Práctica 2- Obtención de furfural y reacción de Cannizzaro.docx
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8/11/2019 Prctica 2- Obtencin de furfural y reaccin de Cannizzaro.docx
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Universidad Veracruzana
Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica
Prctica 2: Obtencin de furfuraly reaccin de CannizzaroLaboratorio de Qumica Orgnica III
Jos Manuel Ortiz Arcos
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Jos Manuel Ortiz Arcos
FUNDAMENTO
El furfural, furfuraldehdo o fural es un aldehdo aromtico, con una estructura en
anillo, y es un solvente selectivo para productos petroqumicos.
Su frmula qumica es C5H4O2, y tiene esta estructura:
H
O
O
En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el
aire rpidamente pasa a amarilla.
El furfural se obtiene por reflujo con cido sulfrico acuoso, de productos vegetales
que contengan grandes cantidades de pentosas. Se fabrica a gran escala por estemtodo a partir de productos agrcolas de desecho, como salvado de avena y mazorcas
de maz. El furfural se emplea como materia prima para la preparacin de otros
furanos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfural se destina a la
produccin de alcohol furfurlico, que a su vez se ocupa para producir resinas y como
solvente en la preparacin de nailon.
Sirve de relleno y extensor en madera laminada, y tambin se usa para la produccin
de tetrahidrofurano, en la extraccin del butadieno y en la fabricacin de insecticidas
amigables con el ambiente. El derivado 2-metilfurano se emplea como solventeorgnico, pesticida e intermediario farmacutico.
La reaccin de Cannizzaro se efecta por adicin nucleoflica de OH- a un aldehdo
para generar un intermediario tetradrico, que expulsa un in hidruro como grupo
saliente. Una segunda molcula de aldehdo acepta dicho in en otra etapa de adicin
nucleoflica; el resultado es una oxidacin y una reduccin simultneas.
La reaccin de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prcticas y se limita a los aldehdos
que no poseen un hidrgeno en el carbono siguiente al grupo CHO. A pesar de ello, la
reaccin de Cannizzaro es interesante desde un punto de vista mecnico, ya que sirve
como una sencilla analoga de laboratorio para una va biolgica importante por la cual
ocurren reducciones en los organismos vivos. En la naturaleza uno de los agentes
reductores ms importantes es una sustancia llamada nicotinamida adenina
dinucletida reducida (NADH).
MECANISMO DE REACCIN
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OH
O
OHOH
OHH
+
H
HOH
OH OH
O+
OH
OH2
H
OH
OH
OH OH
O
H
OH
OH
OH OH
O
H+
H
OH
OH
OH
O+
OH2H+
OH
O
OH
CH +
O
O
OH
H
H
O
O+
O
H
H O
OH
O+
OH2H+ H
O
O+
H
H
O
O+
H
O
O
Obtencin de furfural
Reaccin de Cannizzaro
H
O
O
OH -
OH
H
O-
O
+ H
O
OOH
O
O
+
H
H
O-
O
+H
H
O-
OH
O
O
O
O-
O
O
+H
H
OH
O
OBSERVACIONES
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La primera parte de esta prctica consisti en la obtencin de furfural a partir de
avena, para esto agregamos 10 gramos de salvado de avena y 7 ml de agua. Despus
adicionamos 5 ml de cido sulfrico concentrado y la mezcla tom un color entre rojo
oscuro y negro. La solucin resultante se destil, obteniendo as el furfural.
El matraz en el que se recibi el producto fue pesado antes y despus de realizar la
destilacin, teniendo as que obtuvimos 5.9 gramos de destilado, el cual contena
furfural y agua.
Al realizar la prueba con anilina se form un
complejo rojo ladrillo inmiscible; y al adicionar
HCL se torn homognea la fase.
Despus de realizar las pruebas
agregamos en un vaso de
precipitados 3.8 ml de furfural y
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enfriamos en un bao de hielo a 10 C. despus adicionamos 3.5 ml de hidrxido de
sodio al 40%, cuidando que la solucin no pasara los 25 C. Al hacer la adicin del
NaOH en hielo, el producto se torn amarillo y se dej reposar por 10 minutos.
A la solucin resultante le realizamos 3 extracciones con 5 ml de ter etlico cada una,y guardamos la fase acuosa y orgnica en frasco.
Para la obtencin de alcohol furfurlico colocamos la fase orgnica en un vial y
evaporamos el disolvente en un bao de agua caliente, y pesamos el producto.
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Para la obtencin del cido furoico adicionamos aproximadamente 4 ml de cido
clorhdrico concentrado a la fase acuosa, y dejamos reposar para que se formara un
precipitado, el cual era cido furoico, que despus fue filtrado.
RESULTADOS
Al realizar la destilacin obtuvimos un lquido transparente, con un olor caracterstico,
lo que indica la presencia de furfural. Y al realizar la prueba de identificacin con
anilina concluimos que efectivamente era furfural.
El peso final de nuestros productos (alcohol furfurlico y cido furoico) fue de 0.02
gramos cada uno, pero debido a que se obtuvieron cantidades muy pequeas no
pudimos determinar punto de fusin ni el rendimiento de la reaccin.
CONCLUSIONES
En esta prctica no pudimos determinar los puntos de fusin de los productos
obtenidos, debido a que las cantidades de alcohol furfurlico y de cido furoico no
eran las suficientes para poder realizar dicha prueba. As mismo, tampoco pudimos
calcular el rendimiento del furfural obtenido en la primera parte de la prctica, ya que
tuvimos un exceso de disolvente (agua), lo que no nos permiti saber cual fue el peso
final de nuestro producto; por consiguiente, tampoco pudimos determinar el
rendimiento de alcohol furfurlico ni de cido furoico.
Por otra parte, obtuvimos 0.02 gramos de alcohol furfurlico y cido furoico, lo que
nos indica que la reaccin de Cannizzaro se llev a cabo correctamente, debido a que
esta reaccin da proporciones iguales de alcohol y cido.
BIBLIOGRAFA
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Morrison y Boyd. Qumica Orgnica (Quinta edicin). Addison Wesley Longman
de Mxico S.A. de C.V. Mxico (1998).
McMurry, J. Qumica Orgnica. (Quinta edicin), Thomson editores. Mxico,
(2001).
Allinger. N; Jhonson. C; Lebel. N. Qumica Orgnica (Segunda edicin). EditorialRevert S.A. Espaa. (1986).
Mtodos de sntesis. Recuperado el 19 de Marzo del 2014 desde:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMO
S1HETEROATOMO_10733.pdf
