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Práctica 6"Síntesis de Ácido Hipúrico. Técnica a microescala"

Objetivos:

Realizar la síntesis de ácido hipúrico a través del aminoácido glicina y cloruro de benzoílo.

Ejemplificar la preparación de una unión peptídica.

Ecuación de la reacción efectuada:

0.3037 g de glicina (

4.03x10-3 mol de glicina.

0.5 ml de cloruro de benzoílo ( ) .

0.6055 g de cloruro de benzoílo (

= 4.3704 x10-3 mol de cloruro de benzoílo.

Se observa que la glicina es el reactivo limitante. La formación de ácido hipúrico estará dada por la

cantidad de mol de glicina.

4.03x10-3 mol de glicina (

) 0.722 g (rendimiento teórico).

Resultados:

Apariencia del producto: el producto obtenido en el laboratorio eran cristales blancos, brillantes y

que en solución tenían una forma alargada.

Pf: el punto de fusión determinado en el Fisher Jones fue de 187-189 ºC

Análisis de Resultados:

Glicina Cloruro de Benzoílo Ácido Hipúrico75.07 140.57 179.18 PM (g/mol)

0.3027 0.6055 0.722 masa (g)

4.03x10-3 4.3704x10-3 4.03x10-3 # de mol

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Después de terminar el experimento, obtuve un peso de producto de 0.4104 g, que equivale a un

56.84% de rendimiento experimental con respecto al calculado teóricamente

0.7220 g ---- 100% rendimiento teórico

0.4104 g ---- 56.84 % rendimiento experimental

El rendimiento obtenido es bueno pero pudo haberse visto afectado por los lavados que se hicieron,pues se pudo haber perdido un poco de producto, y por la recristalización de agua caliente si acaso

el embudo de filtración no estaba también caliente. La apariencia obtenida y el punto de fusión

obtenido son muy semejantes a los reportados en la literatura, eso nos indica que el producto es muy

puro.

Conclusiones.-

Al término de esta práctica se llevó a cabo una unión peptídica, esto fue entre el grupo NH2 de la

glicina, y el grupo carbonilo del cloruro de benzoílo, dando como resultado un enlace CO-NH. Al

concluir la práctica se cumplieron los objetivos obteniendo el producto deseado.

Bibliografía.-

Carey, F. A., Química Orgánica, 3ª Edición México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

McMurry, J., Química Orgánica, México, 5ª. Edición, Ed. International Thomson Editores, 2001.

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