Laboratorio de Química Orgánica IIGrupo: 07Horario: Martes 8:00- 11:00Integrantes:Hernández Sánchez Mirna JimenaToriz Gonzáles Luis Guillermo.

REACIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICAOBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

OBJETIVOS Obtener la dibenzalacetona, un producto de uso comercial,

mediante una condensación aldólica cruzado.

PLANO DE TRABAJO

Benzaldehído + acetona + disolución etanolica-acuosa de

NaOH.1) Agitar 2) Filtrar a vacío y lavar con agua

Benzaldehído, acetona, NaOH, agua, EtOH

Dibenzalacetona impura

Sólid Líquido

Sólid

Líquid

3) Recristalizar de etanol4) Filtrar a vacío

Dibenzalacetona pura

Dibenzalacetona, impurezas, EtOH

OBSERVACIONES

La dibenzalacetona tiene un color amarillo muy llamativo, y la obtuvimos en forma de cristales. Observamos que siguiendo la técnica de condensación aldólica cruzada dirigida se obtiene un muy buen rendimiento y nos asegura la formación de nuestro producto, es importante seguir las instrucciones paso a paso ya que de eso depende la calidad de los cristales obtenidos al final, así como el rendimiento de la reacción.

RESULTADOS

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamente ácidos? Los hidrógenos alfa presentan acides fuera de lo común (pka=19-20)

Cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se deslocaliza.

Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protón en el oxígeno para generar un enol.

2. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, ¿mediante qué tipo de mecanismo se obtiene el compuesto β-hidroxi-carbonílico (aldol)? ¿qué especie actúa como nucleófilo y cómo se forma? En condiciones básicas, la condensación aldólica se produce mediante la adición nucleofílica del ión enolato a un grupo carbonilo. La protonación da lugar al aldol. Se puede observar que el grupo carbonilo actúa como el electrófilo que es atacado por el ión enolato nucleofílico. Desde el punto de vista del electrófilo, la reacción es una adición nucleofílica al doble enlace del grupo carbonilo. Desde el punto de vista del ión enolato, la reacción es una sustitución en alfa: la molécula del

compuesto carbonílico atacante sustituye a un hidrogeno en posición alfa de la molécula del compuesto carbonílico que actúa como sustrato.

3. Desarrolle el mecanismo de reacción completo de la síntesis de la dibenzalacetona.

Reacción General:

Mecanismo de reacción:

4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonílicos reaccionantes, calcule la relación molar entre ellos y explique los motivos para usar tal relación. La relación molar de los compuestos carbonílicos es: Dos moles de benzaldehído más un mol de acetona, generan un mol de dibenzalacetona. Sin embargo nosotros pusimos un exceso muy considerable de acetona, esto con el fin de que nuestra reacción se viera favorecida, de esta manera se generó el ión enolato en presencia de un gran exceso del otro compuesto.

10mLde

acetona∗0.79grde acetona1mLdedisolución

∗1molde acetona

58gr de acetona¿0.1362molde acetona

1.7mL

benzaldehído∗1.0475gr de benzaldehído1mLdedisolución

∗1mol debenzaldehído

106 gr de benzaldehído

¿0.01679mlde benzaldehído

5. Explique por qué se deshidrata muy fácilmente el aldol obtenido a partir de la adición aldólica cruzada entre el benzaldehído y la acetona.

6. Basándose en los rendimientos y puntos de fusión del producto obtenido con los tres métodos, ¿cuál considera que es el mejor método?

7. Para obtener un rendimiento óptimo de dibenzalacetona ¿en qué orden se deben adicionar los reactantes y por qué?

8. Escriba algunas reacciones de condensación aldólica cruzada que tengan utilidad sintética

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA

1.-Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.