Oxidaciones y Reducciones en QO
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REACCIONES DE
ÓXIDO REDUCCIÓN
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OXIDACIÓNO (Frecuentes enlaces covalentes polares)O Reacción que origina una pérdida de
densidad electrónica en el carbono:
O Formación de enlaces C-O, C-N, C-X
O Ruptura de enlace C-H
O Con frecuencia agrega oxígeno (o sustituye
un átomo de hidrógeno por otro más electronegativo).
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REDUCCIÓN
O Reacción que produce una ganancia dedensidad electrónica en el carbono:
O Formación de enlaces C-HO Ruptura de los enlaces C-O, C-N, C-X
O Adiciona hidrógeno (o sustituye un átomo
electronegativo por hidrógeno).
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O Clasifique los compuestos siguientes en ordencreciente de su nivel de oxidación:
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O Es posible comparar los compuestos que tienen lamisma cantidad de átomos de carbono sumando
el número de enlaces C-O, C-N y C-X en cada uno y luego restando la cantidad de enlaces C-H.Cuanto mayor sea el resultado, el nivel deoxidación será mayor:
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OXIDACIÓNO Adición de O ó de O2,
O Pérdida de H2O Adición de X2 (halógenos) o
átomos más electronegativos.
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REDUCCIÓNOAdición de H2 (o de H
-)
OPérdida de O ó de O2OPérdida de X2 o de átomos
electronegativos.
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NI OXIDACIÓN NIREDUCCIÓN
OLa adición o pérdida de H+, H3O+,H2O, HX.
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O Diga si las siguientes reacciones son una oxidación,
una reducción o ni una ni otra. Explique susrespuestas:
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REACCIONES DE
OXIDACIÓNANILLOS AROMÁTICOS
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O La oxidación se usa industrialmente parapreparar ácidos carboxílicos aromáticos a
partir de alquilbencenos.
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O Reacciones de oxidación más frecuentes
implican el ataque de un electrófilo: O+
O Benceno NO sustituido: bastante resistentea la oxidación,
O Bencenos sustituidos muy reactivos hacia
electrófilos son muy sensibles a laoxidación:
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O Grupos que desactivan el anillo hacia la SEA,también lo desactivan frente a la oxidación:
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REACCIONES DE
REDUCCIÓNANILLOS AROMÁTICOS
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O Vencer la energía de resonancia del anillo.O Posible utilizando catalizadores muy activos.
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O Posible utilizando catalizadores muy activos.
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Reducción de Clemmensen
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Formilación de Gatterman-
Koch
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O2N O2N
OHOH
O
1. BH3 , THF
2. H3O+
Ácido p -nitrofenilacético p -nitrofeniletanol94%
H H
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HALOGENACIÓN
BENCÍLICA
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Pero con otras condiciones y en presencia deuna olefina:
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QUÍMICA DE LOS
NITRILOSO Analogía entre nitrilos y ácidos carboxílicos:
O Ambos tienen tres enlaces con un átomo electronegativo
O Además de tener un enlace π
O Similares en sus reacciones
O Ambos son electrófilos
O Ambos participan en reacciones de adiciónnucleofílica.
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REDUCCIÓNConversión de nitrilos en aminas
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O La reducción de un nitrilo con LiAlH4
da una
amina primaria:
C
CH3
N
1. LiAlH4 , éter2. H2O
CH2NH2
CH3
o -metilbenzonitrilo o -metilbencilamina
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Anión imina
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O Reacción: adición nucleofílica de un iónhidruro al enlace polar C=N,
O Que produce un anión iminaO Que aún contiene un enlace C=N
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O Y experimenta una segunda adiciónnucleofílica del hidruro
O Para dar un dianión
O La protonación por la adición de aguaproduce la amina