedentes, no podrá realizar prácticas en ese laboratorio hasta que reponga y cubra el costo de reposición del material o equipo faltante.

• El docente deberá solicitar el material, sustancias y reactivos al responsable de laboratorio con al menos 7 días de anticipación de la práctica.

• Al finalizar la práctica, el estudiante deberá dejar su lugar de trabajo limpio y ordenado, así como regresar el equipo en las mismas condiciones en las que le fue proporcionado, de lo contrario se le fincarán las responsabilidades a que haya lugar.

• El desconocimiento de este reglamento no exime al alumno de cualquier sanción que pudiera ser aplicable, y no se efectuará préstamo alguno a quien no cumpla con los requisitos.

SUBE LOS BANCOS A LA MESAS AL TERMINAR LA CLASE.

• Se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada práctica.

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UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO Escuela de Ciencias de la Salud Materia: Química Orgánica 2

Practica No. 1 Destilación fraccionada de bebidas alcohólicas

Carrera: Químico Farmacéutico Biotecnólogo

a) Que el estudiante conozca un proceso de purificación para una mezcla de líquidos volátiles.

b) Utilizar el concepto de punto de ebullición como constante física y, en función de sus objetivos, elegir la técnica más adecuada (destilación simple o fraccionada).

1 matraz bola de 100 mL 1 cabeza o T de destilación 1 portatermómetros

1 termómetro 1 refrigerante 1 probeta de 100 mL

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2 soporte universales 2 pinzas de tres dedos con nuez 1 refrigerante de aire 3 vasos de precipitado de 50 mL 1 parrilla de calentamiento

3 perlas de ebullición 3 pinzas de tres dedos con nuez 50 mL de una bebida alcohólica Lana de vidrio

Ensambla un equipo como el que se ilustra. Si se te propociona tubo para

columna rectificadora, empácala con lana de vidrio USANDO PINZAS. Adiciona 50 mL de la bebida alcohólica a destilar en el matraz bola y no olvides adicionar perlas de ebullición. Llena tu refrigerante con agua e inicia el calentamiento de la bebida alcohólica (solo llénalo; no hagas circular agua hasta que se inicie el proceso de destilación, esto es, hasta que caiga la primera gota del líquido a destilar). Coloca un vaso de precipitados a la salida del refrigerante para colectar el destilado. Descarta los primeros mililitros de líquido en lo que se alcanza una temperatura constante de destitación (a esta primera fracción se le denomina cabeza). Colecta todo el destitado que salga con punto de ebullición constante (el mismo puede variar por corrientes de aire entre 2 y 3 °C), el cual contendrá el componente puro que deseamos destilar (cuerpo), que en este caso será etanol (p. e. = 70 °C en la ciudad de México). Suspende la colecta de esta fracción cuando la temperatura varíe abruptamente o cuando observes que cesa la destilación colocando un tercer vaso. El líquido remanente en el matraz será la cola. Realiza una prueba organoléptica del destilado para constatar que se trata de etanol; confirma esto vertiendo unas cuantas gotas sobre la mesa de acero inoxidable y cuidadosamente inflámalas con un cerillo (NO CON ENCENDEDOR).

o ¿Qué es la presión de vapor y cómo influye en el fenómeno de la ebullición

de un líquido? o ¿Cuál es la diferencia entre la destilación simple y la fraccionada? o ¿Qué es un azeótropo? o ¿Qué contiene una bebida alcohólica además de etanol? o ¿Qué son los grados Gay-Lussac y como se calculan? o ¿Por qué es importante la destilación como operación unitaria? o ¿Qué pruebas químicas realizarías para corroborar que lo que se obtiene

es etanol? o ¿Qué evidencias experimentales sustentan que efectivamente se ha

obtenido el producto?