7/17/2019 Practica 2 Orgánica

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Practica 2

Reacciones de eliminación

Deshidratación de alcoholes: obtención de ciclohexeno

Problema: ¿Qué método será más viable para obtener el ciclohexeno?

Introducción

l paso lento de una reacción ! es el mismo "ue en la reacción #$!: ion%aciónunimolecular para &orma un carbocatión ' n un se(undo paso rápido) una base abstraeun proton del carbono ad*acente al +',a reacción ! casi siempre ocurre -unto con la #$!' #ólo "ue existen diversos &actorespor los "ue se puede producir *a sea una !) "ue ocurre con a iono%acion de un halurode al"uilo dando un intermedio cabocationico) "ue pierde un proton para &ormar un dobleenlace o bien para "ue ocurra una #$! "ue es el resultado del ata"ue nucleo&ilico delcabocation'

liminación bimolecular sta ocurre en presencia de una base &uerte' ,a ma*or.a de de los nucleo&ilos &uertestambién son bases &uertes * normalmente se produce la eliminación cuando unabase/nucleo&ilo &uerte se utili%a con un sustrato "ue dé con di&icultad #$2' ,a velocidad deesta eliminación es proporcional a las concentraciones tanto del haluro de al"uilo como labase'+omparación entre ! * 2In&luencia de la base: #i una base &uerte está presente) la velocidad de la reacciónbimolecular será ma*or "ue la velocidad de ioni%ación * predominará una reacción 20acompa1ada "ui%ás por la #$2' #i no ha* una base &uerte) es probable "ue se produ%cauna ioni%ación unimolecular con un buen disolvente) se(uida por la abstraccipon de unprotón por parte del disolvente base débil' n estas condiciones (eneralmente

predominda la ! 0siempre acompa1ada por #$!In&luencia del disolvente: l paso lento de la reacción ! es la &ormación de dos iones) ali(ual "ue en la #$!) la reacción ! depende de disolventes polares ioni%ables como ela(ua * los alcoholes'n 2) el estado de transición distribu*e distribu*e la car(a ne(ativa de la base sobre lamolécula completa' $o ha* ma*or necesidad de solvatación en el estado de transición 2"ue en los reactivos' ,a 2 es menos sensible al disolvente) de hecho) al(unos reactivosson bases más &uertes en disolventes menos polares'

,a reacción para la s.ntesis de ciclohexeno por la deshidratación del ciclohexanol esreversible' sto se puede evitar de di&erentes &ormas:

a#i se elimina el producto del medio de la reacción a medida "ue esta pro(resa'b#i se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos'c#i se aumenta o disminu*e la temperatura en el sentido "ue se &avore%ca lareacción'Por ello) las condiciones experimentales en las "ue se e&ect3a una reaccióndeterminan los resultados de ésta) en cuanto a calidad * cantidad del producto obtenido

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Reacción

4ecanismo de Reacción

Resultados5rupal

Destilación+lave m, de producto

!6 2

!7 !)6

!8 !

9 !)

Re&lu-o

+lave m, de producto +lave m, de producto

!2 !) ; !)6

6 !)6 < !)=!! 2 != !'<

! !'2 = !'2 !'8

Resultado individual

#e obtuvo un volumen &inal de !'2m, de producto) al calentarla durante 2; minutos'

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 >nálisis de Resultados,a deshidratación por lo (eneral se lleva acabo mediante el mecanismo ! rara ve% seobserva el mecanismo 2' n la práctica se puede deducir debido a "ue utili%amostemperaturas altas) lo "ue nos lleva a ! o #$!) el uso de altas temperaturas también &uepara "ue la reacción se &avore%ca) también para poder lle(ar al estado de transición *llevar a cabo la reacción) además de "ue usamos como disolvente una ácido'

#e utili%aron dos técnicas: la destilación &raccionada) la extracción li"uido@l."uido 0re&lu-o' ,a primera de ellas tiene la &unción de despla%ar el e"uilibrio de la reacción hacia laderecha 0&ormación del al"ueno * se basa en la di&erencia del punto de ebullición entre elalcohol * el al"ueno' sta consiste en calentar la me%cla de reacción * hacer pasar losvapores por medio de una columna de destilación empacada o aleteada con un materialadecuado' ste empa"ue o aletas hacen "ue la me%cla de vapores sea sometida acontinuos ciclos de condensado * vapori%ación a medida "ue se sube en la columna) lo"ue supone "ue al lle(ar al tope de la misma el vapor a condensar lue(o es mu* rico 0enconcentración en el componente de menor punto de ebullición'

,a extracción li"uido@l."uido se basa en la extracción de un soluto de un solvente con otro

solvente inmiscible al primero) pero "ue dicho soluto sea más soluble en el se(undo "ueen el primero' ,a caracter.stica de inmiscibilidad es absolutamente necesaria para "ue se&ormen dos capas * puedan ser separadas por decantación u otro método existente' stoes lo "ue se hace al lavar el destilado con el hidróxido de sodio se neutrali%a el ácido "uepudo haberse evaporado &ormándose entonces dos capas una acuosa * otra or(ánica'

+onclusionesAeniendo como base los resultados (rupales *a "ue no se observa una (ran di&erencia deun método a otro) es di&.cil ele(ir "ue método es el adecuado para lle(ar a la &ormacióndel ciclohexeno) debido a "ue las condiciones en las "ue se reali%ó el re&lu-o no &ueron lasadecuadas * tardamos demasiado en obtener el producto'