Poster Coumarinas

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El nombre de coumarina proviene de la palabra coumarou que es una planta conocida como haba tonca cuyo nombre científico es (Dipteryx odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl. Fam. Leguminosae/Fabaceae). Son metabolitos típicos de plantas superiores, su núcleo es benzo-2-pirona o benzo-α-pirona También se clasifican en derivados del fenilopropano y su esqueleto básico C6-C3 acido hidroxicinamico Se clasifican en: Cumarinas simples y complejas. Estas a su vez, se clasifican en Furanocumarinas y Piranocumarinas, estas participan en el papel de protectores de la planta y con frecuencia son resintetizadas en condiciones de estrés como las fitoalexinas. Estas son sintetizadas por las plantas como respuesta a diversos factores bióticos y abióticos. Principios CROMATOGRAFIA EN CAPA DELGADA COMO UNA APROXIMACION DIDACTICA DEL ANALISIS DE MEDICINAS A BASE DE COUMARINAS Diego J. GÁLVEZ C. 1 , Jaime A. SÁNCHEZ E. 2 Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental. 1,2 Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia [email protected] [email protected] Los métodos de extracción varían según las propiedades y estructuras químicas (extracción Soxhlet, maceración, filtración, extracción asistida por ultrasonidos). Por tal motivo se hace necesario un estudio de la CCD en el cual se lleven a cabo técnicas de fácil identificación y aislamiento. Los métodos de aislamiento de cumarinas de las plantas son: la sublimación y la destilación de fraccionamiento en alto vacío y la cristalización de los disolventes orgánicos la más segura es la destilación con vapor de agua, pero este método conduce al aislamiento de cumarinas y sustancias de lastre, tales como aceites de éter, que puede hacer apenas difícil la separación de cumarinas. H.Wagner, S.Bladt. PLANT DRUG ANALYSIS. A THIN LAYER CHROMATOGRAPHY ATLAS. Segunda edición. Editorial Springer (2001). M. W. Hajnos (Medical University of Lublin. Lublin, Poland), J. Sherma (Lafayette College Easton, Pennsylvania, U.S.A), T. Kowalska (University of Silesia Katowice, Poland). THIN LAYER CHROMATROGRAPHY IN PHYTOCHEMISTRY. CHROMATOGRAPHIC SCIENCE SERIES. VOLUMEN 99 (2001). CRC Press Taylor & Francis Group. Estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica, como: acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acción antibiótica de la novobiocina, y carcinogenicidad y la acción fotosensibilizadora de furanocumarinas, se destaca, el uso de cumarinas como saborizantes y en perfumería. O O Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos fenólicos secundarios de las plantas, que comparten la misma vía biosintética y esqueleto químico. O O Angelicina O O O H 3 C H 3 C Xantiletina Foto.1, 2 y 3. centro Haba Tonka (Odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl) Izq. fruto fresco y Der. Semilla (Haba Tonka odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl); En plantas, se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque la mayor concentración se encuentra en general en frutos y flores. Originalmente la cumarina se aisló del Haba Tonka. Fig.1 Método de obtención de cumarinas cristalizadas Fig. 2 Estructura general de las cumarinas Fig. 3 y 4. Tipos de cumarinas (Izq. Furanocumarina, Der. Piranocumarina) Figura 5. Aislamiento de las cumarinas y metabolitos vegetales secundarios en general. 3.3 g de resorcinol + 3.9 g de acetoacetato de etilo + 8 ml de HCl Dejar caer la mezcla sobre agua helada (100 ml) Filtrar al vacio y lavar con agua Recristalizar En la cromatografía para Cumarinas se utiliza el extracto E. Utilizando placas de sílica gel GF 254 (2 cm de ancho x 10 cm de largo), como fase estacionaria y como fase móvil, Cloroformo : acetona (9:1) La siembra se realiza en la forma de banda. La propiedad física más usual para reconocer una cumarina es la fluorescencia que ellas desarrollan ala luz UV (365 nm), la que es ampliamente utilizada para su detección en la cromatografía en capa fina. En los resultados existe una concentración moderada de cumarinas a longitud de onda 365 nm. se observan manchas de color celeste que confirma la presencia de este metabolito. CAMARA ULTRAVIOLETA COLOR DE LAS MANCHAS Luz normal Amarillo y Verde 365 nm Amarillo, Celeste y Verde 254 nm Verde y Celeste Foto. 4. Placa Cromatográfica de Cumarinas Tabla. 1.Color de las Manchas en la Placa Cromatográfica de Cumarinas.

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El nombre de coumarina proviene de la palabra coumarou que esuna planta conocida como haba tonca cuyo nombre científico es(Dipteryx odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl. Fam.Leguminosae/Fabaceae). Son metabolitos típicos de plantassuperiores, su núcleo es benzo-2-pirona o benzo-α-pirona Tambiénse clasifican en derivados del fenilopropano y su esqueleto básicoC6-C3 acido hidroxicinamico

Se clasifican en: Cumarinas simples y complejas. Estas a su vez, seclasifican en Furanocumarinas y Piranocumarinas, estas participan enel papel de protectores de la planta y con frecuencia sonresintetizadas en condiciones de estrés como las fitoalexinas. Estasson sintetizadas por las plantas como respuesta a diversos factoresbióticos y abióticos.

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CROMATOGRAFIA EN CAPA DELGADACOMO UNA APROXIMACION DIDACTICA DEL ANALISIS DE MEDICINAS A BASE DE COUMARINAS

Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2

Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.1,2Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia

[email protected][email protected]

Los métodos de extracción varían según las propiedades y estructurasquímicas (extracción Soxhlet, maceración, filtración, extracción asistidapor ultrasonidos). Por tal motivo se hace necesario un estudio de la CCDen el cual se lleven a cabo técnicas de fácil identificación y aislamiento.

Los métodos de aislamiento de cumarinas de las plantas son: lasublimación y la destilación de fraccionamiento en alto vacío y lacristalización de los disolventes orgánicos la más segura es la destilacióncon vapor de agua, pero este método conduce al aislamiento decumarinas y sustancias de lastre, tales como aceites de éter, que puedehacer apenas difícil la separación de cumarinas.

•H.Wagner, S.Bladt. PLANT DRUG ANALYSIS. A THIN LAYER CHROMATOGRAPHY ATLAS. Segunda edición. Editorial Springer (2001).•M. W. Hajnos (Medical University of Lublin. Lublin, Poland), J. Sherma (Lafayette College Easton, Pennsylvania, U.S.A), T. Kowalska (University of Silesia Katowice, Poland). THIN LAYER CHROMATROGRAPHY IN PHYTOCHEMISTRY. CHROMATOGRAPHIC SCIENCE SERIES. VOLUMEN 99 (2001). CRC Press Taylor & Francis Group.

Estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica,como: acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acciónantibiótica de la novobiocina, y carcinogenicidad y la acciónfotosensibilizadora de furanocumarinas, se destaca, el uso decumarinas como saborizantes y en perfumería.

O O

Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos fenólicossecundarios de las plantas, que comparten la misma vía biosintética yesqueleto químico.

O

O

Angelicina

O O OH3CH3C

Xantiletina

Foto.1, 2 y 3. centro Haba Tonka (Odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl) Izq. fruto frescoy Der. Semilla (Haba Tonka odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl); En plantas, seencuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque lamayor concentración se encuentra en general en frutos y flores. Originalmente la cumarinase aisló del Haba Tonka.

Fig.1 Método de obtención de cumarinas cristalizadas

Fig. 2 Estructura general de las cumarinas

Fig. 3 y 4. Tipos de cumarinas (Izq. Furanocumarina, Der. Piranocumarina)

Figura 5. Aislamiento de las cumarinas y metabolitos vegetales secundarios en general.

3.3 g de resorcinol + 3.9 g de acetoacetato de etilo + 8 ml de

HCl

Dejar caer la mezcla sobre agua helada

(100 ml)

Filtrar al vacio y lavar con agua

Recristalizar

En la cromatografía para Cumarinas se utiliza el extracto E. Utilizandoplacas de sílica gel GF 254 (2 cm de ancho x 10 cm de largo), como faseestacionaria y como fase móvil, Cloroformo : acetona (9:1)La siembra se realiza en la forma de banda. La propiedad física másusual para reconocer una cumarina es la fluorescencia que ellasdesarrollan ala luz UV (365 nm), la que es ampliamente utilizada para sudetección en la cromatografía en capa fina.

En los resultados existe una concentración moderada de cumarinas alongitud de onda 365 nm. se observan manchas de color celeste queconfirma la presencia de este metabolito.

CAMARA ULTRAVIOLETA COLOR DE LAS MANCHAS

Luz normal Amarillo y Verde

365 nm Amarillo, Celeste y Verde

254 nm Verde y Celeste

Foto. 4. Placa Cromatográfica de Cumarinas

Tabla. 1.Color de las Manchas en la Placa Cromatográfica de Cumarinas.