METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS. Q.F. A. Sánchez U. Metabolitos primarios y metabolitos secundarios Primarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproducción. Incluyen: Carbohidratos (azúcares), - PowerPoint PPT Presentation

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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOSQ.F. A. Snchez U.Metabolitos primarios y metabolitos secundariosPrimarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproduccin. Incluyen: Carbohidratos (azcares), Lpidos (grasas y aceites), Pptidos (aminocidos), Vitaminas, Acidos nucleicos, entre otros.Secundarios: su presencia no tiene que ver con las funciones vitales de cada individuo, se vinculan a la relacin con el medio ambiente y sus exigencias ecolgicas.

ESQUEMA DEL METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIOEl contenido en metabolitos secundarios y la relacin entre distintos constituyentes no son valores estticos, sino que varan durante la vida de la planta en relacin a la interaccin de factores internos o externos.Variacin en la concentracin de los metabolitos secundariosVariacin en la concentracin de los metabolitos secundariosVariacin en la concentracin de los metabolitos secundariosVariacin en la concentracin de los metabolitos secundariosEFECTO DE LA PRESERVACIN Y EL PROCESAMIENTOVariacin en la concentracin de los metabolitos secundariosEFECTO DEL ALMACENAMIENTOCARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS

HetersidosAlcaloidesAceites esenciales

Sustancias nitrogenadas que aparecen en cualquier rgano: Nicotina (races del tabaco), Quinina (corteza) Formados por glcidos unidosa su genina (excrecin)Digitalina, salicsido, etc. Desechos delmetabolismo dela planta: esencias y las resinasSon emulsiones, que vierten de la planta por los canales exterioresCARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOSOTROS PRINCIPIOS ACTIVOSTANINOSVITAMINASELEM. MINERALESANTIBIOTICOSFLAVONOIDES Compuestos fenlicos Colorean marrn rojizo los rganos que los tienen Utilizado en la curtiembre Es astringente, contravene- no.

Suministran catalizadores bioqumicos. Ca, N, K, Na, etc. Oligoelementos: Zinc, Hierro, Cobalto, cobre, Manganeso, Litio, Niquel. La penicilina (hongo). Las esencias sulfuradas de ajo, hetersidos de mosta- za, cetona, terpnica de la vellosilla (antibiticos) . Son colorantes, con virtudes medicinales. Son generalmente de pigmento amarillo. Muy prximos a la estruc- tura de los taninos Se utiliza contra la fragilidad capilar. MARCHAS FITOQUIMICASCONCEPTOSon una serie de mtodos para la deteccin preliminar de los diferentes constituyentes qumicos de una planta, basados en la extraccin de estos a travs de solventes apropiados y en la aplicacin de pruebas de coloracin.

MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINARQu compuestos se determinan?

ALCALOIDESSAPONINASFLAVONOIDESMARCHA FITOQUIMICA PRELIMINARALCALOIDES Dragendorff MayerSAPONINAS Prueba de la espumaFLAVONOIDESShinodaMuestra seca y molida2-3 gExtracto+ 20 mL de metanol, etanol, cloroformo oter isoproplico; calentar 5-10 min aEbullicin, filtrar+ gotas de HCl 1%+ agua (el doble de volumen)Sacudir 30 seg.MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA ALCALOIDESExtracto clorofrmico yExt. Clorofrmico-alcohlcoSeparadoMuestra seca y molida50 gExtracto alcohlicoEtanol 95 reflujar 1 hora filtrarAprox. 15 g extraer HCl 5%, Alcalinizar NaOH 20%Extraer con CHCl3 y CHCl3:Etanol (3:2)ConcentrarConcentrar, extraer con HCl 5%FiltrarSolucin cidaALCALOIDES Dragendorff, Mayer y otrosMARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS Extract. PetrleoSol. ACCD bidimensional silicagelExtract. Petrleo: Acetona (80:20)ESTEROIDESMuestra seca y molida50 gExtracto alcohlicoEtanol 95 reflujar 1 hora filtrar20 g extraer con ter de petrleoConcentrarExtraer con etanol:Agua (1:7) 60CresiduoSol. BFlavonoides Antraquinonas Taninos SaponinasMARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS PrecipitadoMuestra seca y molida50 gExtracto alcohlicoEtanol 95 reflujar 1 hora filtrarAprox. 10 g pptar. Con Pb(AcO)2 5%ConcentrarExtraer con CHCl3, secar (Na2SO4),Concentrar, CC almina neutra activada,Eluir con CHCL3: MeOH (90:10)filtradoExt. SCCCCD silicagelCHCl3:Me2CO(90:10)SESQUITERPENLACTONAS Y CUMARINASCCD silicagel, CH2Cl2:MeOH:H2O(87:12:1): CARDIOTNICOSRECORDEMOSEl estudio de las plantas comprende 4 etapas bien definidas:Aceites esencialesObtencin: Materia prima fresca: Destilacin por arrastre de vapor de aguaReacciones de Identificacin: Colorimetra y precipitacin de acuerdo a los grupos funcionales que tengan:Precipitado color amarillo (xantatos): Ms CS2 y KOHPrecipitado color rojo (Aldehdos y cetonas): Ms 2,4DNFHColoracin prpura (steres): Hidroxilamina + FeCl3.Decoloracin de las insaturaciones con Bromo en CCl4 o por una solucin acuosa de KMnO4.Anlisis espectromtrico: Es utilizado para obtener una informacin sobre su posible composicin y asumir la presencia o ausencia de algn grupo funcional.

UV: Absorciones intensas entre 202 y 210 nmIndicada para compuestos saturadosLONGITUDES DE ONDA PARA LECTURAS DE ACEITES ESENCIALESUV: Absorciones entre 215 - 250 nmIndicada para compuestos InsaturadosUV: Absorciones intensas entre 250 y 270 nmIndicada para compuestos AROMTICOSDETERMINACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALESValores de Indice de Refraccin, gravedad, rotacinEspecfica, rango de temperatura de ebullicin, punto deCristalizacin, I.A. IE, etcEjemplo de Aplicacin: ACEITE ESENCIAL DE EUCALIPTO:De la destilacin por arrastre de vapor de hojas frescas de eucaliptoSe obtiene un aceite esencial de I.A. 0.4921 e IE 1,4039El espectro de RMN: muestra un aceite esencial llamado:CINEOLANALISIS PARA ALCALOIDESEXTRACCION:Solucin acuosa o alcohlica dbilmente cida (HCl 1N H2SO4 1N), luego el extracto alcalinizado con amoniaco, hidrxido de calcio o carbonato de sodio; y los alcaloides liberados y los alcaloides extrados finalmente con solventes orgnicos (cloroformo, diclorometano, ter etlico, obtenindose el extracto crudo.Es preferible desgrasar todo el material antes de iniciar el proceso.ANALISIS PAR ALCALOIDESREACCIONES DE COLORACION Y DE PRECIPITACIN:Para ello se utilizan diferentes reactivos generales: Mayer, Dragendorff, Wagner, Donneschein, etc.TECNICAS CROMATOGRAFICAS:La ms utilizada es la CCD que utiliza silicagel.Cada tcnica cromatogrfica y sus componentes son especficos para cada aplicacin.Ejem:En silicagel G alcalino (con KOH 0,5N): EtOH 70:NH3 25% (99:1) identifica alcaloides tropnicos.

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