Mecanismo y Explicacion 2-4DNFH

2
Mecanismo de reaccion con 2,4- dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazina es a menudo abreviado al 2,4-DNP o 2,4-DNPH. Una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina en una mezcla de ácido sulfúrico y metanol se conoce como reactivo de Brady. Aunque el nombre suena complicado, y la estructura de 2,4-dinitrofenilhidrazina parece bastante complicado, en realidad es muy fácil de hacer ejercicio. Comience con la fórmula de la hidracina. Eso es casi todo lo que necesita para recordar! La hidracina es: En fenilhidrazina, uno de los hidrógenos se sustituye por un grupo fenilo, C 6 H 5. Esto se basa en un anillo de benceno. En 2,4-dinitrofenilhidrazina, hay dos grupos nitro, NO 2, unidos al grupo fenilo en las posiciones 2 y 4. La esquina con el nitrógeno unido se cuenta como la posición número 1, y que acaba de numerar las agujas del reloj alrededor del anillo. Haciendo la reacción Los detalles varían ligeramente dependiendo de la naturaleza de la aldehído o cetona, y el disolvente que el 2,4-dinitrofenilhidrazina se disuelve en. Suponiendo que usted está utilizando el reactivo de Brady (una solución del 2,4- dinitrofenilhidrazina en metanol y ácido sulfúrico). Añadir o bien unas pocas gotas de la aldehído o cetona, o, posiblemente, una solución del aldehído o cetona en metanol, para el reactivo de Brady. Un precipitado de color naranja o

description

rwar

Transcript of Mecanismo y Explicacion 2-4DNFH

Mecanismo de reaccion con 2,4-dinitrofenilhidrazina2,4-dinitrofenilhidrazina es a menudo abreviado al 2,4-DNP o 2,4-DNPH.Una solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina en una mezcla de cido sulfrico y metanol se conoce como reactivo de Brady.Aunque elnombre suena complicado, y la estructura de 2,4-dinitrofenilhidrazina parece bastante complicado, en realidades muy fcil de hacer ejercicio.Comience con la frmula de la hidracina.Eso es casi todo lo que necesita pararecordar!La hidracina es:En fenilhidrazina, uno de los hidrgenos se sustituye por un grupo fenilo, C 6 H 5.Esto se basa en un anillo debenceno.En 2,4-dinitrofenilhidrazina, hay dos grupos nitro, NO 2, unidos al grupo fenilo en las posiciones 2 y 4.Laesquina con el nitrgeno unido se cuenta como la posicin nmero 1, y que acaba de numerar las agujas delreloj alrededor del anillo.Haciendo la reaccinLos detalles varan ligeramente dependiendo de la naturaleza de la aldehdo o cetona, y el disolvente que el2,4-dinitrofenilhidrazina se disuelve en. Suponiendo que usted est utilizando el reactivo de Brady (unasolucin del 2,4-dinitrofenilhidrazina en metanol y cido sulfrico). Aadir o bien unas pocas gotas de laaldehdo o cetona, o, posiblemente, una solucin del aldehdo o cetona en metanol, para el reactivo deBrady.Un precipitado de color naranja o amarillo brillante muestra la presencia del doble enlace carbono-oxgeno en un aldehdo o cetona. Esta es la prueba ms simple para un aldehdo o cetona.La reaccin global est dada por la ecuacin:R y R 'pueden ser cualquier combinacin de grupos de hidrgeno o de hidrocarburos (tales como gruposalquilo).Si al menos uno de ellos es un tomo de hidrgeno, entonces el compuesto original es unaldehdo.Si ambos son grupos hidrocarbonados, entonces es una cetona.Fjense bien lo que ha sucedido.El producto se conoce como un "2,4-dinitrofenilhidrazona".Observe que todo lo que ha cambiado es el fnal de"ine" a "-uno".El producto de la reaccin con etanal sera llamado etanal 2,4-dinitrofenilhidrazona;desdepropanona, se llega a propanona 2,4-dinitrofenilhidrazona - y as sucesivamente.La reaccin se conoce como una reaccin de condensacin.Una reaccin de condensacin es uno en el quedos molculas se unen con la prdida de una pequea molcula en el proceso.En este caso, esa pequeamolcula es agua.En trminos de mecanismos, esta es una reaccin de adicin-eliminacin nuclefla.La 2,4-dinitrofenilhidrazina aade primero a travs del doble enlace carbono-oxgeno (la etapa de adicin) para darun compuesto intermedio que luego pierde una molcula de agua (la etapa de eliminacin).