Monosacridos

Los monosacridos oazcares simplesson los glcidos ms sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono. Su frmula emprica es (CH2O)ndonden 3. Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo-osa. La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldedo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monoscaridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positvo a la reaccin con reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotacin (cambio espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas.

As para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos:3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehdo.4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono son:Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.heptosa

Al igual que los disacridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los ms conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.Estos azcares constituyen las unidades monmeras de los hidratos de carbono para formar los polisacridos.

Todos los monosacridos simples tienen uno o mas carbonos asimtricos, menos la dihidroxiacetona. El caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, tiene un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L.

Para saber si es D o L hay con representar su frmula en proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo carbono (que es el carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional). La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L, respectivamente. Los ismeros D y L del gliceraldehdo son imgenes especulares entre s y, por tanto, se dice que son ismeros quirales, enantimeros o enantiomorfos.Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo. Anlogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.Cuando la molcula posee ms de un carbono asimtrico aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. El nmero de ismeros pticos posibles es 2n, siendo n el nmero de carbonos asimtricos. En este caso, no todos los ismeros pticos son imgenes especulares entre s y se pueden distinguir varios tipos de ismeros pticos:

Epmeros: dos monosacridos que se diferencian en la configuracin de uno solo de sus carbonos asimtricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa slo se diferencian en la configuracin del hidroxilo en el C2

Anmeros: dos monosacridos ciclados que se diferencian slo en el grupo -OH del carbono anomrico (el que en principio pertenece al grupo aldehdo o cetona). Dan lugar a las configuraciones y .por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyeccin de Haworth.Enantimeros: aquellos monosacridos que tienen una estructura especular en el plano (DyL), por dextgira y levgira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).Diasteroisomeros: monosacridos que no son imgenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).

Triosas- Gliceraldehdo y dihidroxiacetona importantes intermediarios metablicos.

Gliceraldehdo Dihidroxiacetona

Pentosas- Ribosa componente de ribonucletidos (ATP, nucletidos del ARN).- Desoxirribosa (falta un OH en el carbono 2) componente de desoxirribonucletidos (nucletidosdel ADN)- Ribulosa un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato, es responsable de la fijacin del CO2 en la fotosntesis.

Ribosa DesoxirribosaRibulosa

Hexosas- Glucosa funcin energtica: principal combustible metablico. Componente de polisacridos estructuralesy energticos.- Galactosa Combustible metablico. Forma parte de la lactosa (azcar de la leche).- Fructosa Combustible metablico. Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y lquidos seminales.

Glucosa Galactosa Fructosa

Estructura de las pentosas y hexosas en disolucin- Estructura lineal (proyeccin de Fischer). No explica el comportamiento de los monosacridos en disolucin.- Estructura cclica (proyeccin de Haworth)

Formacin de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas) intramolecular (entre un grupo carbonilo yotro hidroxilo).

Disacridos.

Los disacridos son un tipo de glcidos formados por la condensacin (unin) de dos azcares monosacridos iguales o distintos mediante un enlace O-glucosdico (con prdida de una molcula de agua)pues se establece en forma de ter siendo un tomo de oxigeno el que une cada pareja de monosacridos, mono o dicarbonlico, que adems puede ser o en funcin del -OH hemiacetal o hemicetal. Los disacridos ms comunes son:

Sacarosa: formada por la unin de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le llama tambin azcar comn. No tiene poder reductor.Lactosa: formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Es el azcar de la leche. Tiene poder reductor .Maltosa, isomaltosa, trehalosa y celobiosa: formadas todas por la unin de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas. Todas ellas tienen poder reductor, salvo la trehalosa.

El carcter reductor se da en un disacrido si uno de los monosacridos que lo forman tiene su carbono anomrico (o carbonlico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-glucosdico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosdico es monocarbonlico el disacrido resultante ser reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosdico es dicarbnlico el disacrido resultante ser no reductor (sacarosa, trehalosa).

La frmula emprica de los disacridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos monosacridos provoca la eliminacin de un tomo de hidrgeno de uno de los monosacridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacrido, de forma que en conjunto podemos decir que se elimina una molcula de agua (H2O) que se libera al medio de reaccin.En la mucosa del tubo digestivo del ser humano existen unas enzimas llamadas disacaridasas, que hidrolizan el enlace glucosdico que une a los dos monosacridos, para su absorcin intestinal.