Practica 3 de Farmoquimica

Instituto Politécnico NacionalEscuela Nacional De Ciencias Biológicas

Laboratorio De Farmoquímica Profesores: Cesar A. Pulido Flores y Jonathan M. Fragoso Vázquez

Integrantes: Ramos Ortiz Carlos Alberto y Ramos Islas RubénGrupo: 5FV1 Equipo: 7

Síntesis de 2,4dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol

OBJETIVO

Desarrollar el mecanismo del derivado del pirrol

A partir de un compuesto aciclico obtener un pirrol por medio de la formación de grupos funcionales in situ durante la síntesis de pirroles de Knorr

Obtener el rendimiento de la síntesis realizada y el punto de fusión

MECANISMO




RESULTADOS

Se obtuvo un compuesto de color amarillo no se recristalizó solo se realizó el filtrado debido por algunas dificultades. Se observó que la reducción con el Zn nuestro compuesto presentó un




cambio de color, de un color verde a un color amarillo canario y después del agitado se formo un color como ámbar donde nos indicó el final de la reducción, también obtuvimos algunas moléculas de agua formadas, trazas de CH3COOH pero en la cristalización se disolvieron con el agua

OBSERVACION:

Es bueno denotar que algunos compañeros una vez que lo sacaban del baño maría y se les pasaba el punto de enfriar se les hacia una nata del compuesto ya que este empezaba a cristalizar pero no como cristales sino como nata.

RENDIMIENTO Después de una recristalización con etanol del compuesto crudo, se obtuvo, este mismo; de color blanco con un peso igual a g.

Peso teórico:

PM:260 g/mol C6 H10 O3------------------PM:239 g/mol C12 H17 O4 N 3.9 g C6 H10 O3-------------------- X = 3.585 g C12 H17 O4 N teórico

Peso practico obtenido: 3.585 g C12 H17 O4 N teóricoProducto = 1.318 g C12 H17 O4 N

Rendimiento = Volumen practico x 100 = g x 100 = 25 % 3.585 g

Volumen teórico: 36.76 %

PUNTO DE FUCION




El punto teórico de fusión es :134-136 º CEl obtenido practico es : 130 ⁰C

DISCUSIÓN

Bueno para empezar pusimos en el matraz acetoacetato de etilo lo cual le agregamos una cantidad de nitrito de sodio el cual se mantuvo en temperatura baja ya que el nitrito de sodio se oxida rápidamente y perderíamos el reactivo que va a actuar con el CH3COOH este se ocupaba por ser una acido débil y el cual su base conjugada es más fuerte y capaz de recuperar el par de electrones cedido por el mismo, Se realizó esta práctica con el nitrito de sodio ya que si se hubiera utilizado ácido nitroso , este se encuentra en forma de gas que es muy reactivo , muy toxico y altamente costoso y difícil de operar.Luego se utilizo el reactivo de Zn ya que este es un buen reductor en la reacción y este tomo una apariencia verde al calentar y poner a reflujo ya que este compuesto tenia de amarillo y la descomposición del Zn nos dio un color verde. Al colocar en reflujo a nuestro compuesto en baño de aceite, debido a que el compuesto que se estaba manejando tiene un punto de ebullición muy alto, ya que con agua no se podría. Para obtener nuestro producto debe de saberse manejar toda la instrumentación y tener el conocimiento de los reactivos. Para su identificación de este compuesto se podría utilizar la cromatografía de capa fina comparando el compuesto original con la obtenida, otro método es por el rendimiento obteniendo punto de fusión.

CONCLUSIÓN

La síntesis del 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol requiere de la formación del acido nitroso in situ debido a su alta reactividad y su estado físico (gas).

El compuesto del 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol es muy sencillo de obtener solo que en este caso por falta de tiempo no pudiéramos recristalizar para quitar impurezas del producto.

Peso lo cual nos dio como rendimiento un total de 36.76 ya que la síntesis nos da algunos subproductos en la reacción por la alta reactividad de α-amino cetoester.

El punto de fusión es de 130⁰C y el de la bibliografía 133 -136⁰C nos indica que esta ligeramente abajo ya que es que pueda tener algunas impurezas

Mediante la síntesis de Knorr se pudo sintetizar este producto, también se pudo aplicar la diazoación para obtener una sal de nitrógeno que la cual se redujo al adicionar el zinc.

El pirrol forma parte de estructuras que forman parte de procesos centrales de la vida.

CUESTIONARIO EXPERIMENTAL1. Escribir las estructuras de: grupo hemo, clorofila y porfobilinógeno




Porfobilinógeno

Grupo hemo

Clorofila

2.-¿Cuál es la estructura del Ketorolaco?

3. En la primera de la reacción, ¿ qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de los 7ºC? Se obtendría un bajo rendimiento debido a que el acido nitroso que se forma, al ser muy inestable se descompondría y ya no tendríamos la suficiente materia prima para formar el producto que requerimos

4. En la literatura se informa rendimiento 51%. ¿Cómo explicaría este resultado de la reaccion? La reacción genera varios subproductos.




Durante la reaccion la α-amino cetoester es muy reactiva y se dimeriza provocando que tengamos como subprducto una pirimidina. Ademas de este subproducto tambien obtenemos agua acetato de sodio y acetato de zinc.

5. ¿Cuáles pueden ser los subproductos de esta reacción?

H2O, Zn(OAc)2, CH3COONa Y Dihidropirimidina

BIBLIOGRAFIAhttp://books.google.com.mx/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA758&lpg=PA758&dq=sintesis+de+2+4-dietoxicarbonil-3+5-dimetilpirrol&source=bl&ots=z65g9CIeaV&sig=zuavlOtenxYFKbiJCiWD4Dlfric&hl=es#v=onepage&q=sintesis%20de%202%204-dietoxicarbonil-3%205-dimetilpirrol&f=false

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