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Instituto Politcnico Nacional.Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas.

Qumico Farmacutico Industrial.Laboratorio de Qumica Orgnica II.

lumnos!Cam"os #o$as %uan Isaac

&aa'edra C(a'elas )iguel *ngel+ru"o! ,F-

Prctica /! L"idos.

Ob$eti'os!0Aplicar la reaccin de saponificacin a unamuestra lipdica.

Obser'aciones!Adicionamos aceite de coco y grasa animal conetanol en un vaso de precipitados con el motivo dedisolver el aceite, se disolvi y adicionamos una

solucin de NaOH con agua en este paso sepromovi la saponificacin que es una reaccinqumica entre lpidos y base. Calentamos la mezcladurante una ora con el propsito de acelerar lareaccin manteniendo la temperatura por deba!ode los "# $C para que no se perturbara la reaccin,agitando constantemente, despu%s de este tiempoadicionamos salmuera para purificar y limpiar elproducto de la saponificacin y de!amos enfriarobservamos que se favoreci la formacin del

!abn en una pasta omog%nea blanca y en fro lofiltramos, lavamos con agua fra para eliminar

impurezas salinas.

#esultados!#eaccin de sa"oni1icacin!

Producimos 2/ gramos de $abn slido.nlisis de resultados!Conociendo que el aceite de coco y la grasaanimal son lpidos y a su vez insolubles en aguapero solubles en solventes org&nicos no polareslos adicionamos en etanol y con NaOH parapromover la reaccin de saponificacin,calentamos durante una ora para promover la

velocidad de la reaccin de saponificacinmanteniendo la temperatura a menos de "# $C conla finalidad de no sobrepasar el punto de ebulliciny se evaporara y la reaccin procediera. Al t%rminode la saponificacin le adicionamos salmuera paraeliminar impurezas salinas, lo filtramos en fro conmanta de cielo para obtener la pasta omog%neade !abn que es la sal de sodio del &cido grasoproducida por la saponificacin, por 'ltimo lo

prensamos en un recipiente.Obtuvimos (# g de !abn slido.

Conclusiones!0)os lpidos son compuestos importantes en loste!idos animales y vegetales, sirven comoalmacenamiento energ%tico, proteccin ytransporte en las c%lulas.*)os lpidos se emplean industrialmente comomateria prima de partida para sntesis de f&rmacoscosm%ticos y !abones.*)os lpidos son insolubles en agua, pero solubles

en solventes org&nicos como %ter por e!emplo.*)os lpidos se pueden clasificar en simples ycomple!os y a su vez estos pueden sersaponificables y no saponificablesrespectivamente. +aponificacin es- la capacidadde formar sales !abonosas*e puede fabricar !abn a partir de grasasanimales como manteca y de aceites vegetalescomo aceite de coco.*)a saponificacin es una reaccin qumica entreun &cido graso +o un lpido saponificable, portadorde residuos de &cidos grasos y una base o

alcalino, en la que se obtiene como principalproducto la sal de dico &cido y de dica base.

Cuestionarios3Cuestionario "re'io.4Qu se entiende como l"idos3 su clasi1icacin5 sus "ro"iedades 1sicas 5 6umicas7)os lpidos son biomol%culas org&nicas formadaspor Carbono, Hidrgeno y O/geno pero pueden

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tener mol%culas de Nitrgeno, 0sforo y Azufreson solubles en disolventes no polares e insolublesen agua.Clasificacin-

*cidos grasosL"idossa"oni1icables

L"idossim"les

+licridosCridos

L"idoscom"le$os

Fos1ol"idos+lucol"ido

sL"idos nosa"oni1icables

Esteroides8er"enosProstaglandinas

Pro"iedades 1 sicas Pro"iedades 6umicasIncoloros &a"oni1icacinInodoros Esteri1icacin9ensidad ba$aP.F. de l"idosinsaturados menor 6uela de los saturados.

L"idos insaturados

"resentan isomera cis:transIns"idosn1i"ticos

In'estiga 5 anota la im"ortancia 6umica 5biolgica de los esteroides3 en 1uncin de suestructura 5 "ro"iedades 6umicas.on mol%culas muy activas que intervienen en elmetabolismo celular. 1erivan del colesterol el cuales precursor de distintas ormonas se/uales yvitaminas liposolubles como vitamina 1, tambi%nson precursores de &cidos biliares y en la c%lula

tienen la funcin de proteccin y transporteosmtico mediante la bicapa lipdica.9e1inir los trminos siguientes e in'estigue laim"ortancia industrial 5 a"licacin sucuanti1icacin;ndice de sa"oni1icacin!e define como el n'mero de miligramos deidr/ido de potasio necesario para saponificar ungramo de grasa o de aceite.1onde-2 3 m) de HCl utilizados en titular el testigo.4 3 m) de HCl utilizados en titular el problema

N 3 Normalidad del HClmeq 3 5iliequivalentes de 6OH, #7.8m 3 5asa de la muestra en gramos.

;ndice deacide

potasio e/presada en miligramos necesarios paraneutralizar los &cidos grasos libres, contenidos enun gramo de lpido1onde-

A 3 m) de 6OH empleados en la titulacinN 3 Normalidad del 6OH5eq 3 5iliequivalentes de6OH, #7.8m 3 5asa de la muestra engramos.

:ndicede "er=idos

9s una medida de los per/idos contenidos en elaceite durante su almacenamiento.

1onde-; 3 ml de tiosulfato de sodio utilizados en latitulacin del testigo.< 3 ml de tiosulfato de sodio utilizados en latitulacin del problema.N 3 normalidad del tiosulfato de sodio.

5uestra 3 en gramos

Im"ortancia industrial 5 a"licacin sucuanti1icacin9l ndice de saponificacin es 'til para determinarla clasificacin de aceites y grasas, porque elndice de saponificacin est& inversamenterelacionado con la longitud de los &cidos grasosconstituyentes de los glic%ridos de la grasa. 9s unamedida para calcular el peso molecular promediode todos los &cidos grasos presentes9stos ndices son 'tiles para la identificacin de

aceites esenciales en cuanto a su composicin, enla produccin de piensos +alimento elaborado paraanimales para conocer el valor energ%tico de lagrasa y su valor nutricional.In'estigue 5 anote la im"ortancia 6umica delos ter"enos 5 su utili

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4En 6u consiste titulacin re'ersa7Adicionando un volumen previamente medido deun titulante, mayor al necesario para reaccionarcon la muestra. 9l e/ceso de esta solucin estitulado posteriormente con un segundo titulante.)a cantidad de muestra titulada se calcula a partirde la diferencia entre el volumen de titulanteoriginalmente agregado y el volumen consumidopor el segundo titulante en la titulacin por retorno,las normalidades o los factores de molaridad y elfactor de equivalencia especificado en lamonografa correspondiente.

Cuestionario E="erimental

9ise>e un "rocedimiento e="erimental "aradeterminar;ndice de &a"oni1icacin!#eacti'os!a. olucin alcolica de idr/ido depotasio +6OH =,# N, >cido clordrico +HCl =,# N,0enolftalena al 8? en alcool de @#?Procedimiento!8. 4esar alrededor de (,# ml demuestra +filtrada si el aceite no es transparente enun erlenmeyer de (#=B==ml(. 4ipetear (# ml de la solucin de 6OHB. Conectar el condensador y ervir asta que lagrasa este completamente saponificada+apro/imadamente B= minutos. 9nfriar y titular con HCl =,# N usandofenolftalena +8 ml como indicador#. Correr un blanco !unto con las muestras usandola misma pipeta para medir la solucin de 6OH;ndice de acide

#eacti'os!Dolucin de 6OH =.8 ND olvente neutralizado- alcool de @#? EcloroformoD 0enolftalena al 8?Procedimiento!*4esar un gramo del aceite o muestra en labalanza analtica*2itular con la solucin de 6OH asta que aparezcauna tinta rosada8m) del indicador fenolftalena*5edir el gasto de la solucin normalizada

;ndice de "er=idos!#eacti'os! olucin de &cido ac%ticocloroformo+7=-=, olucin saturada de yoduro de potasio+6: +(= $C, 2iosulfato de sodio +=,8 y =,=8 N,

Almidn al 8? B.

Procedimiento!8. 4esar #,== F =,=# g de la grasa +o aceite en unerlenmeyer de (#= ml de tapa de vidrio.(. AGadir B= ml de la solucin HOACCHClB yagitar para disolver.B. AGadir =,# ml de la solucin saturada de 6:,agitar vigorosamente y de!ar reposar en laoscuridad durante ( minutos aGadir unos B= ml deagua.. 2itular inmediatamente el yodo liberado contiosulafato =,8 N agitando vigorosamente astaque el color amarillo casi desaparezca.#. AGadir alrededor =,# ml de solucin de almidnal 8? y continuar titulando +al final de la titulacinagitar vigorosamente para e/traer todo el yodo dela capa de cloroformo asta que el color azuldesaparezca. i se gasta una cantidad menor de=,# ml de tiosulfato, repetir la determinacin contiosulfato =,=8 N.7. Correr un blanco con!untamente con la muestra+debe ser igual o menor a =,# ml de tiosulfato =,=8

N. Iestar al resultado obtenido4Cmo di1erenciara un cido graso trans deuno cis74or su estructura, el punto de fusin de las grasascis son ba!os, mientras que las grasas trans son depuntos de fusin m&s altos4Cul es la di1erencia entre un $abn de sodio 5uno de magnesio7Jn !abn de sodio es soluble, mientras que uno demagnesio no lo es, esto debido al magnesio queposee dos cargas formando una mol%cula de aguaidrfoba, que es insoluble al agua

E="li6ue 5 e$em"li1i6ue bre'emente lanomenclatura de los cidos grasos omegae le dar& al &cido graso el nombre delidrocarburo con el mismo n'mero de carbonosterminando en anoico +saturado y enoico+insaturado

#e1erencias bibliogr1icas!*4eGa A. KLioqumicaM +(==#, 9d Ievert% pp 8=@88(*;uranis, 4. +(==", Qumica Orgnica, ed.4earson, pp 887B 5e/ico,

*), Norman +8@( KPumica org&nica K9d. Ievert%pp @.@=