metanoCAPITULO 7Haluros de alquilo42. INTRODUCCIONLos haluros de alquilo tienen la frmula general RX, siendo R un grupo alquilo y X un tomo de halgeno (F, C1, Br o I).Problema 7.1. Escriba las frmulas estructurales y los nombres IUPAC de todos los ismeros del (a) C5H11Br. Indique cules son primarios, secundarios y terciarios. (b) C4H8C12 Indique los ismeros que sean diclorurosgeminales y dicloruros vecinales.A partir de cada uno de los ismeros del hidrocarburo correspondiente, reemplazaremos un hidrgeno de cada tipo por X. Para evitar duplicacin escribiremos el nombre IUPAC correcto.(a) Los hidrocarburos son los pentanos ismeros. A partir de pentano, CH3CH2CH2CH2CH3, obtenemos tres productos monobromados, de los tipos que se indican.BrCH2CH2CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2CH3 CH3CH2CHBrCH2CH31-Bromopentano (1.) 2-Bromopentano (2.) 3-Brompentano (2.)La clasificacin se basa en las caractersticas estructurales: RCH2Br es 1., R2CHBr es 2. y R3CBr es 3..A partir del isopentano, (CH3)2CHCH2CH3, se logran cuatro ismeros.

El neopentano tiene 12 H equivalentes y forma un nico producto de monobromacin, el 1bromo2,2dimetilpropano (CH3)3CCH2Br (1.).(b) En cuanto a los diclorobutanos, ambos cloros se sitan primero sobre un mismo carbono de la cadena principal, con lo que se obtienen los diclorurosgeminales.C12CHCH2CH2CH3 CH3CC12CH2CH31,1Diclorobutano 2,2DiclorobutanoA continuacin, se sitan los cloros en dos carbonos diferentes. Si estn contiguos, se tiene un dicloruro vecinal.

Problema 7.2. Indique la frmula estructural y el nombre IUPAC del (a) cloruro de isobutilo, (b) bromuro de tamilo (amilo = pentilo)

Problema 7.3. Compare, justificando las diferencias, las siguientes propiedades de un haluro de alquilo RX con su correspondiente alcano RH: (a) momento dipolar, (b) punto de ebullicin, (c) densidad, y (d) solubilidad en agua.(a) RX tiene un momento dipolar mayor debido a la polaridad del enlace CX. (b) RX tiene un punto de ebullicin ms alto como consecuencia de su mayor masa molecular y su mayor polaridad. (c) RX es ms denso ya que posee un tomo pesado, X; el orden de densidad decreciente es RI >RBr> RC1 > RF. (d) RX, como RH, es insoluble en H2O, pero RX es algo ms soluble debido a que puede existir cierto grado de enlace de hidrgeno:

Este efecto se presenta sobre todo con RF.

C5H11BR :

Son 8:1 bromo-pentano2 bromo-pentano3 bromo-pentano1 bromo-2 metil-butano2 bromo-2 metil-butano2 bromo-3 metil-butano1 bromo-3 metil-butano1 bromo- 2,2dimetil-propano

Etano

butano P`ropanon-butano

n-butano

(CH3)2CH-CH3Isobutano semidesarrollada(H3C)-CHCH3-CH3

n-pentanoPentano normal

Frmula semidesarrolladaCH3CH2CH2CH2CH3

Nombre tradicionalpentano normaln-pentanopentano linealn-pentanoisopentanoi-pentanoneopentano

Nombre IUPACpentanometilbutanodimetilpropano

Diagramamolecular

Diagrama delesqueleto

vciclopentanociclohexano

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen comnmente como petrleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.El petrleo lquido es una mezcla compleja, en la cualpredominan los hidrocarburos saturados.Esta industria emplea procedimientos de extraccin y de destilacin en grandes magnitudes para separar el crudo en fracciones de utilidad prctica. Las fracciones lquidas ms voltiles son el ter de petrleo (p. eb. 30 - 60 C) y la ligrona (p. eb. 60 - 90 C), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5hasta C7tomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5y C10(p. eb. 40 -200 C), los dems componentes importantes del petrleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 C, de C8a C14), el gasleo (p. eb. superior a 275 C, de C12a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18) y el asfalto o coque de petrleo.El gas natural esta formado principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5% y un 10% por 100% del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4y C5de carbonos.

FORMULA: C6H14PESO MOLECULAR: 86.17 g/mol COMPOSICION: C: 83.62 %, H: 16.38 %. GENERALIDADES: El hexano es un lquido incoloro con un olor parecido al del petrleo. Es menos denso que el agua e insoluble en ella, sus vaporesson mas densos que el aire. El producto comercial generalmente contiene otros productos hidrocarbonados como ismeros de seis carbonos, benceno, algunos compuestos de 5 y 7 carbonos y otros con azufre, oxgeno, cloro o dobles ligaduras, aunque en menor proporcin. Se obtiene del petrleo. Por destilacin de fracciones de las que se obtienen gasolinas o a travs de reformados catalticos, por medio de los que se obtienen compuestos aromticos. Una forma de obtener n-hexano de gran pureza es pasarlo a travs de malla molecular, en la cual se retienen la n-parafinas y eluyen las ramificadas, cclicas y compuestos aromticos. Un posterior cambio de temperatura y/o presin, permite recuperar las parafinas lineales. En el caso de contener impurezas con dobles ligaduras u otros elementos como azufre, xigeno o halgenos, entonces la purificacin debe llevarse a cabo mediante hidrogenacin. Forma parte de la gasolina de automoviles y es utilizado en la extraccin de aceite de semillas, como disolvente en reacciones de polimerizacin y en la formulacin de algunos productos adhesivos, lacas, cementos y pinturas. Tambin se utiliza como desnaturalizante de alcohol y en termmetros para temperaturas bajas, en lugar de mercurio. Por ltimo, en el laboratorio se usa como disolvente y comoLa densidad del hexano es 0.66, y del agua 1.00. Debido a que el hexano es mucho menos denso que el agua e insoluble en ella, el hexano se forma una capa sobre del agua y pueden ser separados de ella. El agua residual se elimina mediante el filtrado de hexano a travs de la fase inversa papel de filtro, que permite a los solventes no polares, tales como el hexano para filtrar a travs del papel mientras que los disolventes polares como el agua se conservan. La cafena es entonces cristalizado en un vidrio de reloj.

Alcanos

Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el nmero de tomos de carbono a la terminacin-ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano).

Metano: CH4Etano: CH3-CH3Propano: CH3-CH2-CH3Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Loshidrocarburos saturadosson compuestos qumicos que se encuentran formados en exclusiva por tomos decarbonoy dehidrgeno. Dichos compuestos se obtienen por destilacin fraccionada, a partir delpetrleoo el gas natural.Los hidrocarburos saturados, son loshidrocarburos alifticosque tienen todos sus tomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos sigue la frmula generalizada, CnH2n+2, en donde n, hace referencia al nmero de carbonos que forman la molcula.A los hidrocarburos saturados se les da su nombre segn el nmero de tomos de carbono que posea la cadena que forma la molcula, aadiendo la terminacin ano.Ejemplos: Metano CH3 Etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3