Oxidacin de Alcoholes Primarios

Oxidacin de alcoholes primariosSamano Muoz SalvadorOxidacin de Alcoholes PrimariosLos alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos carboxlicos.

La oxidacin de aldehdos a cidos carboxlicos en soluciones acuosas usualmente toma lugar con agentes menos poderosos que los que se requiere para oxidar alcoholes primarios a aldehdos, por lo que es difcil parar la oxidacin en aldehdos.Hay varios agentes oxidantes par preparar aldehdos de alcoholes primarios como el clorocromato de piridinio (PCC) y el dicromato de piridinio (PDC).

Clorocromato de Piridinio (PCC)El clorocromato de piridinio es un reactivo rojizo slido utilizado para oxidar los alcoholes primarios en aldehdos y los alcoholes secundarios en cetonas. El clorocromato de piridinio no oxida plenamente alcoholes primarios a cido carboxlico, como ocurre con el reactivo de Jones. Su principal desventaja es su toxicidad. Fue desarrollado por Elias James Corey y Suggs William en 1975.El clorocromato de piridinio (PCC) es preparado por disolucin de CrO3 en cido clorhdrico y piridina.

Ejemplo de oxidacin con PCC:

Mecanismo.

Reactivo de Collins (PDC)Es un complejo de xido de cromo (VI) con piridina en diclorometano. Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente a su aldehdo correspondiente. No acta sobre diversos grupos funcionales dentro de la molcula. El reactivo de Collins es especialmente til para la oxidacin de compuestos sensibles a los cidos. Este complejo es a la vez difcil y peligroso para preparar, ya que es muy higroscpico y puede inflamarse durante la preparacin. Se utiliza tpicamente en un exceso de seis equivalentes con el fin de completar la reaccin.

Qu pasa con alcoholes primarios y secundarios?La oxidacin de un alcohol secundario produce una cetona, mientras que las oxidaciones de alcoholes terciarios no tienen lugar fcilmente debido a que no poseen tomos de hidrogeno en el tomo de carbono carbinol.

La oxidacin de un alcohol secundario tanto con el reactivo de Jones como con el PCC y el PDC tiene lugar formndose la cetona correspondiente. En alcoholes terciarios no se lleva a cabo.