Unidad 1

Química Orgánica

Profesor Jorge Díaz GalleguillosProfesor Jorge Díaz Galleguillos

Hidrocarburos

Concepto

Ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva.

Su aplicación a la industria y desarrollo tecnológico.

Se exceptúan a los compuestos orgánicos el CO, CO2, CO3

2- entre otros.

El átomo de carbono

Puede encontrarse en estado natural en forma cristalina y pura.

En este caso hay 2 formas alotrópicas: el diamante y el grafito.

También se puede encontrar en estado amorfo en 4 minerales: Antracita, hulla, lignito y turba.

Forma artificial del carbono

Se encuentra como residuo de ciertos procesos industriales.

Por ejemplo: el coke, el carbón de retorta, el carbón de palo, el carbón animal y el negro de humo.

Propiedades químicas del carbono

Estructura electrónica:

6C 1s22s22p2

4 electrones de valencia

Covalencia:

El carbono forma enlaces covalentes (comparte electrones).

Tetravalencia Característica del carbono de unirse a otros

átomos, formando 4 enlaces covalentes.

Autosaturación

Propiedad en el cual los átomos de carbono se unen entre sí, formando cadenas carbonadas, las que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Observaciones

En la formación de cadenas carbonadas los enlaces se pueden realizar de 3 formas: enlace simple, enlace doble y enlace triple.

Además se debe tener en cuenta el enlace sigma (σ) y pi (π).

Hibridación Combinación de 2 o más orbitales puros, para

formar nuevos orbitales de diferente geometría y orientación.

El carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación sp3, sp2 y sp.

6C 1s22s22p2

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑2 2s px py pz

Estado basal Estado hibridado

Tipos de carbono

- C = C -

etilénico

- C ≡ C -

acetilénico

asimétrico

Tipos de fórmulas

Se le llama también estructural. Se indican todos los enlaces

existentes entre los átomos que conforman la molécula.

1. Fórmula desarrollada

etano

2. Fórmula global Se agrupan el total de cada elemento

diferente que forma la molécula. Su inconveniente es la presencia de los

isómeros, es decir, esta fórmula puede pertenecer a diversos compuestos.

C3H6O2

CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico

CH3 – COO – CH3 etanoato de metilo

H – COO – CH2 – CH3 metanoato de etilo

Nomenclatura IUPAC

Nº de C Raíz Nº de C Raíz

1 MET 11 UNDEDOC

2 ET 12 DODEC

3 PROP 13 TRIDEC

4 BUT 14 TETRADEC

5 PENT 15 PENTADEC

6 HEX 16 HEXADEC

7 HEPT 17 HEPTADEC

8 OCT 18 OCTADEC

9 NON 19 NONADEC

10 DEC 20 EICOS

Compuestos orgánicos del carbono

Compuestos formados solo por C e H. Son menos densos que el agua y no son miscibles

en ella. En presencia de O2 se queman (emiten calor,

reacción exotérmica). Las fuentes principales de hidrocarburos son el

petróleo, gas natural y carbón. Se dividen en 2 grandes grupos.

Hidrocarburos

Hidrocarburos

Acíclicoso

alifáticos

Cíclicoso

cerrados

Saturados Alcanos

Insaturados

Alcenos

Alcinos

Alicíclicos

Aromáticos

cicloalcanos

cicloalcenos

Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos saturados

Son aquellos cuyos átomos de carbono se hallan ligados por enlace simple.

Su fórmula general es CnH2n + 2

Para su nomenclatura los nombres van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena principal seguido del sufijo “ANO”.

Presentan hibridación sp3.

Nombre Nº At. C Raíz Fórmula abreviada

Metano 1 Met CH4

Etano 2 Et CH3 – CH3

Propano 3 Prop CH3 – CH2 – CH3

Butano 4 But CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Pentano 5 Pent CH3 – (CH2)3 – CH3

Hexano 6 Hex CH3 – (CH2)4 – CH3

Heptano 7 Hept CH3 – (CH2)5 – CH3

Octano 8 Oct CH3 – (CH2)6 – CH3

Nonano 9 Non CH3 – (CH2)7 – CH3

Decano 10 Dec CH3 – (CH2)8 – CH3

Alcanos ramificados Para darle nombre debemos conocer que son y

como se forman los grupos alquílicos (radicales).

Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno se forma un grupo alquilo inestable, el cual se puede escribir en forma desarrollada o abreviada.

Para nombrar estos grupos alquílicos debemos utilizar las mismas raíces de los alcanos, pero cambiamos la terminación ANO por ILO.

-H+ CH4 → CH3-

Metano metil(o)

Radical Fórmula Procedencia

Metil (o) CH3- Metano

Etil (o) CH3 – CH2- Etano

Propil (o) CH3 – CH2 – CH2- Propano

Isopropil (o) CH3 – CH – CH3

|

Propano

Butil (o) CH3 – CH2 – CH2 – CH2- Butano

Secbutil (o) CH3 – CH2 – CH – CH3

|

Butano

Isobutil (o) CH3 – CH – CH2-

| CH3

Butano

Terbutil (o) CH3

|CH3 – C – CH3

|

Butano

Reglas Nomenclatura IUPAC Para nombrar los alcanos ramificados con un número

igual o mayor a 5 átomos de carbono. Los alcanos complejos se denominan encontrando la

cadena continua más larga de átomos de carbono como base para el nombre.

Todos los grupos ligados a la cadena de átomos de carbono, se denominan como sustituyentes.

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

│

CH3

Cadena más larga

Sustituyente

Reglas Nomenclatura IUPAC Se numera la cadena de átomos de carbono más

larga dando a cada sustituyente el número más bajo.

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

│

CH3

1 2 3 4 5

En compuestos que contienen grupos funcionales, se da el número más bajo a la función primaria. Usualmente se elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos funcionales o sustituyentes.

2-metilpentano

Reglas Nomenclatura IUPAC

Siempre que 2 o más grupos sustituyentes en una fórmula sean iguales, se usan los prefijos DI para dos, TRI para tres; etc. Y se le añaden al nombre del grupo sustituyente.

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

│ │ CH3 CH3

1 2 3 4 5 6

2,4-dimetilhexano

Ejemplo

8 7 6 5 4 3 2 1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3

│ │

CH3-CH2 CH3 Orden de volumen : 2-metil-4-etiloctano

Orden alfabético : 4-etil-2-metiloctano

Alcenos

También llamados alquenos, olefinas o hidrocarburos insaturados.

En su molécula por lo menos existe un enlace doble entre carbono – carbono.

Presentan hibridación sp2. Su fórmula general es CnH2n

Para su nomenclatura se utiliza la terminación ENO.

Las reglas utilizadas para denominar los alcanos se aplican también por los alquenos con 3 restricciones importantes. La cadena escogida como base del nombre

debe contener el grupo funcional, es decir los átomos de carbono unidos al doble enlace.

Dicha cadena se numera dando el número más bajo al carbono que lleva el doble enlace.

La cadena principal no necesariamente es la cadena de átomos carbono más larga.

Reglas Nomenclatura IUPAC

EjemplosCH2=CH2 C2H4 eteno

CH3-CH=CH2 C3H6 propeno

1 2 3 4CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 1- buteno

1 2 3 4CH3-CH=CH-CH3 C4H8 2- buteno

Alcenos ramificados

1 2 3 4 5 6 7

CH3-CH2-CH═ CH-CH-CH2-CH3

│

CH3

5-metil-3-hepteno

Alcinos

Son hidrocarburos insaturados de fórmula general Cn H 2n – 2

Contienen un triple enlace entre átomos de carbono, situados en cualquier parte de la molécula.

La terminación ANO de los alcanos se reemplaza por INO.

Ejemplos

CH≡CH C2H2 etino

CH3-C≡CH C3H4 propino

1 2 3 4CH≡C - CH2 - CH3 C4H6 1- butino

1 2 3 4CH3-C ≡ C - CH3 C4H6 2- butino

Alcinos ramificados Para nombrarlos debemos recordar las reglas

enunciadas para los alcanos y alcenos. En la numeración se da preferencia al carbono que

lleva el triple enlace.

1 2 3 4 5 6 7 CH3 - CH2 - C ≡ C – CH - CH2 - CH3

│

CH3

5-metil-3-heptino

Cicloalcanos

Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas propiedades físicas y químicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta.

Los cicloalcanos son isómeros estructurales con los alquenos, por lo que su fórmula general es Cn H2n

Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.

Ejemplos

ciclopropano ciclobutano

2-etil-1-metilciclobutanometilciclohexano

CH3CH3

CH2-CH3

1

2

4

3

Cicloalcenos

Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C) tienen de fórmula general CnH2n-2

Se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de átomos de C.

En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos del doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.

Ejemplos

ciclopropeno ciclohexeno ciclobuteno

1

2

34

5

6

3,4,5-trimetilciclohexeno

1

2 3

4

5

4-etil-3-metilciclopenteno

Isomería

Son aquellos que aún teniendo la misma fórmula molecular (misma cantidad de átomos) presentan estructuras diferentes (en el orden y forma como los átomos se encuentran unidos entre sí), por lo cual poseen propiedades diferentes.

En la naturaleza hay isómeros de distintos tipos. Los químicos hablan de la isomería estructural y la estereoisomería.

Clasificación

Isomería

Estructural

Esteroisomería

De esqueleto

De posición

De función

Óptica

Geométrica

Isomería de esqueleto Se da en los compuestos que presentan la

misma fórmula global (el mismo número y tipo de átomos) pero cuya fórmula estructural o esqueleto carbonado es diferente.

Ejemplo:

Fórmula global: C5 H12

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3

Pentano

2-metilbutano

1 2 3 4

Isomería de función

Existe en los compuestos que presentan idéntica fórmula global pero que difieren en el grupo funcional que ellos poseen.

Ejemplo: Fórmula global C2H6O

CH3 – CH2 – OH etanol o alcohol etílico CH3 – O – CH3 dimetiléter

Isomería de posición

Puede darse en compuestos que poseen la misma fórmula global, el mismo esqueleto carbonado y grupo funcional y, se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto carbonado.

Ejemplo

Fórmula global: C5 H10 O

CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

2 - pentanona

3 - pentanona

Isomería óptica Se presenta en compuestos con carbono

asimétrico. Presentan imágenes especulares.

Enanteómeros.

Isomería geométrica

Se presenta en algunos compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Dos estructuras con enlace doble son isómeros geométricos cuando aún teniendo la misma cantidad de átomos y enlaces se diferencian en la distribución espacial de sus átomos.

Para que una estructura con doble enlace presente isómero geométrico el carbono del doble enlace deberá estar unido a 2 átomos o grupos diferentes. Estos isómeros geométricos presentan isomería del tipo CIS o E y Z o TRANS.

Ejemplo

Compuestos aromáticos

El benceno (C6H6) es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.

Nomenclatura

Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o p- (para).

• Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.

Derivados del benceno

Monosustituidos

metilbenceno

(Tolueno)

aminobenceno

(Anilina)

hidroxibenceno

(Fenol)

Monosustituidos

etilbenceno nitrobenceno

benzaldehídoÁcido benzoico

clorobenceno

Disustituidos

o-dibrobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Disustituidos

Trisustituidos

2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-cloro-4-nitrofenol

1,2,3-trinitrobenceno

12

3

45

61 1

2 2

3344

55

66

Compuetos aromáticos policíclicos

Están formados por varios anillos bencénicos fusionados: