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PRACTICA 1 Y 2 IDENTIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y COMPROMISO CLIMÁTICO” FACULTAD DE CIENCIAS DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA III “PRACTICA N°1Y 2: IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS” DOCENTE: Q.F. CHIRE MURRILLO, TEOFILO INTEGRANTES: BOLIVAR MORA,MARGARITA RODRIGUEZ ARISTA,EVELYN MACHACA ARI, SONIA ISABEL CICLO: V SECCION: 2B

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PRACTICA 1 Y 2 IDENTIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS

AO DE LA PROMOCIN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y COMPROMISO CLIMTICO

FACULTAD DE CIENCIAS DE FARMACIA Y BIOQUMICAQUMICA ORGNICA III PRACTICA N1Y 2: IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS

DOCENTE: Q.F. CHIRE MURRILLO, TEOFILO INTEGRANTES:1. BOLIVAR MORA,MARGARITA1. RODRIGUEZ ARISTA,EVELYN 1. MACHACA ARI, SONIA ISABEL

CICLO: V SECCION: 2B

2014

INTRODUCCIN

Los hidratos de carbono (tambin llamados glcidos o glcidos), constituyente una parte fundamental de la alimentacin humana. Tienen una funcin principalmente energtica, pero algunos de sus derivados en el organismo son de naturaleza estructural o funcional, generalmente unidos a una fraccin proteica (proteoglicanos y glucoprotenas) o lipdicas (glucolpidos).Los hidratos de carbono de la dieta tras la digestin proporcionan fundamentalmente glucosa, adems de pequeas cantidades de fructuosa y galactosa. El organismo puede realizar la sntesis de todos los derivados glucdicos a partir de la glucosa, incluyendo la ribosa de los nucletidos y de los cido nucleicos. Por lo tanto, ni la fructuosa ni la galactosa son azucares esenciales, es ms, todos los azucares de la dieta se transforman en el hgado en intermediarios del metabolismo de la glucosa, que es el nico azcar circulante en condiciones fisiolgicas. Cuando la dieta carece de glucosa lo que no suele suceder de ordinario, el organismo puede sintetizar a partir de los otros azucares o de los aminocidos. Por lo tanto, los hidratos de carbono son una familia de sustancias ampliamente difundidas entre los alimentos que se caracterizan por obedecer a la frmula emprica:

En realidad estas sustancias qumicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas constituidas por una o ms unidades fundamentales (nonosacridos) que a su vez son molculas polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas simples derivadas cadenas lineales de hidrocarburo que en las sustancias ms habituales contienen 5 6 tomos de carbono.

MARCO TERICOLos carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxgeno, o tambin llamados hidratos de carbono. En la actualidad son llamados carbohidratos y se definen como aldehdos o cetonas polihidroxilados.

Fig.1 Los carbohidratos se clasifican en azucares simples y polisacridos. Bajo esta denominacin se incluyen los monosacridos a la glucosa, fructuosa y galactosa; y los disacridos a la maltosa, sacarosa y lactosa. La glucosa y la galactosa son hexosas con un grupo aldehdo en el carbono 1 mientras que la fructuosa es una cetosa con un grupo ceto en posicin 2. Y la fructuosa es el carbohidrato ms dulce. Es preciso decir que son sustancias cuyo esqueleto es una cadena carbonada lineal de 3 a 8 tomos de carbono que contienen un grupo carbonilo bien en el extremo (aldehdo), bien en el tomo inmediatamente continuo (cetona, siempre en posicin 2). Adems los monosacridos contienen 1 y solo 1 hidroxilo (-OH) sobre el resto de los tomos de carbono.

Fig. 2ALDOSAS Se consideran derivadas del gliceraldehido, asumiendo que se van insertando nuevos tomos de carbono entre las posiciones 1 y 2 de la cadena (contando desde el carbonilo). Este nuevo tomo insertado es asimtrico, por lo que se genera un nuevo centro ptico con cada insercin. Cada uno de los compuestos generados recibe su nombre convencional. Las aldosas generadas a partir del D gliceraldehido se muestran a continuacin: Fig.3 Siendo las mas representativas la D Glucosa, D Galactosa, D Galactosa, que se encuentran en la mayoria de los alimentos. Y la mas importante para la industra alimentaria y farmaceutica la D Glucosa y la D Manosa.

CETOSASSon derivadas de la dihidroxicetosa, sin embargo, la dihidroxicetosa no presenta un centro quiral, por lo que el nmero de cotosas posibles se reduce a la mitad como se puede observar en el siguiente grfico:

Fig.4Siendo de mayor importancia en la industria alimentaria, y es la ms representativa la D Fructuosa.

IDENTIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS

1.- ENSAYO DE MOLLISHEl cido sulfrico concentrado hidroliza los enlaces glicosdicos para dar monosacridos que pueden ser luego deshidratados dando furtural y sus derivados. Estos productos se combinan luego con naftol sulfonato originando un complejo prpura. Esta reaccin es general para los carbohidratos pero algunos otros compuestos orgnicos dan tambien furfural con cido sulfrico concentrado.

Fig. 5

2.- AZUCARES REDUCTORES: (F.A. + F.B.)Los carbohidratos poseen un aldehido libre o potencialmente libre o un grupo cetnico tienen propiedades reductoras en solucin alcalina. Adems, los monoscaridos actuan como agentes reductores en soluciones debilmente cidas. Si se calienta una suspension de hidroxido de cobre en solucion alcalina, se forma oxido cuproso de color negro.

Sin embargo en sustancias reductoras, se precipita el xido cuproso de coloracin parda o rojiza.

En la practica, utilizamos una solucion alcalina de una sal de cobre y un compuesto organico que contien un OH alcoholico, bajo estas condiciones, el cobre forma un complejo soluble y el reactivo es estable.

Fig.6

PRUEBA DE POLISACARIDOS

LA PRUEBA DE LUGOL:

El yodo se forma complejos coloreados de adsorcin con los polisacridos; el almidn da un color azul con yodo, mientras que el glicgeno y el almidn parcialmente hidrolizados reaccionan dando una coloracin parda rojiza. Al reaccionar con el reactivo de lugol que es mezcla de ioduro de potasio con yodo acuoso se forma un compuesto coordinado de mezcla, esta mezcla que sta en el tubo de ensayo se coloca a bao maria durante 5 minutos y observamos.

Fig. 7

En un primer momento antes de llevar al equipo de bao maria la muestra con el reactivo eran incoloros pero luego de estar sometido durante 5 minutos a la accin de este calor esta se toma de color azulino pues se ha formado el ioduro de almidn este almidn se form por la accin del halgeno correspondiente como lo es el yodo con la diferencia que arranca una molcula de agua sin formar derivados del furfural como lo son en la reaccin con los cidos orgnicos y tambin se forma agua.

INVERSION DE LA SACAROSA:

Esta prueba sirve para verificar si realmente los componentes de esta son la glucosa y la fructuosa esta se verifica si se hace la prueba de identificacin de monosacridos y verifica la realidad de estos hechos adems que de invertirse cambia toda la clase de sus enlaces la operacin se realiza adicionando 2 mL de sacarosa luego 2 gotas de cido clorhdrico y se coloca al bao maria durante 20 minutos y observamos. Fig. 8

Al haber verificado que despus de haber echado el reactivo de fehling A y Fehling B se torna de un color azulado al inicio, que con la reaccin del calor y el HCl reacciona rompiendo el enlace glucosdico y separndolo en carbohidratos mas simples como glucosa y fructuosa.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL I

MATERIALES PARA EL PROCEDIMIENTO II Tubos de ensayo Beacker Rejilla Trpode Agua destilada cido sulfrico Conc. (H2SO4) Fehling A y Fehling B Glucosa 0.1% y 10% Sacarosa 0.1% y 10%Fig. 9

Fructuosa 0.1% y 10% Almidn 10% (para ambos casos) - Naftol

MATERIALES PARA EL PROCEDIMIENTO III

Sacarosa 5% cido clorhdrico Fehling A y Fehling B Almidn Lugol Bao maria

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL II

CASO 1: ENSAYO DE MOLLISH Paso 1.- Primero lavamos todos los materiales de vidrio para evitar algunas trazas y falsos positivos. Paso 2.- En cinco tubos de ensayos diferentes colocamos 2mL de glucosa, galactosa, sacarosa, fructuosa al 0.1% y almidn al 10% respectivamente. Luego adicionamos 2 5 gotas de - Naftol a cada tubo y finalizamos agregando H2SO4 conc. en zona.

Fig. 10 Fig. 11Paso 3.- Observamos la reaccin. En el tubo observamos la formacin de un anillo violceo en la mitad de este. Que nos indica la presencia de un carbohidrato en forma positiva.

Fig.12Resultados: En este reaccin, reconocemos en forma general a los azucares o tambin llamados carbohidratos. Que es una reaccin caracterstica para este reconocimiento.

CASO 2: AZUCARES REDUCTORESPaso 1.- En cinco tubos de ensayos limpios, adicionamos la muestra problema, glucosa, sacarosa, galactosa, fructuosa, y almidn al 10%.Paso 2.- Adicionamos a cada tubo de ensayo 1mL de Fehling A y Fehling B respectivamente, finalizamos la prueba llevando a bao maria por cinco minutos y observamos.Calentamos Observamos que la glucosa, fructuosa, son azucares reductores

Fig. 13Fig. 14Resultados: Los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). son reductores, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.

GLUCOSApositivoSACAROSAnegativo

GALACTOSApositivoFRUCTUOSA positivo

ALMIDONnegativo

La muestra se coloreo de naranja Cambio a verde azulino en la parte de arriba y abajo celeste con azulSe coloreo a un naranja rojizo y debajo un poco marronSe coloreo a un naranja mas tenueSe coloreo a azul verdoso

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL IIIHIDRLISIS DE LA SACAROSA.Paso 1: Colocar en un tubo de ensayo 5ml de sacarosa al 5%. Luego adicionar 2 a 3 gotas de HCL concentrado, despus calentamos ambos tubos en bao mara por 5 min. Esperamos que enfren los tubos y agregamos al tubo fehling A ms fehling B aproximadamente 1mL respectivamente y volvemos a colocarlos en bao maria por 5 min.Adicionamos la sacarosa y el HCl en zona.

Fig. 15Paso 2: Colocar en tubos de ensayo 5mL de sacarosa al 5%.y caliente ambos tubos en bao mara por 5 min. Enfri y agregue al tubo Fehling A ms Fehling B y caliente ambos tubos en bao mara por 5 min.La sacarosa con HCl, rompe el enlace glucosidico.

Sacarosa sin HCl, se torn de color turquesa debido a que el tubo estaba contamino.

Llevamos a bao maria.

Fig.16 Fig.17

Resultado: La sacarosa con HCl reacciona y con ayuda del calor acelera la reaccin qumica haciendo que se rompa el enlace glucosidico, y se formen dos cadenas de glucosa dando positivo en azucares reductores, y precipitando en rojo ladrillo. El segundo tubo debi salir de un color azulado, cosa que no paso debido a una mala limpieza o contaminacin del tubo de ensayo.

HIDRLISIS DEL ALMIDON:Realizar la prueba de fehling y la prueba y la prueba de lugol.Paso 1: Colocar en un tubo de ensayo 1ml fehling A y fehling B y 1ml de solucin de almidn y poner por 5min en bao mara. Lo llevamos a bao maria por 5 minutos. Colocamos la solucin de almidn

Fig. 19

Fig. 18

El almidn es un azcar no reductor

Fig. 20

Resultados: El almidn es un polisacrido, con uniones de varias cadenas de glucosa que son difciles de romper por ser una estructura estable, por ms que se le adicione calor, este enlace no se romper. Y el resultado final sigue siendo de color azulado, color caracterstico del Fehling A y Fehling B. Paso 2: Colocar en un tubo de ensayo 1ml solucin de almidn y 1 gota lugol.El almidn es un azcar no reductor, pero reacciona con el lugol, que identifica los carbohidratos

Fig. 21

Resultados: El ensayo de lugol, nos ayuda a identificar los carbohidratos, y reconocimientos del almidn dando un color caracterstico, azul intenso casi negro.

Paso 3 Adicionamos 3mL de HCl conc a la solucin de lugol en un beacker de 250mL y herir por 5min.Adicionamos el HCl conc y lo llevamos a bao maria

Fig. 22

Paso 4: Luego de hacer hervir, inmediatamente despus realizamos la prueba de Fehling A ms Fehling B y repetimos la prueba de lugol. Paso 5: En un tubo de ensayo colocamos 1mL de F.A. ms F.B y le adicionamos 1mL de la solucin de almidn con el HCl caliente y lo llevamos a bao maria por 5 minuto. En otro tubo se coloca 1mL de almidn caliente con el HCl y adicionamos una gota de lugol, observamos.

Tubo 1: reaccin de almidn ms F.A con F.B y en bao maria por 5minutos.Tubo 2: reaccin de almidn ms una gota de lugol

Fig. 23

Resultados: El almidn como es un polisacarido estable, al estar en contacto con el HCl conc. y llevado a calor, se han roto varios enlaces glicosidicos, de la glucosa, luego cuando se adiciono la solucion Fehling y se llevo a bao maria, nos dio una coloracin rojo ladrillo caracteristicos de los azucares reductores, comprando asi, que se pueden romper los enlaces de los polisacaridos estable, en cambio en el tubo N2, solo se hizo un reconocimiento de los carbohidratos, dando la coloracin respectiva de color azul.

CONCLUSIONES:

1. Todos los carbohidratos reaccionan con molisch, sin embargo no todos los compuestos que reacionan con molisch son carbohidratos.1. Para identificar notablemente las propiedades de un carbohidrato se utilizo el reactivo molisch cuya funcion es visualizar un anillo en cada sustancia organica.1. Todos los monosacaridos y disacaridos a excepcion de la sacarosa y el almidon, son reductores.1. La fructuosa, galactosa, glucosa son monosacaridos, la sacarosa es un disacarido, y el almidon es un polisacarido.

Fig. 24 Resultado de los azucares reductores monosacridosFig. 25; Resultado de los azucares reductores polisacridos

BIBLIOGRAFA1. HIDRATOS DE CARBONO. JOSE MATAIX VERD, FERMN SNCHEZ DE MEDINA, UNIDAD 3 (DOC.PDF)2. CARBOHIDRATOS DEFINICIN. (DOC-PDF)3. TEMA 5: HIDRATOS DE CARBONO Y SU APROVECHAMIENTO. JOSE MARIA FERNANDEZ SEVILLA. AMPLIACION DE TECNOLOGA DE LOS ALIMENTOS. ING. QUMICO - DPTO DE INGENIERA QUMICA. (DOC-PDF) 4. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II CARBOHIDRATOS (DOC PDF)