8/18/2019 Obtención de Ácido Adípicp

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OBTENCIÓN DE ÁCIDO ADÍPICO

Albarran, L. Cabrera, L.

Laboratorio de Química Industrial. Departamento de Química Industrial y Aplicada.

Escuela de Ingeniería Química. Facultad de Ingeniería. Universidad de Los Andes. !rida

Resumen

En la presente e"periencia se sinteti#$ el %cido adípico a trav!s del ciclo&e"eno mediante la ruptura o"idativadel doble enlace en presencia de un agente o"idante 'uerte como el (n)*, se obtuvo+.

INTRODUCCION

Los %cidos Carbo"ílicos, compuestos ue se caracteri#an por la presencia del grupo carbo"ilo en su estructura,constituyen una de las clases de compuestos org%nicos ue se encuentran m%s 'recuentemente. uc&os

 productos naturales son %cidos carbo"ílicos o derivados de ellos. Algunos %cidos carbo"ílicos como el %cido

ac!tico se conocen desde &aces siglos. )tros, como la prostaglandinas &an sido aislados s$lo recientemente-los cientí'icos continan descubriendo m%s y m%s 'unciones ue estos compuestos desempe/an comoreguladores en los procesos biol$gicos 0Carey, 1222, p%g. 3445 .

El %cido adípico o %cido &e"anodi$ico es el compuesto org%nico con la '$rmula C 3617)8. En el %mbitoindustrial es el %cido di9carbo"ílico m%s importante- Anualmente se producen unos 8,:77 millones de;ilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente para su uso primordial ue es la producci$n denylon. El %cido adípico en raras ocasiones se &ace presente en la naturale#a. Este %cido no es constituyente degrasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradaci$n o"idativa de aceites 0

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Como se mencion$ anteriormente, la mayor parte del %cido adípico producido a nivel mundial es utili#adocomo un mon$mero para la producci$n del nylon a trav!s de la polimeri#aci$n por condensaci$n, entre otrasde sus aplicaciones destaca tambi!n la 'ormaci$n de distintos polímeros, sus mon$meros tambi!n sonutili#ados en la producci$n de poliuretanos y sus !steres son utili#ados en plasti'icadores, especialmente =>C.

En cantidades peue/as se puede utili#ar en comidas como aromati#antes 0

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Ciclo&e"anona

C36G)

O

7,2*4 23cido Adípico

C3617)*

HO

OH

O

O 1,?37 1*3

La obtenci$n del cido Adípico a partir del Ciclo&e"eno se lleva a cabo mediante la siguiente reacci$nH

En la abla 8 se muestran los datos e"perimentales obtenidos para esta e"periencia.

Tabla !atos "xperimentales para la síntesis del Ácido Adípico a partir deCiclohexeno

>olumen Ciclo&e"eno0mL5

asa =apel de Filtro 0gr5 asa =apel de Filtro uestra 0gr5

asa uestra 0gr5

1,8* 1,788* 1,:481 7,:324

La masa de muestra corresponde a la masa de cido Adípico obtenida e"perimentalmente, para el c%lculo delos valores te$ricos &acemos uso de la esteuiometria de la reacci$n.

asa de Ciclo&e"eno

oles de Ciclo&e"eno

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oles de cido Adípico e$ricos

asa de cido Adípico e$rica

Jendimiento E"perimental

El rendimiento e"perimental corresponde al cociente entre la masa de producto obtenida 0cido Adípico5 y lamasa de reactivo utili#ada 0Ciclo&e"eno5.

A partir de 1,8* mL de ciclo&e"eno 'ue posible sinteti#ar 7,:324 gr de cido Adípico, para obtener un procedimiento e"perimental de :3,3:84K, a trav!s de la o"idaci$n de la Ciclo&e"anona en otra e"periencia se

logr$ obtener 1,*2G2 gr para un rendimiento de :2,23K.

Es posible obtener buenos rendimientos mediante este mecanismo, sin embargo &ay variables ue se debencontrolar para garanti#ar una buena conversi$n, el no controlar en el rango recomendado 0:: C937 C5 latemperatura durante el tiempo en el cual transcurre la reacci$n de ruptura o"idativa del doble enlace pudesigni'icar p!rdidas, es importante tambi!n al momento de en'riar en ba/o de &ielo agitar de manera constantela soluci$n con el 'in de ue se 'ormen una buena cantidad de cristales.

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Es importante saber ue esta síntesis se 'undamenta en la ruptura o"idativa de dobles enlaces, sin embargo lageometría molecular puede tener cierta incidencia en el rendimiento, en el caso del ciclo&e"eno &ay una ligera

 polaridad asociada al enlace pi característico de los dobles enlaces, sin embargo en la Ciclo&e"anona &ay una polaridad de enlace bien marcada desde el carbono electro'ílico &acía el o"ígeno, por lo cual se genera un

momento dipolar de enlace en direcci$n al mismo.

CONCLUSIONES

• @e obtuvo cristales de cido Adípico mediante la o"idaci$n de ciclo&e"eno con un rendimiento de

:3,3:84K, a trav!s de la o"idaci$n de la Ciclo&e"anona tambi!n 'ue posible sinteti#ar el productocon un rendimiento del :2,23K.

• Los rendimientos con los dos reactivos 'u! muy similar resultando ligeramente meor con la

Ciclo&e"anona.• La geometría molecular es importante para la obtenci$n del producto deseado con un alto

rendimiento.

 

BIBLI)JAFMA

Carey, F. A. 012225. Química Orgánica. AravacaH craNN96ill, Inc.