INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

SEMINARIO 13 “PODER, FORMACIÒN DE OSAZONAS Y SÌNTESIS DE PENTAACETATO DE ẞ-D-GLUCOSA”

EQUIPO 5

LARA RODRIGUEZ FRIDA KENIA

PIOQUINTO

TREJO MORALES SANDRA LIZET

OBJETIVOS

• 1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

• 2. Destacar la importancia de la formación de ozasonas, para la identificación de azucares.

• 3. Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacárido.

Osazonas• Las osazonas son una clase de derivados• de carbohidrato. Se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina

Una reacción general mostrando la formación de una osazona. La D-glucosa reacciona con fenilhidrazina para producir osazona de glucosa. EL mismo producto se obtiene de la manosa.

Monosacáridos • Los monosacáridos o azúcares simples son

los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa.

D-Glucosa L-Glucosa

INTRODUCCIÒN• El poder reductor se refiere a la capacidad de ciertas biomoleculas de actuar como donadoras de electrones o receptoras de protones en reacciones metabólicas de oxido reducción.

• Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrogeno y oxigeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”

Clasificación de carbohidratos

1• El numero de

unidades de azúcar que los componen en monosacáridos y polisacáridos

2• La localización

del grupo carbonilo

• Aldosas y cetosas

3• El numero de

átomos de carbono

• Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas etc…

Tipos de carbohidratos

Monosacáridos (glucosa, fructuosa, galactosa)

Disacáridos ( sacarosa, lactosa, maltosa)

Polisacáridos tipo almidón (amilos, amilopectina, maltodextrinas)

Polisacáridos no semejante a almidón ( celulosa, pectinas, hemicelulosas, gomas, inulina)

Polioles (isomaltol, maltitol, sorbitol, eritritol)

Oligosacáridos (fructuoligosacaridos, maltooligosacaridos)

Azucares reductores• Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.

• El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo α-hidroxicetona.

DISACARIDOS• Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos.

• Maltosa = glucosa + glucosa

• Lactosa = glucosa + galactosa

• Sacarosa = glucosa + fructosa

• Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomèrico de alguno de sus componentes no esta implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un acido.

• Disacárido reductor

• El anòmero es α cuando el grupo (-OH) del carbono 1 esta en posición trans, es decir al otro lado del plano donde esta el –CH2 OH portado por el carbono 5.

• El anòmero es β cuando estos dos radicales (-OH y CH2OH) están en posición cis, es decir en el mismo lado del plano.

α-D-glucosa β -D-glucosa

Formación de osazonas• Esta reacción, de aldehídos y cetonas α- hidroxiladas es

de suma importancia en la caracterización de los monosacáridos, ya que el tratamiento con la fenilhidracina en exceso, convierte los monosacáridos en osazonas solidas que se pueden aislar, purificar y caracterizar con facilidad.

• La fenilhidracina reacciona con el carbonilo en el azúcar para crear fenilhidrazona. Las hidrazonas entonces reaccionan adicionalmente con la fenilhidrazina para producir osazonas insolubles que aparecen en forma de cristal.

Mecanismo de formación de osazonas

Síntesis de pentaacetato de β- D-glucosa

• La reacción de acetilación se realiza para cada uno de los radicales hasta lograr su completa acetilación y por consiguiente, la formación del compuesto.

Prueba de Fehling• El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el

poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Este se oxida a acido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a oxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.

• Cuando se encuentra frente a un aldehído se produce una reacción de oxidación- reducción:

• Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Hojas de seguridadREACTIVOS Y SOLUCIONES

Almidón (solución al 2% y 10%)

Acetato de sodio anhidro

Fructosa (solución al 10% y 2%)

Anhídrido acético

Glucosa (solución al 10% y 2%)

Glucosa anhidra

Lactosa (solución al 10% y 2%)

Carbón activado

Sacarosa (solución al 10% y 2%)

Hielo

*Reactivo de Fenilhidrazina *Solución “A” de Fehling

Solución saturada de bisulfito de sodio

*Solución “B” de Fehling

Acido clorhídrico concentrado