Módulo de Química Orgánica
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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA
1 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
UNIDAD 1
LOS GASES
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
1. Nombrar y explicar las propiedades de los gases.
2. Realizar conversiones con las unidades de presión utilizadas en los gases.
3. Enuncias las leyes de Boyle y Charles.
4. Resolver ejercicios de aplicación de las leyes de Boyle y Charles.
5. Escribir y aplicar correctamente la ecuación combinada de los gases.
6. Escribir la ecuación de estado de los gases ideales, definir sus términos y utilizarla para calcular cualquiera de
ellos, dados los demás.
7. Modificar la ecuación de estado para emplearla en cálculos de densidad y pesos moleculares de gases.
8. Enunciar y explicar los postulados de la teoría cinética de los gases.
INDICADORES DE LOGRO
1. Nombrar y explicar las propiedades de los gases.
2. Realizar conversiones entre atmósferas, cmHg, mmHg y torr.
3. Enunciar con claridad las leyes de Boyle, Charles y el principio de Avogadro.
4. Resolver ejercicios sencillos de aplicación de las ecuaciones de Boyle y Charles.
5. Aplicar correctamente la ecuación combinada de los gases.
6. Desarrollar ejercicios de aplicación de la ecuación de estado de los gases ideales.
7. Aplicar correctamente la ecuación PM = d R T
8. Enunciar y explicar claramente los postulados de la teoría cinética de los gases.
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AUTOEVALUACIÓN
Señale la respuesta correcta:
1. A temperatura ambiente, cuál de los siguientes elementos es un gas:
a. N b. Li c. Hg d. Sn
2. A temperatura ambiente, cuál de los siguientes compuestos es un gas:
a. CaO b. NaOH c. CO2 d. H2SO4
3. Las sustancias que adoptan la forma del recipiente en que están reciben el nombre de:
a. Sólidos b. Menas c. Metaloides d. Fluidos
4. El estado de la materia que presenta forma y volumen definidos es:
a. Gases b. Sólidos c. Líquidos d. Plasma
5. El número de elementos químicos que son gases es:
a. 11 b. 2 c. 25 d. 32
6. Cuál de los siguientes elementos es un gas noble:
a. F b. O c. Cl d. Rn
7. El estado de la materia en el cual las partículas se encuentran completamente libres entre si, es:
a. Líquido b. Gas c. Sólido d. Coloidal
8. El gas mas abundante del aire es:
a. O b. CO2 c. N d. Ar
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EL ESTADO GASEOSO
Es el estado de la materia en el que las moléculas están muy separadas entre sí, se mueven con bastante libertad, y
ocupan con dicho movimiento todo el volumen del recipiente en que se hallen.
El volumen de un gas se mide usualmente en litros (l), mililitros (ml), centímetros cúbicos (cm3), aunque ocasionalmente,
se utiliza también la unidad SI el metro cúbico (m3).
PRESIÓN: Las moléculas de un gas, al moverse continuamente y a altas velocidades, no solo chocan entre si, sino que
también lo hacen con las paredes del recipiente que los contiene; cada colisión contra la pared puede considerarse
como una pequeñísima fuerza que se ejerce sobre ella.
Se defina como presión, la fuerza que se ejerce un gas por cada unidad de área.
Para un gas, en consecuencia, la presión estará dada por la suma de todos los choques que se producen sobre la unidad
de área de la pared.
PRESIÓN ATMOSFÉRICA: La capa gaseosa que rodea la tierra, ejerce una presión sobre su superficie y sobre todos los
objetos sobre ella, la cual se denomina presión atmosférica.
La presión atmosférica se determina con el BAROMETRO ideado por el italiano EVANGELISTA TORRICELLI. Para medir la
presión de gases en recipientes cerrados, se utiliza el MANOMETRO.
La presión atmosférica y en general de los gases se expresa en atmósferas (atm), centímetros de mercurio (cmHg),
milímetros de mercurio (mmHg) y torr.
1 atm = 76 cmHg = 760 mmHg = 760 torr
PROPIEDADES DE LOS GASES:
a. Los gases se difunden fácilmente. Esta propiedad depende de la densidad del gas.
La difusión es el desplazamiento que experimenta una sustancia a través de otra y lo hace en todas direcciones.
b. Se comprimen fácilmente, razón por la cual se dice que son muy compresibles. Esta propiedad se debe al
espacio vacio que hay entre sus moléculas.
c. Se dilatan fácilmente. Al calentar un gas, su volumen aumente considerablemente porque aumenta la velocidad
de sus partículas.
d. Toman la forma y el volumen del recipiente que los contiene, debido a la libertad de movimiento de sus
moléculas.
TEORIA CINÉTICA DE LOS GASES:
La descripción detallada de la estructura y comportamiento del estado gaseoso, se conoce como TEORIA CINÉTICA. Se
resume en los siguientes postulados:
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1. Los gases están constituidos por moléculas muy alejadas o separadas unas de otras, y tan pequeñas que su
volumen real es despreciable en comparación con el volumen total ocupado por el gas.
2. Las moléculas de un gas están en movimiento continuo, rápido, al azar y en línea recta, chocando entre sí y con
las paredes del recipiente que los contiene.
3. Las fuerzas de atracción existentes entre las moléculas de un gas son insignificantes.
4. En un instante dedo, diferentes moléculas de un gas tienen distintas velocidades y, por tanto, distintos valores
de energía cinética. Sin embargo, el promedio de los valores de la energía cinética de todas las moléculas es
directamente proporcional a la temperatura absoluta del gas.
LEYES DE LOS GASES
LEY DE BOYLE
“A temperatura constante, el volumen ocupado por una cantidad dada de gas es inversamente proporcional a su
presión”, es decir, que a MAYOR PRESIÓN, MENOR SERÁ EL VOLUMEN ocupado por el gas y viceversa.
Matemáticamente la ley de Boyle se indica así:
V < 1/p volumen proporcional al inverso de la presión (a temperatura y masa constantes).
< Signo de proporcionalidad
Introduciendo la constante de proporcionalidad (K), la expresión anterior queda:
V = K 1/p, o sea PV = K (a temperatura y masa constantes).
La expresión matemática más conocida para expresar la ley de Boyle es:
V1 / V2 = P2 / P1 o sea V1 * P1 = V2 * P2
Donde: V1 = volumen inicial del gas P1 = presión inicial del gas
V2 = volumen final del gas P2 = presión final del gas
EJEMPLOS:
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1. Un gas ocupa un volumen de 8 l a 0,5 atm de presión. ¿Qué volumen ocupará a 2 atm?
Solución: V1 = 8 l P1 = 0,5 atm V2 = ¿ P2 = 2 atm
V1 * P1 = V2 * P2 despejando V2 , se tiene: V2 = V1 * P1 / P2 o sea que: V2 = 0,5 atm * 8 l / 2 atm = 2 l
Obsérvese que: V1 * P1 = 0,5 * 8 = 4 y V2 * P2 = 2 * 2 = 4 por lo tanto PV = K para una cantidad dada de gas.
2. Un gs ocupa un volumen de 800 cm3 a 640 torr. ¿Qué volumen ocupará a 320 torr?
Solución: V1 = 800 cm3 P1 = 640 torr V2 = ¿ P2 = 320 torr
V1 * P1 = V2 * P2 entonces V2 = V1 * P1 / P2 = 800 cm3 * 640 torr / 320 torr = 1600 cm3
Obsérvese que como la presión se rebajó a la mitad el volumen del gas se duplicó.
3. Un gas ocupa un volumen de 500 ml a una presión de 60 cmHg. ¿A qué presión, el volumen se triplicará?
Solución: V1 = 500 ml P1 = 60 cmHg V2 = 500 * 3 = 1500 ml P2 = ¿
V1 * P1 = V2 * P2 entonces P2 = V1 * P1 / V2 = 500 ml * 60 cmHg / 1500 ml = 20 cmHg
Obsérvese que al triplicar el volumen, la presión rebajó a su tercera parte.
LEY DE CHARLES:
A presión constante el volumen de una cantidad de gas dada es directamente proporcional a la temperatura absoluta”
Matemáticamente la ley de Charles se indica V * T (a presión y masa constantes).
T= Temperatura absoluta: V1 / V2 = T1 / T2 o sea V1 * T2 = V2 * T1
Recuerde que las escalas de temperatura absoluta, son Kelvin y Rankine, y que para reducir °C a °K, se suma 273 a los °C.
EJEMPLOS:
1. Un gas ocupa un volumen de 400 ml a 0 °C. ¿Qué volumen ocupara a 27 °C?
Solución: V1 = 400 ml T1 = 0 °C + 273 = 273 °K V2 = ¿ T2 = 27 °C + 273 = 300 °K
V1 * T2 = V2 * T1 entonces V2 = V1 * T2 / T1 = 400 ml * 300 °K / 273 °K = 439,56 ml
Obsérvese que los °C se pasan a °K.
2. Un gas ocupa un volumen de 700 cm3 a 30 °C. ¿Qué volumen ocupará a – 10 °C?
Solución: V1 = 700 cm3 T1 =30 °C + 273 = 303 °K V2 = ¿ T2 = -10 °C + 273 = 263 °K
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V1 * T2 = V2 * T1 entonces V2 = V1 * T2 / T1 = 700 cm3* 263 °K / 303 °K = 607,59 cm3
Obsérvese que al disminuir la temperatura, disminuye el volumen.
LEY COMBINADA DE LOS GASES
Las leyes de Boyle y de Charles se suelen combinar para obtener una expresión que nos relacione el volumen de una
cantidad fija de un gas con la presión y la temperatura, cuando estas propiedades varían simultáneamente.
Ecuación de Boyle: V1 / V2 = P2 / P1
Ecuación de Charles: V1 / V2 = T1 / T2
Uniendo las dos ecuaciones se tiene la ecuación combinada de los gases: V1 / V2 = P2 / P1 = T1 / T2
Se puede indicar así: V1* P1* T2 = V2 * P2 * T1
Cómo ayuda nemotécnica, podemos cambiar V1* P1* T1 por V0* P0* T0, o sea condiciones iníciales con cero (0), y las
finales con unos (1) V2 * P2 * T2 por V1* P1* T1 entonces V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0, que es la ecuación combinada de los
gases más conocida.
Nota: Los valores 0 °C y 1 atm se conoce como condiciones normales de un gas ocupa un volumen de 22,4 l
EJEMPLOS:
1. Un gas ocupa un volumen de 5 l a 10 °C y 1,5 atm. ¿Qué volumen ocupará a condiciones normales?
Solución: V0 = 5 l T0 =10 °C + 273 = 283 °K P0 = 1,5 atm V1 = ¿ T1 = 0 °C + 273 = 273 °K P1 = 1 atm
V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces V1 = V0* P0* T1 / P1 * T0 = 1,5 atm * 5 l * 273 °K / 1 atm * 283 °K = 7,2 l
2. Un gas ocupa volumen de 250 ml a 640 torr y – 6 °C. Si la temperatura se aumenta en 20 °C, a que presión, el
volumen será de 400 ml?
Solución: V0 = 250 ml T0 =- 6 °C + 273 = 267 °K P0 = 640 torr V1 = 400 ml T1 = - 6 °C + 20 + 273 =
287 °K P1 = ¿
V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces P1 = V0* P0* T1 / V1 * T0 = 640 torr * 250 ml * 287 °K / 400 ml * 267 °K = 429,96 torr
3. Un gas ocupa un volumen de 800 cm3 a condiciones normales. A qué temperatura el volumen será de 600 cm3 , si
la presión es de 0,9 atm?
Solución: V0 = 800 cm3 T0 =- 0 °C + 273 = 273 °K P0 = 1 atm V1 = 600 cm3 T1 = - ¿ P1 = 0,9 atm
V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces T1 = V1 * P1 * T0 / V0* P0 = 0,9 atm * 600 cm3 * 273 °K / 800 cm3 * 1 atm = 184,27 °K;
para expresarla en °C se resta: 184,27 °K – 273 = - 88,7 °C.
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LEY DE AVOGADRO:
En 1811, el químico italiano Amadeo Avogadro propuso una hipótesis para explicar diversos hechos que había
observado con gases que participaban en reacciones químicas. Esta hipótesis, que hoy se conoce como la LEY DE
AVOGADRO O PRINCIPIO DE AVOGADRO, establece que “a las mismas condiciones de temperatura y presión,
iguales volúmenes de todos los gases contienen el mismo número de moles”.
Así, por ejemplo, 8 litros de oxigeno a 1,2 atmósferas y 20 °C contienen el mismo número de moles (y, por tanto de
moléculas) que 8 litros de nitrógeno, y que 8 litros de hidrógeno, a las mismas condiciones. De igual manera, si se
duplica dicho número de moles sin que varíe ni la temperatura ni la presión, el volumen también se duplicará.
Esta es precisamente la principal implicación de la ley de Avogadro: “El volumen de un gas es directamente
proporcional al número de partículas, y no a su masa como ocurre con los líquidos y sólidos”.
LEY DE LOS GASES IDEALES O ECUACIÓN DE ESTADO:
Cuando se combinan las leyes de Boyle (V < n/p), Charles (V < T) y el principio de Avogadro (V n; n = número de
moles). Dicha expresión es PV = nRT, donde R es la constante universal de los gases ideales y tiene un valor de 0,082
atm*l/mol*°K
EJEMPLOS:
1. Calcular el volumen ocupado por 51 g de gas amoníaco (NH3), a 27 °C y 640 torr.
Solución: V = ? T = 27 °C + 273 °K = 300 °K P = 640 torr = 0,84 atm W = 51 g
masa atómica N = 14 u.m.a. H = 1 u.m.a. masa molecular = 17 u.m.a.
Convertir ecuación de estado: PV = nRT, despejamos V = nRT / P = 3 moles * 0,082 atm * l / mol * °K * 300 °K =
0,84 atm
V = 87,85 l
Observe que P, se expresa en atm. La masa en gramos se expresa en moles. Al cancelar unidades, sólo quedan litros
y que la masa del gas se indica con W.
2. Un envase metálico para cierto desodorante en aerosol contiene 0,01 moles de gas propelente y tiene un
volumen de 250 ml. Calcule la presión del gas dentro del envase si accidentalmente se calienta a 400 °C.
Solución: n = 0,01 moles V = 250 ml = 0,25 l T = 400 °C = 673 °K P = ?
PV = nRT, despejamos P = nRT / V = 0,01 moles * 0,082 atm * l / mol * °K * 673 °K = 2,2 atm
0,25 l
Observe que V se expresa en litros; al cancelar o eliminar unidades sólo queda atmósferas.
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3. Si 78 g de gas acetileno (C2H2) ocupa un volumen de 920 cm3 a 850 mmHg, Cuál es la temperatura del gas?
Masas atómicas: C = 12 u.m.a. H = 1 u.m.a. C2H2 = 26 u.m.a.
Solución: V = 920 ml = 0,92 l P = 850 mmHg = 1,11 atm T = ? n = W/M = 78 g/26 g/mol = 3 moles
PV = nRT, despejamos T = PV / nR = 1,11 atm * 0,92 l = 4,15 °K
3 moles * 0,082 atm * l/ mol *°K
Observe que n se puede calcular aplicando W/M, donde M es la masa molecular y W la masa dada del gas en
gramos.
Recuerde que según la teoría cinética, los gases están formados por moléculas (moléculas diatómicas: O2, H2, N2, Cl2,
F2).
Si conocemos la densidad de un gas podemos obtener su masa molecular o peso molecular.
De la ecuación de estado podemos obtener una ecuación que relaciona presión (P), masa molecular (M), densidad
(d) y temperatura (T), entonces PM = dRT
EJEMPLOS:
1. Un gas tiene una densidad de 1,5 g/l a 18 °C y 680 mmHg. Cuál es el peso molecular de este gas?
Solución: d = 1,5 g/l T = 18 °C = 291 °K P = 680 mmHg = 0,89 atm M = ?
PM = dRT, entonces M = dRT / P = 1,5 g/l * 0,082 atm * l / mol * °K * 291 °K = 40,21 u.m.a.
40,21 g / mol
Observe que la masa molécular se expresa en u.m.a. (unidades de masa atómica), aunque de acuerdo con las
unidades utilizadas en la fórmula, el resultado sea g/mol. La expresión masa molecular se refiere a la masa de una
molécula y no de un mol.
2. Cuál es el peso molecular de un gas si 15 g del mismo ocupan un volumen de 4 litros a 27 °C y 810 torr?
Solución: M = ? W = 15 g V = 4 l T = 27 °C = 300 °K P = 810 torr = 1,065 atm
d = W / V 0 15 g / 4 l = 3,75 g / l
PM = dRT, entonces M = dRT / P = 3,75 g/l * 0,082 atm * l / mol * °K * 300 °K = 86,62 g/mol = 86,62 u.m.a.
1,065 atm
3. Calcular la densidad del Hidrógeno a 20 °C y 0,9 atm.
Solución: masa atómica H = 1 u.m.a., o sea, que M = 2 u.m.a. T = 20 °C = 293 °K P = 0,9 atm
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PM = dRT, entonces d = PM / RT = 0,9 atm * 2 g/mol = 0,07 g/l
0,082 atm*l/mol*°K * 293 °K
Observe que al aplicar la formula, M lleva las unidades g/mol y que la unidad para densidad de un gas es g/l.
Adicionalmente a las leyes enunciadas aquí también se referencian las leyes de DALTON, de DIFUSIÓN de GRAHAM,
de GAY – LUSSAC, aplicables a los gases.
TALLER 1
1. Para que se utiliza el manómetro?
2. Grafique un manómetro.
3. Ilustre gráficamente la ley de Charles.
4. Cuántas moléculas de un gas ocuparán un volumen de 22,4 l a condiciones normales?
5. Cuál es el elemento químico componente del aire que se encuentra en mayor proporción?
6. Si dos puntos A y B están a la misma altura o nivel, pero A más hacia la derecha, entonces:
a. PA > PB b. PA = PB c. PA < PB d. PA > PB
7. Dos suposiciones hechas en la teoría cinética son:
a. Las moléculas de un gas están juntas, pero no se atraen.
b. Las moléculas de un gas están separadas, pero se atraen.
c. Las moléculas de un gas son muy pequeñas y están muy separadas.
d. Las moléculas de un gas son muy pequeñas y ejercen presión debido a su atracción.
8. La presión atmosférica en Cartagena (a nivel del mar) es 760 torr. En el nevado del Ruiz dicha presión será:
a. Mayor que 760 torr
b. Menor que 760 torr
c. Aproximadamente igual a 760 torr
d. Mucho mayor que 760 torr
9. Un gas en un recipiente flexible ocupa un volumen de 500 ml a 20 °C y 1,6 atm. Si la presión permanece
constante, cuál será el volumen cuando:
a. Se duplica la temperatura en °C.
b. Se duplica la temperatura en °K.
10. Cierta cantidad de Helio (He) confinada en un recipiente de 50 litros a una presión de 54 atm, se transfiere a otro
recipiente de 120 litros. Cuál será la nueva presión si:
a. No hay cambio de temperatura
b. La temperatura cambia de 20 °C a 12 °C
11. Un globo para estudios meteorológicos, inflado con Helio, contiene 7 moles de este gas. Cuál será el volumen del
globo a una altura de 4500 m, si la temperatura es de 0 °C y la presión de 0,6 atm?
12. Calcular la densidad del Cloro a condiciones normales (masa atómica del Cl = 35,3 u.m.a.)
13. Calcule el peso (en gramos) de 1560 ml de gas propano (C3H8) a 15 °C y a 1,2 atm.
14. Cuál es el peso molecular de un gas, si 20 g de él ocupan un volumen de 8 litros a 27 °C y 900 mmHg?
15. Describa e ilustre gráficamente el experimento de Torricelli.
16. Nombre los elementos químicos que son gases.
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17. Qué es el ozono? Cuál es su fórmula? Cuál es su importancia?
TALLER 2
Señale la respuesta correcta:
1. Las condiciones normales de un gas son:
a. 0 °C y 2 atm. b. 273 °K y 1 atm c. 0 °K y 1 atm d. 1 °C y 0,5 atm
2. El volumen ocupado por una mol de cualquier gas a condiciones normales es de:
a. 245,2 l b. 22,4 ml c. 22,4 l d. 0,082 l
3. La presión de un gas confinado en un recipiente cerrado, se determina con el:
a. Barómetro b. dinamómetro c. potenciómetro d. manómetro
4. Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa:
a. Los gases se difunden fácilmente
b. Los gases se dilatan fácilmente
c. Las moléculas gaseosas presentan mucha atracción mutua
d. El volumen de un gas es siempre el mismo del recipiente que lo contiene
5. Cuál de las siguientes afirmaciones es verdadera?
a. Una atmósfera de presión es igual a un torr.
b. – 10 °C equivalen a 260 °K
c. Si la presión es constante, el volumen de un gas es directamente proporcional a la temperatura absoluta.
d. Para cualquier gas, si T no cambia, P y V son directamente proporcionales.
6. El elemento más abundante dl aire es:
a. O b. He c. N d. H
7. A 1 atm y 0 °C, 44,8 l de un gas contienen:
a. 2 moles b. 44,8 moles c. 0,5 moles d. 4 moles
8. No es una propiedad fundamental de los gases:
a. Temperatura b. Volumen c. Presión d. Longitud
9. Un gas ocupa un volumen de 250 ml a 500 mmHg, qué volumen ocupará a 0,1 atm?
10. Cuántos gramos de oxígeno ocupará un volumen de 3 litros a 1,5 atm y 7 °C?
11. Calcule la densidad del gas metano (CH4) a 15 °C y 0,85 atm?
12. Un gas ocupa un volumen de 900 cm3 a 20 °C y 0,5 atm. ¿Qué volumen ocupará en condiciones normales?
13. Calcule el volumen ocupado por 220 g de CO2 a 12 °C y 640 torr?
14. Un gas de peso molécular 28 u.m.a. tiene una densidad de 1,1 g/l a 0,8 atm. A qué temperatura se encuentra?
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11 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
UNIDAD 2
NOMENCLATURA QUÍMICA
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
1. Identificar el nombre y estructura de los grupos alquílicos de uno, tres y cuatro carbonos.
2. Diferenciar mediante sus fórmulas generales, las funciones químicas orgánicas.
3. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un alqueno o un alquino, dada su fórmula estructural,
o viceversa.
4. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un éter, un alcohol, un aldehído, una cetona, un ácido
carboxílico, un éster, una amina, dada su fórmula estructural o viceversa.
5. Nombrar éteres, alcoholes y cetonas, mediante el sistema de nomenclatura radico – funcional.
6. Identifica las clases de átomos de carbono en un compuesto dado.
7. Escribir y leer fórmulas sencillas de compuestos derivados del benceno.
LOGROS
1. Identificar por su nombre y estructura grupos alquílicos o radicales hasta cuatro carbonos.
2. Resolver ejercicios en los cuales se identifican distintas clases de carbono y cadenas carbonadas.
3. Analizar, identificar y diferenciar el grupo funcional y la función química.
4. Aplicar cada una de las normas de la nomenclatura IUPAC en la denominación de los compuestos orgánicos.
5. Resolver ejercicios de denominación de los compuestos orgánicos teniendo en cuenta la nomenclatura IUPAC.
6. Plantear interrogantes y opiniones a partir de una explicación.
7. Trabajar en grupo y resolver cuestionarios tanto individual como colectivamente.
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AUTOEVALUACIÓN
Señale la respuesta correcta:
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un hidrocarburo?
a. C2H5OH b. C2H5CHO c. CH4 d. CH4COOH
2. Representa el centro reactivo de una molécula:
a. Isótopos b. Grupo funcional c. Función química d. Serie homóloga
3. El grupo químico CH3- se denomina:
a. Etil b. Metil c. Propil d. Trimetil
4. Si una formula de un compuesto orgánico posee 4 carbonos, su nombre empieza por:
a. Prop b. et c. but d. pent
5. El número de enlaces dobles que puede formar un átomo de Carbono es:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
6. Es el elemento común a todos los compuestos orgánicos:
a. N b. O c. Cl d. C
7. El átomo de Carbono que forma tres enlaces con átomos de Carbono diferentes se denomina:
a. Terciario b. cuaternario c. primario d. secundario
8. Parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional, se denomina:
a. Función química b. serie homóloga c. grupo alquílico d. conformación
MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA
13 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos que contienen CARBONO.
Estos compuestos además de carbono presentan otros elementos como el HIDRÓGENO, OXÍGENO, NITRÓGENO,
FÓSFORO, y los HALÓGENOS. Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran
en la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el GAS METANO (CH4) que utilizamos como combustible, hasta las
moléculas muy grandes o MACROMOLÉCULAS con cientos de miles de átomos de carbono como el ALMIDÓN, las
PROTEÍNAS y los ÁCIDOS NUCLÉICOS.
EL ÁTOMO DE CARBONO
Símbolo químico C Número atómico (Z) 6
Masa atómica (A) 12 Período (fila horizontal) 2 o M
Grupo (columna vertical) IV A Valencia 4, o sea tetravalente.
Tipo de enlace que forma: COVALENTE. Electronegatividad 2,5
Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena. Se conocen más de un millón de
compuestos orgánicos mientras que compuestos inorgánicos o minerales se conocen aproximadamente 60000.
HIDROCARBUROS: Son compuestos formados por Hidrógeno y Carbono.
Clasificación:
Saturados Alcanos
De cadena abierta alquenos
Alifáticos (normal o ramificada) Insaturados alquinos
Saturados cicloalcanos
Ciclos De cadena cerrada
Insaturados cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticos: insaturados cíclicos de propiedades particulares.
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14 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ALICÍCLICOS
Las moléculas de los alcanos presentan únicamente enlaces covalentes simples, son por lo tanto hidrocarburos
saturados.
Se les denomina también PARAFINAS (del latín, parum: poca, y afines: afinidad), debido a su poca reactividad química.
Los alcanos normales se denominan mediante el prefijo que indica el número de carbonos y el sufijo ano. Presentan la
fórmula general CnH2n + 2, donde n indica un número natural.
EJEMPLOS
CH4 (METANO) H
H C H
H
C2H6 (ETANO) H H
H C C H o CH3 CH3
H H
C3H8 (PROPANO) H H H
H C C C H o CH3 CH2 CH3
H H H
C4H10 (BUTANO) H H H H
H C C C C H o CH3 CH2 CH2 CH3
H H H H (n-butano o butano normal)
n significa “normal” o sea que no posee ramificaciones.
C5H12 (PENTANO) H H H H H
H C C C C C H o CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H H o CH3 (CH2)3 CH3 n - pentano
MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA
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El tetradecano (tetra deca equivale a 14) por ejemplo se indicaría así: C14 H30 o CH3 (CH2)12 CH3
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA
Los alcanos de cadena ramificada pueden poseer carbonos unidos a tres átomos de carbono (terciarios) o a cuatro
(cuaternarios).
GRUPOS ALQUILICOS RADICALES (- R)
Un grupo alquílico es la parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional. Más precisamente, un grupo
alquílico es el que resulta de retirar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo, especialmente de un alcano. Se
nombran reemplazando por il o ilo el sufijo ano del hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo:
H H
H C H (CH4) se convierte en H C o CH3 –
H metano H metil o metilo
Para nombrar los hidrocarburos ramificados se siguen los siguientes pasos:
1. Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta
cadena determina el nombre base del alcano.
ISOMEROS: Son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural, ejemplo:
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3
CH3
La cadena continua más larga tiene 6 átomos de C, se identifica como Hexano.
b. CH3 – CH - CH3
CH2
CH2
CH3
La cadena continua más larga tiene 5 átomos de C, se identifica como Pentano.
c. CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA
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La cadena continua más larga tiene 7 átomos de C, se identifica como Heptano.
2. Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la ramificación:
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3
CH3
b. CH3 – CH - CH3
3 CH2
4 CH2
5 CH3
b. 1 2 CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
3. Se utilizan los números anteriores para indicar las posiciones de los radicales en la cadena principal. El nombre
base del alcano se coloca en último lugar y el grupo sustituyente precedido por el número que designa su
posición en la cadena se coloca en primer lugar.
El nombre del radical va precedido de un número que indica la ubicación y se separa de la palabra mediante un
guión.
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3
CH3 radical metilo o metil 3 – metil hexano
b. CH3 – CH - CH3
3 CH2 radical metilo o metil 2 – metil pentano
4 CH2
5 CH3
1 2 CH3 radical metilo o metil
c. CH3 CH2 C CH2 CH3 radical etilo o etil
CH2 CH2 CH2 CH3 3 – metil – 3 – etil heptano
• También se pueden nombrar alfabéticamente: el radical etilo antes que metilo: 3 – etil – 3 – metil heptano.
4. Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces que se encuentran usando los
prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc. Se separan los números entre sí utilizando comas (,).
3
3
4 5 6 7
1 1 2 3 4 5 6
1 2
1
4 5 6 7
1 2 3 4 5 6
1 2
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6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
Para la anterior estructura el nombre es: 2,4 – dimetil hexano
CH3
1 2 3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 C CH2 C CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2
CH3 CH2
CH3
3, 6, 9, 11 tetrametil – 5, 9, 11 trietil tetradecano
5. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal, se escoge la que tenga el mayor número de sustituyentes.
4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 5 CH2 CH3
6 CH2
7 CH3
De esta forma la enumeración no es correcta, ya que no se seleccionó la cadena ramificada.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH3
CH2
CH3
El nombre correcto es 2,6 – dimetil – 4 propil heptano, ya que se seleccionó la cadena más larga y ramificada.
6. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que de el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la más pequeña.
4
5
6
7
8 9
10
11
12
13
14
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1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
2,7 – dimetil – 4 – etil octano: Nombre correcto
2,7 – dimetil – 5 – etil octano: Nombre mal formulado, por que la suma numérica de los radicales es más alta.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS ALICICLICOS
Los alquenos presentan la formula general Cn H2n. son hidrocarburos insaturados, poseen al menos un enlace doble
(C = C). estos se denominan monoalquenos. Se conocen comúnmente como OLEFINAS. Su sufijo es eno. Para los alquenos menores se puede utilizar también el sufijo ileno.
EJEMPLOS:
C2H4 Eteno o etileno
Su formula estructural es: H H
C = C
H H
C3H6 Propeno o propileno
Su formula estructural es: H H H
H C = C C H o CH2 = CH – CH3 (formula estructural abreviada)
H
A partir de cuatro carbonos, la posición de enlace doble, debe indicarse mediante un número (el menor posible).
C4H8 1 - Buteno H H H H
H C = C C C H o CH2 = CH – CH2 - CH3
H H
2 – Buteno H H H H
H C C = C C H o CH3 - CH = CH - CH3
H H
Numeración incorrecta
Numeración correcta
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NOTA: El 1 – buteno y el 2 – buteno son isómeros de posición (recordar el concepto de isómeros).
En los isómeros de posición el esqueleto carbonado es el mismo y sólo cambia la posición de un grupo sustituyente o funcional. El grupo funcional en los alquenos es el doble enlace.
Si el alqueno presenta ramificaciones, la cadena debe manejarse por el extremo más próximo al enlace doble, no importa que la cadena que lo contiene no sea la más larga.
EJEMPLO: CH3
CH3 CH2 C CH2 CH CH3 4 – metil – 2 – etil – 1 – penteno ó 2 – etil – 4 – metil 1 - penteno
CH2
Observe que la cadena mayor es de 6 carbonos, pero el doble enlace no se encuentre en ella. Los grupos sustituyentes (metil y etil), se pueden nombrar en orden de complejidad (menor a mayor) o en orden alfabético. La numeración se hace por el extremo más próximo al doble enlace.
Los alquenos que poseen varios dobles enlaces se denominan polienos.
EJEMPLO:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 1, 3 pentadieno
CH3 - CH = CH – CH = CH – CH3 2, 4 hexadieno
CH3 - CH = CH – CH2 - CH = CH - CH = CH2 1, 3, 6 octadieno
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS ALICICLICOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan enlaces triples, éste se considera su grupo funcional. También se les denomina hidrocarburos acetilénicos, por ser el etino o acetileno el primero y más importante compuesto de esta serie. Presenta la formula general Cn H2n – 2 y el sufijo ino.
EJEMPLOS:
C2H2 etino H – C C – H o CH CH
H
C3H4 propino H – C C – C – H o CH C – CH3
H
H H H H
C4H6 butino H – C C – C – C – H o C – C C – C – H
H H H H
1 – butino 2 – butino
Para alquinos ramificados se procede como ya se indicó para los alquenos.
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EJEMPLO:
CH3 – C C – C CH nombre: 1,3 – pentadicino
EJERCICIO:
Dar el nombre de una cadena de 7 carbonos (hept), enlace triple en posición uno, dos ramificaciones: un metil (posición 3) y un etil (posición 3).
Entonces:
CH3
CH C- CH – CH – CH2 – CH2 - CH3 3 – metil – 3 – etil – 1 - heptino
CH2 - CH3
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Fórmula general: R – O – R Donde R – representa un grupo alquílico o radical.
Si los grupos R – son iguales, el éter es simétrico, si son diferentes el éter es asimétrico.
Según las normas IUPAC los éteres se nombran mediante el sufijo OXI unido al menor de los radicales, y el otro radical se nombra como el hidrocarburo correspondiente. Ejemplo:
Dar el nombre a: CH3 – O - CH2 - CH3
Solución: Radical menor CH3 - , uniéndole oxi, queda metoxi (abreviado), el otro radical de dos carbonos se lee etano. Entonces, el nombre correcto es metoxietano.
Dar el nombre a: CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3
Solución: Radical menor - CH2 - CH3 (etil), uniéndole oxi, queda etoxi, por lo tanto el nombre correcto es etoxipropano.
La forma más común de nombrar los éteres, mediante el sistema Radico – funcional, consiste en nombrar los radicales unidos al oxígeno y terminar con la palabra éter o viceversa.
Ejemplos: CH3 – O - CH2 - CH3 metil etil éter o éter metil etílico
CH3 – O - CH3 dimetil éter o metil éter o éter metílico
Obsérvese que para éteres simétricos la partícula di se puede omitir.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo - OH, en sus moléculas.
Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más Hidrógenos por grupos hidroxilo. Por ejemplo:
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Hidrocarburo alcohol
CH4 CH3OH
Metano metanol
CH3 - CH3 CH3 – CH2OH
Etano etanol
Presentan la fórmula general ROH o R – OH.
Las reglas IUPAC para nombrar los alcoholes son:
• Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hiroxilo, cambie la o final del nombre del hidrocarburo correspondiente a esta cadena por el sufijo ol.
• Numere la cadena en el sentido que al grupo funcional le corresponda el número más bajo posible. Si existen dos, tres, o más grupos OH, se utilizan los prefijos di, tri, etc.
• Identifique las posiciones de grupos sustituyentes y enlaces múltiples (dobles y triples) por el correspondiente número en la cadena.
Ejemplos:
CH2 = CH - CH2 – OH CH3 – CH – CH – CH3
OH OH
2 – propéno – 1 – ol o 2 – propenol 2,3 – butanodiol
CH2 – CH – CH2 CH2 – CH2 – CH2 - CH2 - CH2 – OH
OH OH OH Cl
1,2,3 – propanotriol 4 –cloro – 1 – pentanol
Por el sistema radico funcional se nombra la palabra alcohol y se hace terminar el nombre del radical en ico. Ejemplo:
CH3OH CH3 – CH2OH
Alcohol metílico alcohol etílico
CH3 – CH - CH3 CH3
OH CH3 – C - CH3
OH
Alcohol isopropílico alcohol terbutílico
Los alcoholes que contienen dos grupos hirdoxílicos se conocen comúnmente como glicoles. Por ejemplo:
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CH2 - CH2 CH2 – CH – CH3
OH OH OH OH
1,2 etanodiol (etilén glicol) 1,2 propanodiol (propilenglicol)
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
O
Formulas generales: R – C equivalente a RCOR (aldehído)
H
R – C- R cetona equivalente a RCOR
O
Observe que tanto el aldehído como las cetonas presentan el grupo funcional C = O denominado grupo carbonilo.
El grupo carbonilo en los aldehídos ocupa la posición uno (en un extremo, generalmente, a la derecha), en las cetonas el
carbonilo ocupa una función diferente de la uno. Ambas funciones provienen de los alcoholes.
Los aldehídos presentan la terminación al y las cetonas ona. Ejemplos:
O O
H – C o HCHO ; CH3 – C
H H
Metanal (formaldehido) etanal (acetaldehído)
O O
CH3 – CH2 – C o C2H5CHO; CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C o C4H9CHO
H H
Propanal pentanal
O OH O
CH3 – CH – C CH3 – CH – CH – CH2 – C
Br H CH3 H
2 – bromo propanal 4 – hidroxi – 3 – metil – pentanal
Ejemplos de cetonas:
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CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3 CH3 – CH2 – CH – C – CH3
O O OH O
Propanona (dimetil cetona) (acetona) butanona (metil etil cetona) 3 – hidroxi – 2 – pentanona
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
O
Fórmula general: R – C o R – COOH
O OH
El grupo – C o - COOH se denomina grupo carboxilo o carboxílico y es el grupo funcional de los ácidos
OH orgánicos. Se nombran con la palabra ácido como prefijo y el sufijo oico. Ejemplos:
O O
H – C – OH CH3 – C – OH o CH3 COOH
Ácido metanoico ácido etanoico (ácido acético)
O O
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH o C3H7COOH CH3 – CH – CH2 – C – OH o C4H9COOH
CH3
Ácido butanoico ácido 3 – metil butanoico
O
CH2 = CH2 – C – OH o C2H4COOH ácido propenoico
Sin embargo, la mayoría de los ácidos carboxílicos son más conocidos por sus nombres comunes. Por ejemplo, el
ácido etanoico se conoce como ácido acético; el vinagre es una solución de ácido acético.
Los nombres comunes de algunos ácidos son los siguientes:
Formula nombre común nombre IUPAC
HCOOH ácido fórmico ácido metanoico
CH3 COOH ácido acético ácido etanoico
CH3 CH2COOH ácido propiónico ácido propanoico
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CH3 CHCOOH ácido eáctico ácido 2 – hidroxipropanoico
OH
HOOC – COOH ácido oxálico ácido etanodioico
CH3 (CH2)4COOH ácido capróico ácido hexanoico
CH3 (CH2)3COOH ácido valerianóico ácido pentanoico
CH3 (CH2)7COOH ácido pelargónico ácido nonanoico
CH3 (CH2)10COOH ácido láurico ácido dodecanoico
CH3 (CH2)12COOH ácido mirístico ácido tetradecanoico
CH3 (CH2)14COOH ácido palmítico ácido hexadecanoico
CH3 (CH2)16COOH ácido esteárico ácido octadecanoico
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
O
Fórmula general: R – C o RCOOR1 los R pueden ser iguales o diferentes.
O – R1
Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos y provienen de la reacción entre un ácido y un
alcohol.
El R1 corresponde al grupo alquílico del alcohol. Se nombra cambiando la terminación ico del ácido por ato.
Ejemplos:
O
H – C o HCOOC2H5 metanoato de etilo
OC2H5
O
CH3 – C o CH3 COOCH3 etanoato de metilo (acetato de metilo)
OCH3
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O
CH3 – CH2 - C o C2H5 COOCH3 propanoato de metilo
OCH3
O
CH3 – CH2 - CH2 -C o C3H7 COO C3H7 butanoato de propilo
O – CH2 - CH2 – CH3
NOMENCLATURA DE AMINAS
Estructuralmente, las aminas pueden considerarse como derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de uno, dos o de
sus tres hidrógenos por grupos alquílicos. Esto nos conduce a tres tipos de aminas, cuyas fórmulas generales son:
R2
R – NH2 R – NH – R1 R – N – R1
Amina primaria amina secundaria amina terciaria
Las aminas se nombran indicando los nombres de los grupos unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina.
Ejemplos:
CH3 – NH2 CH3 – CH2– NH2 C3H7 – NH2 CH3 – NH – CH3
Metil amina etil amina propil amina dimetil amina
CH3 – NH – CH2 - CH3 C2H5 – NH – C4H9 CH3 CH2 - CH3
Metil etil amina etil butil amina CH3 – N - CH3 CH3 – N – CH2 – CH2 - CH3
Trimetil amina metil etil propil amina
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amida (etanamida).
Reactividad
Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino.
Hidrólisis
Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas.
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Reducción a aminas y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos.
Formación de enolatos de amida y amidatos
En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida.
Degradacion de Hofmann de amidas
En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2, reacción denominada transposición de Hofmann.
Amidas como grupo funcional
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.
Grupo amida unido a ciclos
En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo –carboxil amida.
Amidas como sustituyentes
Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo
carbamoíl.
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UNIDAD 3
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CÍCLICOS
1. La nomenclatura de los compuestos cíclicos se reduce a anteponer el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo
normal, de igual número de carbonos. Por ejemplo:
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH
ciclopropano ciclobutano CH2 CH2 CH CH
CH2 CH2
Cicloexano cicloexeno
Usualmente, estos elementos se representan por una figura geométrica, omitiéndose los átomos de hidrógeno, de esta
manera, cada vértice denota un átomo de carbono. Veamos:
Ciclopropano ciclobutano ciclobuteno ciclopenteno
2. Cuando existen ramificaciones, el anillo se numera de tal manera que la posición de las ramificaciones quede
indicada por los números más pequeños posibles.
CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3
metilciclopropano etilciclobutano
CH2 – CH3 CH3
1- Etil – 3 – metilciclopentano 1,3 – dimetilcicloexano
3. En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace doble sean el 1 y
2. De esta manera, no es necesario especificar la posición del doble enlace pues siempre será la 1, así:
ciclobuteno
Cicloexeno ciclopenteno
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4 5
1
2 3
4
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4. Para iniciar la posición de ramificaciones u otros enlaces dobles se escoge el sentido de numeraciones que
conduzca a los números más pequeños. Por ejemplo:
CH3 CH3
3 – metil ciclopenteno (correcto) 5 – metil ciclopenteno (incorrecto)
1,3 – ciclohexadieno (correcto) 1,5 – ciclohexadieno (incorrecto)
Para la nomenclatura de los alcoholes, la fórmula general es igual y se aplican las mismas normas que con las cadenas
alicíclicas, ejemplos:
CH3
OH OH
Ciclopropanol (por el sistema IUPAC)
Alcohol isopropílico (por el sistema radico funcional) 2 – metil ciclohexanol
Igual situación se presenta con la nomenclatura de los aldehídos, ejemplos:
O CH3 – C –
O
Metil ciclopropil cetona
Ciclopentanona
Respecto de la nomenclatura de los ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas, no se generan diferencias tampoco
con las cadenas alicíclicas.
1
2
3
4 5
1 2
1
5
4 5
4
5
6
1
2
3
5
4
3
2
1
6
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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
El hidrocarburo aromático más simple es el benceno. Se conocen como hidrocarburos aromáticos una gran variedad de
hidrocarburos cíclicos (estructura cerrada), altamente insaturados, que exhiben un comportamiento químico muy
característico. El benceno tiene la formula molécular C6H6 y como fórmula estructural:
H
C
H – C C – H
H – C C – H o
C
H
Esta estructura está presente en las moléculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general.
Los tres enlaces dobles pueden reemplazarse por un círculo punteado o continuo.
O o o
Observe que en cada vértice se supone la existencia de un átomo de carbono y uno de hidrógeno.
Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno (un solo grupo sustituyente), se nombra el grupo sustituyente
y se termina con la palabra benceno, así:
CH3 Cl Br
CH2 - CH3
Metil benceno cloro benceno etil benceno bromo benceno (tolueno)
Observe que el grupo sustituyente puede colocarse en cualquiera de los vértices.
OH NH2 NO2
Hidroxi benceno amino benceno nitro benceno
(fenol) (anilina)
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31 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
Recuerde que el grupo – OH se denomina hidroxilo, el – NH2 amino, y el – NO2 es nitro.
CHO COOH
Benaldehído (aldehído aromático) ácido benzoico
Para nombrar derivados disustituidos del benceno (los grupos sustituyentes), se pueden numerar los átomos de
carbono, asignando el 1 al grupo que se nombra de primero, según orden alfabético, o también utilizando los prefijos
orto (o -), meta (m -) y para (p -), así:
• Orto: sustituye en las posiciones adyacentes.
• Meta: sustituye en posiciones alternas.
• Para: sustituye en posiciones opuestas.
Ejemplos:
CH3 Cl Br
CH3
o – dimetil benceno o 1,2 – dimetil benceno m – bromo cloro benceno o 1 Br – 3 – Cl benceno
CH2 – CH3
NO2
NO2
CH3
p – etil metil benceno o 1 – etil – 4 – metil benceno p – nitrobenceno o 1, 4 – dinitro benceno
Los prefijos orto, meta y para son más utilizados que los números. Cuando los grupos sustituyentes son iguales se puede
omitir la partícula di. CH3
Ejemplos: Cl
m – cloro benceno p – metil benceno
Cl CH3
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32 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
NOTA: la partícula que resulta al retirar un átomo de hidrógeno del benceno se denomina, fenil.
C6H5 – o o 1 fenil
CH3 – O CH3 – C = O NH2
Metil fenil éter metil fenil cetona fenil amina
TALLER:
1. Escriba la fórmula estructural del naftaleno:
2. Escriba la fórmula estructural del antraceno:
3. Investigue cuál de los grupos de compuestos orgánicos vistos, se encuentra abundantemente difundido en los
vegetales y son la base del olor y sabor agradables de numerosas frutas y flores y que por tal razón se emplean
en la industria de alimentos para dar sabor a refrescos, gelatina, golosinas, etc.
4. Escriba la fórmula de la glicerina y consulte sus aplicaciones.
5. Consulte cual es el alcohol más importante y su fórmula.
6. Consulte las aplicaciones del ácido oxálico y escriba su fórmula y nombre IUPAC.
7. Escriba la fórmula estructural del ácido cítrico, consulte dónde se encuentra y sus usos comunes.
8. Calcule las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: ácido láctico, antraceno, acetato de metilo y
tolueno.
9. Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a. 2 – metil butano f. alcohol metílico
b. Ácido benzoico g. alcohol 32encílico
c. Ciclopenteno h. 3 – hidroxibutanal
d. Acetato de pentilo i. difenil cetona
e. 2 – pentino j. 2, 4, 6 – trinitro tolueno (TNT)
10. Dar los nombres IUPAC y comunes cuando sea el caso, a:
CH3 – O b. C2H2
c. CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH d. CH3
OH
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33 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
e. CH3 f. (CH3)2 – CH – CH – (CH3)2
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH
Cl
g. C4H9COH h. C8H14
OH j. CH3 – CH – CH2 – COH
i. CH3 CH2 – CH3
k. CH3 l. CH3 O
CH3 – CH2 – O – CH – CH3 CH3 – C – C
CH3 OH
m. HCOOC3H7 n. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
ñ. CH3 O o. NH2
CH – C CH3
CH3 NH2
11. Señale la respuesta correcta para cada ejercicio:
12. ¿Cuál de las siguientes fórmulas representa un alquino?
a. C2H4 b. C4H6 c. C6H6 d. C5H12
13. ¿Cuál corresponde a la fórmula general de los éteres?
a. RCOR b. RCHO c. RCOOR d. ROH
14. ¿De las fórmulas generales de la pregunta anterior, cuál corresponde a los aldehídos?
15. ¿El grupo funcional de los alcoholes se denomina:
a. Carbonilo b. carboxilo c. hidroxilo d. fenilo
16. La fórmula C3H7CHO corresponde al:
a. Butanol b. ácido butanoico c. propanal d. butanal
17. ¿El sufijo oico corresponde a la función:
a. Cetona b. ácido c. éter d. amina
18. Corresponde a la fórmula del ácido láctico:
a. HCOOH b. CH3 – CH – COOH c. CH3COOH d. CH3 – CH2
OH OH
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34 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
19. Escriba las fórmulas de:
a. Dimetil éter b. benceno
c. ácido acético d. trimetil amina
e. 2 – butino f. acetileno
g. metanoato de etilo h. ropano
i. fenol j. naftaleno
20. Dar los nombres de:
a. C2H6 b. CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3
c. C2H5CHO d. OH
CH3 – CH – CH2 – CH3
e. C4H8 f. CH2 – CH2
OH OH
g. CH3 – C – CH3 h. CH3
O
i. C4H9COOH j. CH3 – O – C2H5
k. CH3 l. CH3 – N – C2H5
CH3
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35 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor
UNIDAD 4
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
OBJETIVOS
1. Describir de un modo general las propiedades químicas de los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos y
cetonas e indicar como varían con el número de carbonos.
2. Conocer las principales reacciones de cada clase de funciones químicas nombradas, resaltando que es el grupo el
centro reactivo de las moléculas.
3. Mencionar las principales fuentes de obtención de los hidrocarburos, alcoholes, aldehídos y cetonas.
4. Ilustrar mediante ecuaciones químicas el comportamiento químico de los compuestos nombrados.
5. Destacar la importancia de dichos compuestos en el campo industrial.
6. Explicar como se diferencian mediante la prueba de Lucas, alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
7. Explicar como se diferencian los alcoholes primarios de los secundarios y terciarios.
8. Describir los reactivos de Fehling y Tollens utilizándolos para diferenciar aldehídos de cetonas.
LOGROS
1. Establecer diferencias entre el comportamiento químico de hidrocarburos saturados e insaturados.
2. Explicar mediante ecuaciones químicas el comportamiento de alcoholes, aldehídos y cetonas.
3. Nombrar las fuentes de obtención de los híbridos.
4. Nombrar las fuentes de obtención de alcoholes, aldehídos y cetonas.
5. Describir los reactivos de Fehling y Tollens.
6. Diferenciar mediante el reactivo de Lucas, los tipos de alcoholes.
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AUTOEVALUACIÓN
Señale la respuesta correcta:
1. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un alqueno?
a. C4H8 b. C2H2 c. C5H12 d. C6H6
2. El carbono es un elemento:
a. Comburente b. metálico c. combustible d. inestable
3. Una aplicación de los hidrocarburos es principalmente como:
a. Combustible b. conductor eléctrico c. anestésico d. material de construcción
4. El grupo funcional de los alcoholes se denomina:
a. Carbonilo b. carboxilo c. hidroxilo d. amilo
5. El centro reactivo de una molécula es:
a. El hidrógeno b. el carbono c. su tamaño d. el grupo funcional
6. Los compuestos que presentan enlaces dobles o triples en sus moléculas se denominan:
a. Isótopos b. saturados c. insaturados d. homólogos
7. ¿Cuál de las siguientes fórmulas representa a un aldehído:
a. CH3 – CH2 – CH2 – OH b. CH3COC2H5 c. C3H7CHO d. C2H5COOH
8. Corresponde a la fórmula general de las cetonas:
a. R – OH b. R – CHO c. RCOOH d. RCOR1
9. ¿Qué son propiedades físicas?
10. ¿Qué son propiedades químicas?
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ALCANOS
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos normalmente son gases; del pentano al heptadecano (17
carbonos) son líquidos y del C 18 en adelante son sólidos.
Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua y menos densos que ella. Como resultado de esto, el aceite
lubricante – que es una mezcla de hidrocarburos rica en alcanos – flota sobre el agua.
Los puntos de fusión y ebullición aumentan gradualmente a medida que avanzamos en la serie.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS
La poca reactividad química de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al nombre de PARAFINAS, derivado del
latín parum = poca; affinis = afinidad.
Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores.
La poca actividad de los alcanos se debe a que en sus moléculas sólo existen enlaces sigma los cuales son muy fuertes.
Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Las principales reacciones de los alcanos son: Combustión y halogenación.
COMBUSTIÓN U OXIDACIÓN DE LOS ALCANOS
Es una de las propiedades más importantes de los hidrocarburos debido a la energía que se desprende durante el
proceso.
Los alcanos se combinan con el oxígeno (arden) para producir gas carbónico (CO2), vapor de agua y energía calórica. Para
que la combustión se realice se requiere energía de activación (Ea), que es la energía mínima necesaria para que se inicie
la reacción. El calor que se libera en estas reacciones se denomina calor de combustión. Este se aumenta con el número
de carbonos del hidrocarburo.
La reacción de combustión se puede ilustrar así:
Alcano + O2 ---------> CO2 + H2O + calor
La ecuación de combustión del gas propano C3H8, es:
C3H8 + 5 O2 ---------> 3CO2 + 4H2O(v) + calor
Todos los compuestos orgánicos presentan la reacción de combustión.
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Los cilindros de gas (pipas) contienen gas propano que se utiliza como combustible en las cocinas de nuestros hogares.
Cuando la disponibilidad de oxígeno es poca, se presenta la combustión parcial. En este caso se produce monóxido de
carbono (CO) que es altamente tóxico.
La reacción de combustión pone de manifiesto la importancia de los hidrocarburos como combustible de motores,
fogones y demás equipos de combustión.
HALOGENACIÓN
En los alcanos la halogenación se lleva a cabo sustituyendo uno o varios hidrógenos por halógenos.
Recordemos que los halógenos son elementos del grupo VIIA (F, Cl, Br, I).
La reacción ocurre en presencia de luz o altas temperaturas, y se práctica usualmente con cloro y bromo. La sustitución
por yodo no ocurre porque requiere excesiva energía, en tanto que con flúor es muy violenta.
Cuando se realiza una halogenación en un alcano que contenga carbonos terciarios, secundarios y primarios, se
sustituyen los hidrógenos en el siguiente orden:
• Primero los hidrógenos de los carbonos terciarios.
• Luego los hidrógenos de los carbonos secundarios, y
• Por último los hidrógenos de los carbonos primarios.
Cuando reacciona el metano con los halógenos, en presencia de luz, se produce una reacción en cadena, se van
sustituyendo uno a uno los hidrógenos del metano, hasta quedar sustituidos todos.
Veamos como se lleva a cabo la reacción:
H luz o calor H
H C H + Cl2 -----> H C Cl + HCl
H H
Metano clorometano
H luz o calor Cl
H C Cl + Cl2 -----> H C Cl + HCl
H H
Diclorometano
Cl luz o calor Cl
H C Cl + Cl2 -----> H C Cl + HCl
H Cl Triclorometano (cloroformo)
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Cl luz o calor Cl
H C Cl + Cl2 -----> Cl C Cl + HCl
Cl Cl
Tetraclorometano o tetracloruro de carbono
El resultado total de la halogenación es, por lo tanto, una mezcla de los distintos compuestos halogenados.
La halogenación de alcanos constituyen ejemplos de reacciones de sustitución.
OBTENCIÓN DE ALCANOS
Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que le acompaña. Este gas está
constituido por metano (más del 70 %) y etano, con menores proporciones de propano, butano y otros alcanos de
mayor peso molecular. Contiene, además, cantidades variables de dióxido de carbono (CO2).
El petróleo, por su parte, es una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra (hidrocarburos
de 40 carbonos) y pentacontanos (50 carbonos). Su destilación permite la separación en fracciones que consisten en
mezclas más simples, cada una de las cuales tienen aplicaciones de gran importancia.
Rara vez requieren prepararlos en estado puro, pero cuando éste es el caso, se recurre a algunas reacciones de síntesis
como las de Grignard y de Wurtz.
APLICACIONES DE LOS ALCANOS
Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como compuestos puros. Su mayor aplicación es como
combustibles, disolventes (hexano) y lubricantes. El coclopentano se emplea como anestésico en cirugía. Además, son
materia prima para la elaboración de muchos productos.
ALQUENOS
PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
En las moléculas de los alquenos, dos o más átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces dobles. El doble enlace
se halla constituido por un enlace sigma (σ) fuerte y otro pi (π) débil que puede romperse con facilidad por la acción de
reactivos químicos apropiados; de todos modos el enlace doble como conjunto es más fuerte que el enlace simple.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alquenos son incoloros cuando se encuentran en estado puro. Los tres primeros miembros normales de la serie (2 y
3 carbonos) son gases. Del carbono 5 al 15 son líquidos y del 16 en adelante son sólidos.
A medida que se avanza en la serie, paulatinamente aumentan sus puntos de fusión y ebullición, y también sus
densidades. Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquenos son muy reactivos debido a la presencia del enlace pi que es un enlace débil. Reactivos no muy violentos
son capaces de romperlo para adicionar dos átomos de grupos al enlace doble debido a esto, la gran mayoría de las
reacciones son del tipo:
C = C + AB ----> - C – C –
A B
En la cual, el enlace pi se destruye y es reemplazado por dos enlaces simples con los átomos (o grupos) A y B.
Reacción como la anterior en la que dos moléculas se combinan para producir una sola se conoce como reacción de
adición.
1. Adición de hidrógenos o hidrogenación catalítica.
Consiste en adicionar hidrógenos a los carbonos comprometidos en el doble enlace. Esta reacción se produce en
presencia de un catalizador metálico principalmente níquel (Ni), paladio (Pd) o platino (Pt).
Reacción general:
H H H H
C = C + H: H ----> H - C – C – H
H H H H
Ejemplo: H H H H H H
H – C = C – C – H + H : H ----> H – C – C - C – H
H H H H
Propeno propano
CH2 = CH – CH3 + H2 ---> CH3 – CH2 – CH3
C3H6 + H2 ---> C3H8
2. Adición de halógenos o halogenación:
Consiste en adicionar halógenos a un alqueno, obteniendo así un derivado dihalogenado (2 halógenos).
Reacción general: X X
C = C + X2 ----> - C – C –
Ni
Ni
Ni
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Alqueno halógeno derivado dihalogenado
Ejemplo: H H H H H H
H – C = C – C – H + Cl : Cl ----> H – C – C - C – H
H Cl Cl H
Propeno 1, 2 dicloro propano
El bromo es el halógeno que más fácil reacciona luego del cloro. Con el yodo la reacción es muy lenta y con el flúor
es violenta y peligrosa.
3. Adición de halo ácidos o hidro halogenación:
Consiste en adicionar un haloácido (XH), a la insaturación. Un haloácido es la unión de un halógeno con el hidrógeno
(HCl, HBr).
Reacción general: H X
C = C + HX ----> - C – C –
Alqueno haló ácido derivado dihalogenado
Ejemplo: H H H H
H – C = C – H + HCl ----> H – C – C – H
H Cl
Eteno cloro etano
En este caso los dos carbonos tienen igual número de hidrógenos, por lo que el halógeno y el hidrógeno se pueden
adicionar a cualquiera de ellos.
Veamos ahora lo que sucede cuando los carbonos que intervienen en el doble enlace tienen diferente número de
hidrógenos. H H H H H H H H H
H – C – C = C – H + HCl ----> H – C – C – C – H o H – C – C – C – H
H H Cl H H H Cl
En este caso tenemos dos productos posibles, para saber cuál de ellos es el correcto, es decir, a cuál de los dos
carbonos insaturados se les adiciona el halógeno y a cuál el hidrógeno, debemos tener en cuenta lo siguiente.
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El químico ruso Vladimir Markovnicov en 1869, estudió esta reacción y concluyó que en las reacciones de adición a
enlaces dobles o triples, la parte positiva (el hidrógeno) se adiciona al carbono que tenga mayor número de
hidrógenos. Este enunciado se conoce como regla de Markovnicov.
Para nuestro caso entonces se adiciona el hidrógeno al carbono que tiene dos hidrógenos CH2 y no al CH que sólo
tiene uno. El producto correcto entonces es el primero.
H H H
H – C – C – C – H
H Cl H
Veamos otro ejemplo: Br
CH3 – CH2 – C = CH – CH3 + HBr CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 CH3
3 – metil 2 – penteno 3 – bromo metil pentano
4. Combustion:
Como todos los hidrocarburos los alquenos se convierten en dióxido de carbono y agua, cuando reaccionan en
presencia de oxígeno.
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
5. Oxidación con permanganato de potasio (KMnO4).
Para oxidar un alqueno usamos el KMnO4 diluido y frio, obteniéndose así compuestos como dioles, es decir,
compuestos que tienen grupos OH en posición vecinal.
Reacción general:
C = C + {O} - C – C -
OH OH
Alqueno agente oxidante glicol
Ejemplo:
3CH3 – CH = CH2 3CH3 – CH - CH2 + 2MnO + 2KOH
OH OH
Propeno 1, 2 – propanodiol
H2O
4H2O
2KMnO4
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Esta reacción se emplea en el laboratorio como prueba para reconocer alquenos, y se conoce como prueba de BAYER.
Los alquenos se identifican con esta prueba por que desaparece el color del permanganato de potasio (violeta) a medida
que se va consumiendo.
6. Polimerización.
La polimerización consiste en unir varias moléculas pequeñas llamadas monómeros para producir moléculas más
grandes llamadas polímeros, lo que conduce a productos de mucha importancia como el polietileno, polipropileno,
teflón, orlón, cauchos sintéticos y muchos otros.
nCH2 = CH2 ( - CH2 – CH2 - )n
eteno polietileno
nCH2 = CH – CH3 ( - CH2 – CH2 - CH3 )n
propeno o propileno polipropileno
7. Hidratación.
La hidratación de un alqueno produce un alcohol.
Ejemplos: CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH
Eteno agua etanol
CH3 - CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH3
OH
Propeno 2 propanol (alcohol isopropílico)
OBTENCIÓN DE ALQUENOS
Su mayor fuente industrial la constituye el petróleo. Los alcanos presentes en el petróleo se someten a altas
temperaturas con lo que se consigue su fragmentación en alcanos y alquenos menores.
El proceso se denomina Cracking térmico (del ingles: crack = romper) y puede también realizarse a más bajas
temperaturas mediante el uso de catalizadores. En este caso se conoce como Cracking catalítico.
Usos:
Los alquenos se utilizan principalmente como materia prima para la preparación de otros compuestos (alcohol
etílico a partir de etano); en la manufactura de plásticos y detergentes. De particular importancia son los polímeros,
algunos de los cuales se utilizan en medicina y odontología como materiales de relleno en las cavidades dentales.
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ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus moléculas.
Su fórmula general es CnH2n – 2. Cuando se tiene un solo enlace triple.
El triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π). Los carbonos comprometidos en el enlace triple son
diagonales, lo que indica que esta parte de la molécula es lineal.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS
Son muy similares a las de los alquenos y alcanos. El etino, el propino y el 1 – butino son gaseosos. El 2 – butino es
líquido lo mismo que los demás términos hasta el C14. Del C15 en adelante son sólidos.
Los alquinos son menos densos que el agua e insolubles en ella, pero son solubles en solventes orgánicos. A medida
que aumenta el número de carbonos sus puntos de fusión y ebullición también aumentan.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquinos debido a la presencia de los dos enlaces π en su estructura, dan fácilmente reacciones de adición
(recordemos que los enlaces π son débiles fáciles de romper).
Sus principales reacciones son: hidrogenación, halogenación, oxidación e hidrohalogenación.
1. Adición de hidrógenos o hidrogenación.
Consiste en adicionar hidrógenos a los carbonos involucrados en el triple enlace hasta reducirlos a un alcano, es
decir, a un enlace simple.
Para que esta función se realice se necesita la presencia de un catalizador metálico como el níquel, paladio o platino.
Cada vez que se adiciona una mol de hidrógeno (H2) un enlace π se rompe para transformar el alquino a un alcano,
por lo que se necesita adicionar dos moles de hidrógeno (2H2) para llevarlo a alcano.
Reacción general:
- C C - + H2 – CH = CH – + H2 - CH2 – CH2 –
Alquino alqueno alcano
Ejemplo:
CH3 – C C – CH3 + H2 CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2 – butino 2 – buteno butano
2. Adición de halógenos o halogenación
Ni Ni
Ni Ni
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Consiste en adicionar halógenos (cloro y bromo) a los carbonos comprometidos en la insaturación.
Al igual que los alcanos la adición de yodo es una reacción muy lenta y con el flúor es violenta.
Del mismo modo que en el caso anterior (hidrogenación) se debe adicionar dos moléculas de Cl o de Br para formar el
alqueno dihalogenado o el alcano tetrahalogenado.
Reacción general: X X
� C C - + X2 C = C + X2 - C – C –
X X X X
Alquino halógeno alqueno dihalogeno alcano tetrahalogeno
Ejemplo: Cl Cl
CH C – CH2 – CH3 + Cl2 CH = CH – CH2 – CH3 + Cl2 CH – CH – CH2 – CH3
Cl Cl Cl Cl
Butino 1, 2 . dicloro buteno 1, 1, 2, 2 – tetraclorobutano
3. Adición de halógenos o hidrohalogenación.
Consiste en adicionar un haloácido a los carbonos comprometidos en la insaturación. Recordemos la regla de
Markovnicov estudiada en los alquenos (el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga mayor cantidad de
hidrógenos).
Reacción general:
X H
- C C - + HX - C = C - + HX - C – C –
X H X H
Alquino haloácido alqueno monohalogeno alcano dihalogeno
Ejemplo: H Cl
CH C – CH3 + HCl CH = CH – CH3 + HCl CH – CH – CH3
H Cl H Cl
propino 2 - cloro propeno 2, 2 – dicloropropano
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4. Oxidación con permanganato de potasio.
El permanganato de potasio es un compuesto muy utilizado en la industria farmacéutica y se puede obtener a
partir de una reacción que ocurre en dos etapas, tal como lo muestran las siguientes ecuaciones.
Ecuación 1
2MnO2(s) + 4KOH(aq) +O2 � 2K2MnO4(aq) + 2H2O(l)
Ecuación 2
2K2MnO4(aq) + Cl2(g) � 2KMnO4(aq) + 2KCl(aq)
Usos de los alquinos:
Su principal compuesto es el acetileno o etino, se emplea en el soplete oxiacetilénico, de la soldadura autógena
(unir dos piezas con un metal) o para cortar metales.
PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
� Son incoloros
� Del C1 al C9 son líquidos
� Del C10 en adelante son sólidos
� Son menos densos que el agua
� Los puntos de fusión y ebullición son excepcionalmente elevados en comparación con los hidrocarburos de
peso molecular semejante, aumentando a medida que avanza en la serie.
PROPIEDADES QUÍMICAS O REACCIONES
� Los alcoholes son compuestos activos químicamente debido a la presencia del grupo hidroxilo – OH.
� Presentan dos tipos de reacciones:
o Cuando sustituimos el grupo – OH.
o Cuando rompemos el enlace – OH para sustituir el hidrógeno.
Sustitución del grupo – OH:
Sustitución con Haloácidos: Los alcoholes reaccionan con un haloácido para formar derivados halogenados. El grupo
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H2SO4
- OH es reemplazado por el halógeno, por lo tanto se trata de una reacción de sustitución.
Reacción general: alcohol derivado halogenado
R – OH + HX RX + HOH
Los haloácidos no reaccionan con la misma facilidad, sino que presentan el siguiente orden de reactividad: HI > HBr > HCl
En cuanto a los alcoholes, la reacción procede más fácilmente con los terciarios, luego con los secundarios. Los alcoholes
primarios son muy poco reactivos.
Se requiere de ZnCl2 (cloruro de zinc) para que el alcohol reaccione con HCl, sobre todo cuando el alcohol que va a
reaccionar es uno primario o secundario.
Esta reacción es muy importante en el laboratorio ya que nos permite distinguir el tipo de alcohol. Esta reacción se
conoce como PRUEBA DE LUCAS. En efecto los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente, los secundarios
tardan algunos minutos y los primarios dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante varias horas.
Deshidratación de un alcohol: deshidratar un alcohol es retirar de él una molécula de agua. Todos los alcoholes se
pueden deshidratar a excepción del metanol, debido a que se forman alquenos y el metanol sólo tiene un carbono por lo
que no podría formar doble enlace.
Para deshidratar alcoholes utilizamos ácido sulfúrico (H2SO4) y calor.
Ejemplo: H H H H
H – C – C – H H – C = C – H
H OH
Rompimiento del enlace O – H
Los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos para formar compuestos conocidos como ésteres y una molécula de agua.
Reacción general: O O
R1 – OH + R – C R – C – OR1 + H2O
Alcohol ácido éster agua
Ejemplo: O O
CH3 – OH + CH3 – C – OH CH3 – C – O – CH3 + H2O
Metanol ácido etanoico etanoato de metilo agua
Para formar el éster colocamos:
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KMnO4
H2SO4
• El radical del ácido
• El grupo funcional
• Por último el radical del alcohol
En la reacción se elimina agua a partir del hidrógeno del alcohol y del grupo OH del ácido. Este proceso se denomina
esterificación.
Esta reacción es reversible si al éster le agregamos agua obteniendo alcohol más ácido.
Oxidación:
Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos, y si éstos no se retiran, la reacción continúa hasta los ácidos
respectivos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a las respectivas cetonas. En tanto que los terciarios no sufren oxidación.
Oxidación de alcoholes primarios con KMnO4 (Permanganato de Potasio) en H2SO4 (ácido sulfúrico) para formar
aldehídos: O
CH3 – CH2 – OH CH3 – C – H
Es una forma de obtener aldehídos.
Oxidación de alcoholes secundarios con KMnO4 (Permanganato de Potasio) en H2SO4 (ácido sulfúrico) para formar
cetonas:
R – CH – R R – C – R
OH O
Alcohol secundario cetona
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3
OH O
2 – propanol propanona
Los alcoholes terciarios no sufren oxidación debido a que el átomo de carbono donde encontramos el grupo – OH no
dispones de hidrógenos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES
OH CH2 – OH
Fenol alcohol bencílico
KMnO4
H2SO4
KMnO4
H2SO4
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Debido a que los fenoles presentan el mismo grupo funcional que lo alcoholes (- OH), us propiedades y características
son muy semejantes. Sin embargo, los fenoles se diferencian de los alcoholes en muchas reacciones, además del
carácter ácido del hidrógeno del grupo – OH de los fenoles.
El fenol es el compuesto más importante de esta serie, por lo tanto con su estudio es suficiente. El fenol es un sólido
cristalino, incoloro, poco soluble en agua pero soluble en éter y alcohol. Tiene propiedades de ácido débil por lo que
cuando reacciona con una base forma sales.
Comparado con los alcoholes alifáticos, los fenoles son compuestos d alto punto de fusión y ebullición. Son más densos
que el agua.
OH + NaOH O – Na + H2O
Fenol fenoato de sodio
El fenol presenta mayor acidez que los alcoholes debido a la presencia del anillo aromático y del hidrógeno del grupo –
OH. Los fenoles se disuelven en ácido sulfúrico para luego ser tratado con ácido nítrico (nitración).
OH
OH NO2 NO2
NO2
Fenol 2, 4, 6 – trinitrofenol
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Aunque en muchos casos los alcoholes se obtienen por métodos particulares o específicos, existe un método general
bastante utilizado que es la hidratación de alquenos. También se obtienen por fermentación de carbohidratos.
� Hidratación de alquenos:
Consiste en la adición de agua al doble enlace de los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico. Por ejemplo:
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2OH
Eteno etanol
Para la reacción de alquenos no simétricos, la reacción procede de acuerdo con la regla de Marcovnicov. Por este
método siempre obtenemos alcoholes secundarios y terciarios.
3HNO3
H2SO4
H2SO4
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OH
CH3 - CH = CH2 + H2O CH3 - CH – CH3
1 – propeno 2 – propanol
� Fermentación de carbohidratos:
El alcohol etílico se produce también en grandes cantidades por fermentación de las melazas residuales del azúcar de
caña. El proceso se realiza mediante la acción de la levadura de acuerdo con la ecuación:
C12H22O11 + H2O 4CH3 – CH2OH + 4CO2
Sacarosa (azúcar de caña) etanol o alcohol etílico
El etanol tiene numerosas aplicaciones: como disolvente, como combustible, para bebidas alcohólicas y en la fabricación
de barnices, lacas, colorantes, perfumes, explosivos, etc. En medicina se emplea como antiséptico y para la conservación
de piezas anatómicas.
Al etanol para uso comercial o industrial se le agregan sustancias repugnantes y difíciles de remover que lo hagan
inadecuado para beberlo. En esta forma se conoce como alcohol desnaturalizado o impotable.
TALLER:
Seleccione la respuesta correcta:
1. La descomposición de un compuesto por la sola acción del calor se denomina:
a. Electrólisis b. amonólisis c. pirolisis d. catálisis
2. Cuál de las siguientes reacciones constituye una reacción de sustitución:
a. C2H4 + H2O C2H5OH b. C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr
c. C3H6 + H2 C3H8 d. C3H6 + O2 CO2 + H2O + calor
3. Todas las sustancias que aceleran o retardan un proceso químico, sin consumirse en él, se denominan:
a. isótopos b. catalizador c. isómero d. esterificación
4. la hidratación de un alqueno, produce:
a. un alcohol b. un alquino c. un éster d. un alcohol
5. cuál de los siguientes compuesto es insaturado:
a. C2H5OH b. CH3 – CH2 – CH3 c. CH3 – O - CH2 – CH3 d. CH3CO CH3
H2SO4
LEVADURA
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6. Escriba los productos de la reacción entre el metanol y el ácido acético (coloque los nombres respectivos).
7. Nombre tres disolventes orgánicos.
8. Escriba las fórmulas moleculares y estructurales de los alcanos que son gases a temperatura ambiente.
9. Calcule el % de C en el butanoato de metilo.
10. ¿En 23 g de etanol, cuántas moles?
11. ¿Cuántos hidrógenos primarios posee el pentanal?
12. ¿Qué es una serie homóloga?
13. mencione el nombre de tres polímeros de importancia comercial.
14. ¿Qué son tautómeros?
15. Explique brevemente el origen del petróleo.
16. indique la composición del petróleo.
17. En qué consiste el Topping?
18. En qué consiste el Cracking?
19. Nombre las principales componentes de la gasolina.
20. Para el ácido láctico, investigue:
a. fórmula estructural b. ¿Cómo se produce?
c. ¿Para qué se emplea? d. su porcentaje de hidrógeno.
21. completa las siguientes ecuaciones químicas (coloque los nombres de cada una de las fórmulas).
a. C8H18 + O2
b. C5H10 + H2
O
c. CH3 – C – H + H2O
O
d. CH3 – CH2 – C –OH + CH3OH
e. CH2 = CH2 + HBr
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O
[O]
f. CH3 – C – H
g. CH3 – CH – CH2 – CH3 + H2
O
h. CH3 – CH – CH2 – CH3
O
i. CH3 – CH = CH2 + H2O
j. CH3 – CH2 – OH + HI
22. Completar los siguientes enunciados:
a. Es el centro reactivo de una molécula:
b. La hidrogenación de un alqueno produce un:
c. Para diferenciar entre si los diferentes tipos de alcohol, se utiliza la prueba de:
d. La reacción de un alcohol y un acido produce un:
e. Un enlace triple, esta constituido por:
f. El principal compuesto de los alquinos es el:
g. Debido a su poca reactividad química, a los alcanos se les llama:
h. Mediante la prueba de Tollens, se puede diferenciar:
i. El porcentaje de C en el etanol es de:
j. Relacione el nombre de tres polímeros:
23. Señale la respuesta correcta.
A. La oxidación de un aldehído, produce
a. Cetona. b. Ácido carboxílico c. Alcohol primario d. éster
B. Es una reacción de adición:
a. C2H6 + CL2 C2H5Cl + HCl
KMnO4
H2SO4
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b. CH3OH + HBr CH3Br + H2O
c. C2H5COOH + C2H5OH C2H5COOC2H5
d. C2H4 + Cl2 C2H4Cl2
C. Se produce por fermentación de las molasas residuales de la fabricación del azúcar de caña:
a. Etanal b.Propanona c. Metanoato de metilo d. Alcohol etílico
24. Escriba la ecuación que ilustra la obtención de alcohol mediante la hidratación de un alqueno.
25. Nombre las principales fuentes de obtención de alcanos.
26. Indique para que se utiliza el reactivo de Fehling.
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UNIDAD 5
CARBOHIDRATOS CLASIFICACION DE PROPIEDADES
OBJETIVOS
1. Describir la estructura general de los carbohidratos y clarificarlos de acuerdo con el numero de unidades
simples que contengan y con el grupo funcional presente.
2. Escribir las estructuras de Fischer abiertas y cíclicas para la glucosa y la fructuosa, así como la estructura de
Haworth para tales azúcares.
3. Describir la composición y la estructura del almidón, el glicógeno y la celulosa.
4. Identificar la importancia de almidón, el glicógeno y la celulosa, tanto desde el punto de vista biólogo como
industrial.
5. Asociar el poder reductor de ciertos azúcares con la presencia del grupo aldehído.
6. Describir la importancia de los monosacáridos y disacáridos más comunes.
LOGROS
1. Define y clasifica los carbohidratos atendiendo el número de unidades simples y al grupo funcional que
contienen.
2. Identifica y escribe las estructuras abiertas y cíclicas de Fischer para la glucosa y fructuosa.
3. Describe la composición y la importancia del almidón y, la celulosa y el glicógeno.
4. Describe la composición y aplicaciones de la glucosa, fructuosa, sacarosa, lactosa y maltosa.
5. Asocia el poder reductor de ciertas azucares con la presencia en su estructura del grupo aldehído.
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AUTOEVALUACION
Señale la respuesta correcta:
1. El azúcar de mesa o azúcar común pertenece al grupo de compuestos denominados:
a. Lipidos b. vitaminas c. carbohidratos d. hormonas
2. Es una azúcar que se encuentra en los jugos de frutas, especialmente en la uva, tamien en la sangre y se le
llama dextrosa:
a. Glucosa b. Sacarosa c. Maltosa d. Fructosa
3. Cual de los siguientes no e suna elemento común a los carbohidratos?
a. O b. N c. H d. C
4. Cual de los siguientes compuestos no es un carbohidrato?
a. Almidon b. Glicogenos c. Lactosa d. úrea
5. La mayor parte de las calorías de los alimentos del hombre y animales, exceptuando los carnívoros, produce
de:
a. Vitaminas b. Proteinas c. Agua d. Carbohidratos
6. La formula molecular de la sacarosa o azúcar de mesa es la siguiente:
a. C6H12O6 b. C12H22O11 c. C6H5NH2 d.C5H11CHO
7. Es un carbohidrato que se encuentra en forma abundante en la caña de azúcar:
a. Maltosa b. Lactosa c. Glicógeno d. Sacarosa
8. Este carbohidrato constituye el material estructural de las plantas, siendo el principal componente de
algodón, la pulpa de la madera, la paja y otros mucho materiales:
a. Glucosa b. almidón c. Celulosa d. Galactosa
9. El grupo funcional de los aldehídos y las cetonas, se denomina:
a. Carboxilo b. Carbonilo c. Hidroxilo d. Amino
10. Es un carbohidrato que se encuentra en grandes cantidades en los cereales, las papas el arroz, a yuca y otras
raíces y tubérculos.
a. Lactosa b. Glucógeno c. Almidón d. Glucosa
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LOS CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son productos naturales, que se originan en los vegetales y en los animales y los cuales se obtienen
por métodos de separación definidos.
Cumplen funciones diversas en los seres vivos: como fuentes de energía, como fuente de carbono necesario para la
síntesis de otras biomoléculas y como elemento estructural en células y tejidos.
Están formados por carbonos, hidrogeno y oxigeno.
Químicamente los carbohidratos son compuestos cuyas moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (aldehídos o
cetonas) acompañados de varios grupos hidroxilo. En otras palabras los carbohidratos se definen como
polihidroxialdehÍdos o polihidroxicetonas. Las clases de carbohidratos incluyen sustancias tan conocidas como el azúcar,
el almidón y la celulosa.
Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las platas, de las cuales representan cerca de un 75% del
material solido. Son producidos como resultado de la fotosíntesis.
En los tejidos animales, el glicógeno es la forma de carbohidratos de reserva y la glucosa es la forma de reserva
constante y fuente de energía para los procesos que suceden en los organismos.
CLASIFICACION
Los carbohidratos suelen clasificarse de acuerdo con el tamaño de las moléculas, así:
- Monosacáridos.
- Disacáridos.
- Oligosacáridos.
- Polisacáridos.
MONOSACARIDOS: Son los carbohidratos que no pueden ser desdoblados por hidrólisis en unidades más simples. Son
llamados también azúcares simples. Por ejemplo, la glucosa C6H12O6 y la ribosa C5H10O5.
Los monosacáridos se distinguen como aldosas si corresponden a la función aldehído, y como cetonas si lo hacen en la
función cetona. Suelen clasificarse, además, de acuerdo con el número de carbonos que presenten sus moléculas, así:
� Triosas: 3 carbonos
� Tetrosas: 4 carbonos
� Pentosas: 5 carbonos
� Hexosas: 6 carbonos
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Estas dos clasificaciones pueden combinarse, y así se habla de aldopentosas, cetohexosas, etc, así:
Aldopentosas Cetopentosas
CHO CH2OH
H – C – OH C = O
H – C – OH H – C – OH
H – C – OH H – C – OH
CH2OH CH2OH
D – ribosa D – ribulosa
Ambos son monosacáridos de cinco carbonos cada uno, ambos tienen igual fórmula molecular CHO, pero se diferencian
por la función orgánica presente.
Observemos este otro ejemplo:
O CH2OH
C – H C = O
H – C – OH H – C – OH
OH – C – H H – C – OH
CH2OH CH2OH
Glucosa Fructosa
Cuente los carbonos. Ambos son hexosas pero el primero es una aldosa (la glucosa) y el segundo es una cetona (la
fructosa).
Todos los monosacáridos tienen sabor dulce, la más dulce es la fructosa. Solubles en agua e insolubles en alcohol, su
aspecto es blanquecino y cristalino.
Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades:
� Son reductoras lo cual se demuestra con los reactivos de Fehling, Tollens o Benedict (recuerde lo estudiado en
aldehídos y cetonas).
� El monosacárido más importante es la glucosa C6H12O6 conocida también como dextrosa. Es también el azúcar
simple más ampliamente distribuido y además, si es considerada la cantidad que existe tanto en estado libre
como combinado es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza.
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La glucosa es una aldohexosa que se encuentra en los jugos de frutas (especialmente la uva), en la savia de las plantas, y
en la sangre y los tejidos animales.
Es útil a nivel biológico y a nivel industrial para la fabricación de licores, dulces, productos farmacéuticos, etc. A nivel
biológico es la fuente inmediata de energía para procesos que la requieren, como son la contracción muscular, la
reparación de tejidos y síntesis de otros nuevos, además de la trasmisión de impulsos nerviosos.
La formula estructural de la glucosa puede ser dibujada en forma de cadena lineal (fórmula de Fisher), tal como se indicó
anteriormente, o también se puede representar mediante su fórmula conformacional llamada fórmula de Haworth, así:
Fórmula de Fischer Fórmula de Haworth
H CH2OH
C = O H C O H
H – C – OH C C
OH – C – H OH OH H OH
H – C – OH C C
H – C – OH H OH
CH2OH
Observemos que al pasar de la fórmula de Fischer a la de Haworth, los grupos que están a la derecha en aquella, quedan
dirigidos hacia abajo del plano del hexágono, en tanto que los que están a la izquierda quedan hacia arriba.
Tiene cuatro carbonos asimétricos, por lo tanto son posibles 24 isómeros, o sea un total de 16 compuestos.
Otro tipo de isómeros son los anómeros alfa y beta (que se forman al reaccionar dentro de la misma molécula del grupo
– OH del carbono 5 con el grupo aldehído), formación cíclica de la glucosa.
Estos dos isómeros se conocen como α y β, en este caso debido a la posición del OH el carbono 2 (procese del grupo
carbonilo). En las formas anteriores – Fischer o Haworth – se representa el isómero β, que es el más abundante.
La fructosa es el más dulce de todos los azúcares y se encuentra principalmente en las frutas y en la miel. Forma con la
glucosa el disacárido sacarosa o azúcar de caña.
Otros monosacáridos de importancia son:
� Galactosa: No se encuentra en estado libre, pero hace parte de la lactosa (azúcar de leche) y de algunos
compuestos en el sistema nervioso.
� Xilosa: es un componente de la madera, la paja y el heno.
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� Ribosa y desoxiribosa: son dos pentosas de gran importancia en el metabolismo, pues hacen parte de los ácidos
nucleicos.
DISACARIDOS: Son azúcares formados por la unión de dos monosacáridos. Los sacáridos más importantes son: sacarosa,
maltosa y lactosa.
� La lactosa se encuentra en la leche.
� La sacarosa se encuentra en las frutas.
� La maltosa se encuentra en los cereales y en la malta.
Los disacáridos son solubles en agua, de aspecto sólido cristalino, se desdoblan en monosacáridos por la acción catalítica
o enzimática.
LA SACAROSA: Conocida como azúcar de mesa o azúcar de caña o remolacha. Por su sabor dulce se emplea en los
alimentos y en farmacia, además, proporciona un buen aporte energético al organismo.
La sacarosa consta de una molécula de glucosa y una de fructosa.
GLUCOSA + FRUCTOSA SACAROSA
La sacarosa (C12H22O11) es en único disacárido que no tiene propiedades reductoras.
Se puede fermentar con levadura ya que esta contiene enzimas sacarosas y zimasa que hidrolizan la molécula glucosa y
fructosa fermentando los monosacáridos a alcohol y CO2. Este es el principio fundamental de la producción de vinos y
licores.
LA LACTOSA: (C12H22O11) Se conoce como azúcar de leche por su presencia en la leche de los mamíferos. Al igual que los
demás disacáridos, es soluble en agua, tiene poder reductor.
Se emplea en farmacia y medicina. La molécula de lactosa está conformada por una unidad de galactosa y otra de
glucosa.
LA MALTOSA: (C12H22O11) Llamada también azúcar de malta, se encuentra en la semilla de los cereales en germinación,
es un producto básico para la producción de cerveza.
Se obtiene industrialmente al hidrolizar la cebada germinada por degradación enzimática. Se fermenta fácilmente
obteniéndose el alcohol y el CO2. Tiene propiedades reductoras.
AZUCARES REDUCTORES Y NO REDUCTORES:
Recordemos que a diferencia de las cetonas, los aldehídos son muy susceptibles a la oxidación, reaccionando inclusive
con agentes oxidantes tan suaves como los reactivos de Fehilg, Tollens y Benedict. En otras palabras los aldehídos son
buenos agentes reductores, mientras que no lo son las cetonas.
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Este poder reductor de los aldehídos se observa también en los azúcares que contengan el grupo aldehído. Así la
glucosa, la galactosa, la ribosa y las demás aldosas son azúcares reductores, mientras que no lo son la fructosa y las otras
cetonas.
Los azúcares reductores dan positivas las pruebas de Fehling y de Tollens, que sirven en parte para su reconocimiento.
GLUCOSA + FRUCTOSA SACAROSA
GLUCOSA + GALACTOSA LACTOSA
GLUCOSA + GLUCOSA MALTOSA
LOS POLISACÁRIDOS:
Son carbohidratos de alto peso molecular (25.000 a 15 millones u.m.a.), que consisten en cientos y aún miles de
unidades de monosacáridos, comúnmente llamados hexosas.
Sus propiedades difieren de los demás carbohidratos ya vistos, puesto que por estar conformados por muchas moléculas
tienen estructuras más complejas, en consecuencia, difieren de sus propiedades físicas y químicas.
Son empleados en la industria farmacéutica, en la alimenticia y en la fabricación de explosivos y papel.
Desde el punto de vista alimenticio, el almidón es el más utilizado, desde el punto de vista orgánico, el glucógeno es el
más importante, ya que es la forma de almacenamiento de la glucosa en el organismo. A nivel industrial, la celulosa es
importante en la producción de papel y para la fabricación de nitrocelulosa (explosivo).
ALMIDÓN: (C6H10O5)n. este polisacárido constituye la sustancia de reserva para la nutrición de muchas plantas. Se
presenta en grandes cantidades en los cereales, las papas, el maíz, el arroz, la yuca y otras raíces y tubérculos.
El almidón natural es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y amilopectina.
La amilosa compuesta por cadenas de 60 a 300 unidades de glucosa constituye del 10 al 20 % del almidón y es soluble en
agua.
La amilopectina es el componente insoluble del almidón. Es un polisacárido ramificado de glucosa.
El almidón se hidroliza por acción de los ácidos pasando por diversos estados de degradación hasta llegar a la glucosa.
El almidón es insoluble en agua, no tiene sabor dulce. Además, forma parte con el agua, al someterla a calentamieto,
una mezcla mucilaginosa llamada engrudo.
Al hacerlo reaccionar con yodo presenta un color azul.
No tiene propiedades reductoras y puede sufrir hidrólisis ya sea con ácidos o con enzimas.
Almidón Dextrina Maltosa Glucosa
(polisacárido) (polisacárido) (disacárido) (monosacárido)
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El almidón, además de ser base de nuestra alimentación, se utiliza en la fabricación de galletas, pastas, pan, etc.
EL GLUCÓGENO: (C6H10O5)n. Es llamado también almidón animal, sus depósitos en el organismo se encuentran a nivel
hepático (hígado) y tisular (muscular).
Cuando realizamos algunas actividades, ya sean mentales o físicas, las células del organismo toman este glucógeno y lo
transforman en glucosa que luego es transformado en energía.
Cuando realizamos ejercicios excesivos, e siente fatiga y dolor muscular, esto se debe a que se acumula el ácido láctico
en los tejidos, dicha sustancia es producida por el glucógeno que es transformado en glucosa y luego en energía. El dolor
muscular producido se ha llamado “deuda láctica” que debe ser cancelada con reposo.
LA CELULOSA: (C6H10O5)n. Es el carbohidrato y compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. Más del 50 % de la
materia orgánica del mundo viviente es la celulosa. Constituye el material estructural de las plantas, siendo el principal
componente del algodón, la pulpa de la madera, la paja y muchos otros materiales.
La celulosa está compuesta por cadenas de glucosa.
Es insoluble en agua, no es reductora. Reacciona con ácido para formar productos empleados en la industria como la
nitrocelulosa. Los animales poseen en su sistema digestivo enzimas capaces de hidrolizar a los polisacáridos, por ello los
pueden utilizar en su alimentación. Los humanos no poseemos estas enzimas, por ello no podemos aprovechar los
azúcares presentes en las verduras.
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TALLER
1. Una serie de enzimas encontradas en las levaduras pueden actuar sobre las hexosas, exceptuando la galactosa,
para producir alcohol etílico, CO2 y energía.
C6H12O6 2CH2 – CH2 – OH + 2CO2 + energía
glucosa etanol
Consulta:
a. ¿Qué es la fermentación?
b. ¿Cuál es su importancia biológica e industrial?
2. La oxidación completa de los monosacáridos produce CO2, agua y cerca de 4 kilocalorías por gramo de azúcar. La
ecuación del proceso es:
C6H12O6 + O2 6CO2 + 6H2O + energía
En las células, el proceso de oxidación de la glucosa es controlado mediante muchas enzimas, constituyéndose en
fuente importante de calor y otras clases de energía.
Consulta:
a. ¿Qué son las mitocondrias y cuál es su función?
3. Muchos materiales de uso común son celulosa como la madera, el papel, el algodón y el lino. Otros se obtienen
procesando la celulosa, tal es el caso del rayón, del papel celofán, de la nitrocelulosa (explosivo), el acetato de
celulosa (celuloide).
Consulta sobre el proceso de fabricación del papel.
4. a. ¿Qué son epímeros?
b. ¿La glucosa y la galactosa son epímeros? ¿por qué?
c. En qué carbono son epímeros?
5. ¿Cuántos carbonos quirales tiene la glucosa?
6. La hidrólisis de un carbohidrato produce D – glucosa y D – fructosa, dicho carbohidrato será más probablemente:
a. Sacarosa b. almidón c. maltosa d. lactosa
Señale la respuesta correcta:
7. La glucosa se almacena en el organismo humano en forma de:
enzimas
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a. Almidón b. glicógeno c. sacarosa d. celulosa
8. Las afirmaciones siguientes acerca de la D – glucosa son ciertas, menos una:
a. Es dextrosa b. es aldohexosa
c. se presenta en la sacarosa, el almidón y la celulosa d. no tiene carácter reductor
9. en la columna izquierda se dan algunos carbohidratos y en la columna de la derecha, ciertas características de los
mismos en desorden. Escriba entre los paréntesis que anteceden a cada compuesto, la letra de la característica que
corresponde.
( ) glucosa a. por hidrólisis forma dextrinas
( ) glucógeno b. disacárido formado por glucosa + galactosa
( ) maltosa c. aldohexosa de propiedades reductoras
( ) fructosa d. polisacárido que se almacena en el hígado
( ) almidón e. disacárido de propiedades reductoras
( ) celulosa f. presenta unidades de B – glucosa unidas por enlaces 1 – 4
( ) g. cetohexona no reductora
10. ¿En qué forma almacenan la glucosa las plantas y cómo lo hacen los animales?
11. ¿Qué sucede cuando hay déficit de glucosa en la sangre?
12. ¿Por qué nuestro organismo no es capaz de digerir la celulosa y si el almidón?
13. ¿Cuáles de los siguientes azúcares son reductores y por qué?
a. fructosa b. maltosa c. glucosa d. sacarosa.
14. Cite el nombre de 3 monosacáridos y 3 polisacáridos.
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BIBLIOGRAFIA
• CARDENAS, Fidel y otro. Química y Ambiente, 2. Editorial Mc Graw Hill.
• GÓMEZ, Miguel Angel y otros. Investiguemos 11, Química. Editorial Voluntad.
• POVEDA, V. Julio Cesar y otro. Química 11 Educar Editores.
• RESTREPO, M. Fabio y otro. Hola Química tomo 2. Editorial Susaeta.
• RESTREPO, Fabio y otro. Química básica volumen 2. Educar Editores.
• RUIZ, Daza Luz Marina. Química 11.