V UNIDAD: DIVERSIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA

CAP 3: PETRÓLEO Y POLÍMEROS

Colegio Andrés Bello Chiguayante

Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química

PETRÓLEO Y POLÍMEROSAPRENDIZAJES ESPERADOS:

• Explican las hipótesis acerca del origen del petróleo y la composición química del petróleo.

• Reconocen la estructura de polímeros orgánicos y sus monómeros.

• Identifican la estructura, composición de los carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos.

PREGUNTA PREVIA

• ¿Qué son los Hidrocarburos?• Compuestos orgánicos formados

sólo por átomos de hidrógeno y carbono. Constituyen dos familias: los hidrocarburos alifáticos y los hidrocarburos aromáticos.

PREGUNTA PREVIA• ¿Qué similitudes existen entre estas moléculas?

• Ambas moléculas tienen seis átomos de carbono, cinco grupos hidroxilos (–OH) y un grupo carbonilo (–C=O).

PREGUNTA PREVIA• ¿Qué diferencias existen entre estas moléculas?

• El grupo carbonilo de la glucosa está dentro del grupo funcional aldehído, y en la fructosa como cetona.

PREGUNTA PREVIA• ¿Estas moléculas son solubles en agua?

• Ambas moléculas son solubles en agua, debido a que poseen grupos polares (–OH).

ACTIVIDAD: RESPONDER• ¿Qué semejanzas hay entre éstas sustancias de

los elementos químicos que los conforman?, ¿qué diferencias?

POLÍMEROS C H O N P SHIDROCARBUROSCARBOHIDRATOSPROTEÍNASÁCIDOS NUCLEÍCOS

X X X XX X X

X X

EL PETRÓLEO

¿QUÉ ES EL PETRÓLEO?• Etimológicamente, Petróleo significa

aceite (Oleum) de piedra (Petro).• El petróleo es una mezcla compleja de

alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. Antes de la refinación, es un líquido viscoso, café oscuro y se le suele llamar aceite crudo.

COMPOSICIÓN ELEMENTAL• La composición elemental del petróleo

generalmente esta comprendida entre los siguientes rangos porcentuales.

ELEMENTOS PORCENTAJE

Carbono 84 – 87

Hidrógeno 11 – 14

Azufre 0 – 2

Nitrógeno 0,2

TIPOS DE PETRÓLEOPETRÓLEOS LIVIANOS

(PARAFÍNICOS)PETRÓLEOS

PESADOS (ALFÁLTICOS)

Muy fluidos Viscosos

Menos pesados que el agua

Espesos

Fáciles de evaporar Fáciles de solidificar

Incoloro Dejan como residuos asfalto

TEORÍAS: ORIGEN DEL PETRÓLEO• ORIGEN VOLCÁNICO: Se habría formado a partir

de la actividad volcánica hace miles de años.• ORIGEN QUÍMICO: El petróleo y el gas natural

serían producto de la mezcla y reacción de una o varias sustancias minerales con el agua del mar.

• HIPÓTESIS INORGÁNICA DE THOMAS GOLD (1986): Sugiere que el gas metano que suele encontrarse en los yacimientos de petróleo, pudo haberse generado a partir de los meteoritos que cayeron durante la formación de la Tierra hace millones de años.

TEORÍAS: ORIGEN DEL PETRÓLEO• ORIGEN ORGÁNICO: Hipótesis de Engler. El

Petróleo y gas natural son combustibles fósiles que se habrían formado hace millones de años, por la acumulación de restos animales y vegetales que se fueron acumulando en el fondo del océano. Las bacterias presentes habrían descompuesto esta materia muy lentamente, por la escasa cantidad de oxígeno presente en esas profundidades. Con el paso de tiempo, se incremento la capa de fango y sedimento sobre esta materia orgánica, aumentando la presión sobre ella.

EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO

HISTORIA

DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO• Como está constituido de una mezcla de

muchísimos compuestos, se realiza un proceso denominado destilación fraccionada, donde el petróleo es calentado y los vapores son llevados por una torre. Ahí, a distintas alturas, se condensan ciertos compuestos, de acuerdo a su volatilidad.

• La destilación se conoce también como proceso de refinado del petróleo. A los componentes que se obtienen de este proceso s les denomina derivados del petróleo.

Ver productos Refinación

TORRE DE DESTILACIÓN

DESTILACIÓN DEL PETRÓLEOCantidad

(%Vol)Punto de

Ebullición (0C)Átomo de Carbono

Productos

1-2 <30 1-4 Gas natural, metano,propano, butano, gas

licuado

15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6),

ligroína (C7), nafta,gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil,aceites lubricantes,

ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual,parafinas, brea

DESTILACIÓN DEL PETRÓLEOFracción Composición Tº de Ebullición Usos

Gas natural C1 – C4 16 a 20ºC Combustible

Éter depetróleo

C5 – C6 30 a 60 ºC Disolvente

Ligroína C7 20 a 135 ºC Disolvente

Gasolina C6 – C12 30 a 180 ºC Combustible de Motores

Querosene C11 – C16 170 a 290 ºC Combustibles de motores

Combustóleo C14 – C18 260 a 350 ºC Calefactores, calderas

Aceitelubricante

C15 – C24 300 a 370 ºC Lubricantes

Asfalto C22 350 y más Construcción

¿Qué es el índice octano u octanaje?• El índice de octano de una gasolina es una

medida de su capacidad antidetonante y se determina comparando sus características detonantes con las de mezclas de heptano e isooctano.

• Ejemplo: Si las características de detonación de una gasolina son idénticas a las de una mezcla de 90% de isooctano (ramificada) y 10% de heptano (lineal), se le asigna un índice octano de 90.

OBTENCIÓN DE LA GASOLINA COMERCIAL

• CRACKING: Se produce la fragmentación de hidrocarburos de cadena larga originando otros más pequeños y alquenos.

• POLIMERIZACIÓN: Hidrocarburos con bajo número de átomos de carbono se transforman en moléculas más grandes.

• ISOMERIZACIÓN: Se logra la transformación de hidrocarburos lineales en hidrocarburos de cadena ramificada.

LA PETROQUÍMICA• La petroquímica es la extracción de cualquier

sustancia química a partir de combustibles fósiles. Estos incluyen combustibles fósiles purificados como el metano, el propano, el butano, la gasolina, el queroseno, el gasoil, el combustible de aviación, así como pesticidas, herbicidas, fertilizantes y otros artículos como los plásticos, el asfalto o las fibras sintéticas.

• La petroquímica es una industria dedicada a obtener derivados químicos del gas natural y el petróleo.

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PREGUNTAS• Explica las teorías sobre el origen del petróleo.• ¿Qué es el petróleo y cuál es su composición?• ¿Cuántos tipos de petróleo se conocen y cuáles son sus

características?• ¿Mediante que procesos se obtiene una gasolina comercial?

Explica.• ¿En qué consiste la destilación fraccionada?• ¿Qué es el índice de octano de una gasolina?• ¿Cuál es la importancia del petróleo como combustible y

cómo materia prima?• Menciona algunos tipos de materiales elaborados por la

industria petroquímica.• Describe algunos problemas creados con los desechos de

algunos de estos materiales.• ¿Qué tipo de fuente energética piensas sería apropiada para

sustituir al petróleo? ¿por qué?

LOS POLÍMEROS

Es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que

se conocen como monómeros.

1 MONOMEROn

n 2 DIMERO3 TRIMERO4 -20 OLIGOMEROS> 20 POLIMERO

POLÍMEROS: ¿QUÉ ES?

POLÍMEROS NATURALES• De acuerdo con el tipo de unidad

estructural que los integra, los polímeros naturales que constituyen la materia viva corresponden básicamente a tres grandes categorías:

LOS CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS• Hidratos de Carbono.• Glícidos o glúcidos (dulce).• Sacáridos (azúcar).• El azúcar común es uno sólo de los

centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.

• Son macromoléculas formado por la unión de monosacáridos.

• Cada monosacáridos formado por C, H y O.• Cada monosacáridos corresponde a un

esqueleto formado entre 3 a 8 carbonos.

CLASIFICACIÓN

Según el número de monosacáridos:

• Monosacáridos : 1• Disacáridos : 2• Oligosacáridos : 3 a 10.• Polisacáridos : >10.

DISACARIDOSDISACARIDOS MONOSACARIDOS

Maltosa Glucosa + Glucosa

Lactosa Glucosa + Galactosa

Sacarosa Glucosa + Fructosa

DISACARIDOS

POLISACARIDOS• Entre los mas

importantes están: Almidón; Glucógeno y Celulosa.

FUNCIONES:

• Energético.• Estructural.• Mensajeros.

LAS PROTEÍNAS

¿QUÉ SON LAS PROTEÍNAS?• Son las macromoléculas más

abundantes de la célula.• Cumple función estructural y participa

de los procesos metabólicos.• El 50% o más de la masa libre de

agua (peso seco) del cuerpo humano se compone de proteínas.

• Los monómeros son los aminoácidos.

LAS PROTEÍNAS

LOS AMINOÁCIDOS

• Los aminoácidos experimentan una reacción ácido-base que los transforma en un ion dipolar o zwitterion, formando un ion amonio, y un ion carboxilato.

• Debido a las cargas, los aminoácidos son solubles en agua y tienen propiedades anfóteras.

FUNCIÓN DE LAS PROTEÍNAS

• Los aminoácidos se unen entre sí mediante una unión que recibe el nombre de enlace peptídico.

• El conjunto de dos Aminoácidos unidos por un enlace peptídico recibe el nombre de dipéptido, si se trata de tres Aa tripéptido, y así sucesivamente. 

• Se habla de oligopéptidos cuando hay un número moderado de Aminoácidos y de polipeptidos cuando hay un número elevado de Aminoácidos.

ENLACE PEPTÍDICO

• Corresponde a la secuencia de aminoácidos: aminoácidos que componen la proteína y orden en que se encuentran (Cada proteína posee una específica).

ESTRUCTURA PRIMARIA

DISPOSICIONES DE CADENAS DE AA

• SEGÚN SU COMPOSICION:

A) Holoproteínas o Proteínas Simples: Están formadas únicamente por cadenas polipeptídicas.

B) Heteroproteínas o proteínas complejas o conjugadas: Además de las cadenas polipeptídicas, están compuestas también por una parte no proteica que se denomina grupo prostético. En este grupo están las metaloproteínas (ion metálico), glucoproteínas (glúcido), lipoproteínas (lípido), hemoproteínas como la hemoglobina (grupo hemo).

CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

• SEGÚN SU ESTRUCTURA TERCIARIA:

A) Proteínas Globulares: Tienen una forma más o menos esférica, generalmente son solubles en agua o en disoluciones salinas diluidas.

B) Proteínas Fibrilares: con forma alargada; generalmente son insolubles en agua y son las responsables de la mayor parte de las estructuras fijas de los organismos.

CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

PREGUNTAS1.¿Qué son los carbohidratos?2.¿En qué consiste el enlace

glucosídico?3.¿Qué es el Almidón y cuál es su

importancia?4.¿Por qué se considera a la Celulosa

un polisacárido estructural?5.¿Qué es un disacárido?

PREGUNTAS• Las proteínas presentan una organización estructural

que depende de las interacciones entre los aminoácidos que las forman. ¿Cuáles son las características de las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria?

• ¿En qué consiste la desnaturalización de una proteína?

• ¿Qué es un zwitterión y cómo se forma?• ¿Cómo se forma un enlace peptídico?• ¿Qué función cumple el colágeno?• ¿Qué diferencias existen entre una proteína fibrilar y

una globular?

Muchas Gracias

Colegio Andrés Bello Chiguayante

Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química