INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

**Laboratorio de química orgánica**

Práctica No.2: “OBTENCIÓN

DE DIBENZALACETONA”.

Equipo: 3

INTEGRANTES:

ESCALANTE ORTEGA ISABEL DE JESÚSPEREZ FRANCO DEBORA KASSANDRA

TÉLLEZ GIRÓN GRACE ISABEL

PROFESOR:ENRIQUE CEVADO MAYA.

GRUPO: 4IM56

Práctica No.2: “OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA”.

OBJETIVOS:

Obtener experimentalmente la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y

acetona.

Sintetizar productos orgánicos en los que intervienen directamente

carbaniones.

Efectuar en el laboratorio reacciones que involucren hidrógenos activos en

presencia de un catalizador básico.

Establecer criterios de comparación de la dibenzalacetona en el

laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.

Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso industrial para

esta síntesis.

Identificar mediante pruebas analíticas el producto obtenido.

Práctica No.2: “OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA”.

INTRODUCCIÓN

Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos

moléculas para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina

una pequeña molécula de agua. En las reacciones con aldehídos o

cetonas, se puede eliminar un protón del carbono alfa si este carbono α se

convierte en un nucleófilo. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una

cetona el proceso se llama una condensación aldolica mixta.

Como se sabe la condensación aldólica es una de las reacciones más

conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se

produzca es que el aldehído o la cetona posea átomos de hidrógeno

unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo, puesto que

estos átomos de hidrógeno presentan un carácter ácido, por lo tanto, son

capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un

anión enolato).

La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea mas acido. para simplificar

el acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene irróguennos alfa para que

solo se forme el anion de la cetona. Este anion reacciona con un aldehído

para dar una hidroxicetona,la cual luego sufre una deshidratacion.En este

experimento se usara benzaldehido y acetona para preparar

dibenzalacetona .

PRACTICA 2. OBTENCIÓN DE LA DIBENZALACETONA.

Condensación Montar el equipo de acuerdo con la figura 37.

Disolver totalmente 4.0g de NaOH en 40ml de agua en un vaso de precipitados de 250ml.

Adicionar 30ml de etanol (5%) y mantener la solución alcalina en baño de agua-hielo.

Agregar 2.2ml de bezaldehido recién destilado.Preparar una mezcla de 2.2ml de benzaldehído y 1.1ml de acetona, agitar esta mezcla perfectamente durante diez minutos.

Adicionar la mezcla benzaldehído-acetona (3.3ml) a la soluciona alcalina y continuar la agitación durante30 minutos más a temperatura ambiente

Separación y lavadoFiltrar el producto y lavar el residuo con 100ml de agua helada hasta que éste sea transparente.

Purificación

Recristalizar el producto sólido amarillo con etanol caliente.Secar el producto, pasar y tomar punto de fusión. 

RESULTADOS.

CALCULOS TEORICOS

DATOS:

WNaOH=0.42g

Vbenzaldehido= 0.22 ml*2=0.44 ml

Vacetona= 0.11 ml

Para el benzaldehído

Wbenzaldehido= Vbenzaldehido * Pbanzaldehido

Wbenzaldehido= 0.44ml * 1.046 g/ml =0.4602 g

nbenzaldehido= Wbenzaldehido/ PMbenzaldehido

nbenzaldehido=0.4602 g * (1 mol /106.13 g)= 4.336X10-3 mol

Para la acetona

Wacetona= Vacetona * Pacetona

Wacetona= 0.11ml * 0.792 g/ml =0.0871 g

nacetona= Wacetona/ PMacetona

nacetona=0.0871 g * (1 mol /58.08 g)= 1.5X10-3 mol

Para la dibenzalacetona

ndibenzalacetona= 1.5X10-3 mol de acetona * (1 mol de dibenzalacetona/1 mol

de acetona)

ndibenzalacetona= 1.5X10-3 mol de dibenzalacetona

Wdibenzalacetona teórico= 1.5X10-3 mol de dibenzalacetona*(234.2g /mol)=0.351g

Wdibenzalacetona practico= 0.301 g

nreaccion= (Wdibenzalacetona practico/ Wdibenzalacetona teórico)*100 %

nreaccion= (0.301g /0.351 g)* 100 %= 85.75 %

OBSERVACIONES:

Durante el desarrollo experimental de la práctica se observó

que durante el tiempo de reacción la solución incolora se

tornó de un color ligeramente amarillo y esto fue después de

agregar la solución alcalina (NaOH), la solución se mantuvo en

agitación en baño María para evitar la exotermica, el producto

no espeso y se formaron bastantes cristales, esto debido a

que la acetona se volatilizo por lo tanto hubo una formación

correcta del producto.

Conclusiones

Se obtuvo exitosamente la dibenzal acetona con una

eficiencia de 85.75 %, a partir de un exceso de

benzaldehído con acetona; dándose a partir de esto una

reacción aldolica en donde solo se obtuvo un solo

producto en nuestro caso dibenzalacetona, ya que

condensamos un cetona con una aldehído que no tenia

átomos de hidrogeno alfa .

Con esto podemos concluir que con la condensación

aldolica en un medio básico , ocurre una adición al grupo

carbonilo y que este tipo de reacciones son muy útiles

para las síntesis de productos comerciales ya que como

es nuestro caso son utilizados en la industria

farmacéutica, alimenticia , cosmética , de pinturas y de

polímeros entre otras.