8/14/2019 Prctica 4 deshidratacion de alcoholes

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Alvarez Castilleja Mirna A. 3

Arias Mogollan Ral 16

Prctica 4

OBTENCIN DE CICLOHEXENO

Reaccin:

Mecanismo:

Resultados:

Masa inicial Masa final Rendimiento Densidad del

ciclohexanol

Densidad del

ciclohexeno

ml inicial(ciclohexanol)

ml final(ciclohexeno)

4.7g 2.1086 g 54.71 % 0.962g/ml 0.811g/ml 5 2.6

Rendimiento:

53.46 %

Clculos5ml ciclohexanol (0.964 g/ml) = 4.81 g

4.81g (.82gciclohexeno /100g ciclohexanol) =3.9442g

2.6ml ciclohexeno (.811g/ml) = 2.1086 g

2.1086g (100%/3.854g) = 53.46 %

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Cuestionario:

Qu es una reaccin reversible?Es una reaccin qumica que se efecta en ambos sentidos al mismo tiempo losreactivos reaccionan entre si generando productos y los productos reaccionan entre sigenerando los reactivos.

Cmo se puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos?En general una reaccin reversible se pude desplazar a productos si aumenta laconcentracin de reactivos o lo que es mismo disminuyendo la de los productos

Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin dedeshidratacin cataltica?Debido a que entre ms sustituido el carbocatin es ms estable, as como el carcterrepelente de los electrones de los grupos alquilo y su tendencia a dispersar la cargasobre los tomos restantes

Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o msalquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu?El carbocatin ms estable, el producto predominante es el alqueno mas sustituido.Un alcohol primario de un ion carbonio intermedio que esta estabilizado solamentepor un grupo alcohol (electrn repelente) mientras que un secundario, el ion carbonioest estabilizado por dos grupos y en un terciario por tres grupos

Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidadsinttica.

Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

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De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dospruebas de insaturacin realizadas.Con el KMnO4 la reaccin nos dio como producto ciclohexodiol-1,2(ciclohexenglicol) y

dixido de manganeso esto se llev a cabo para identifica dobles enlaces en uncompuesto y en este caso fue positiva. Cules son las condiciones experimentales que se controlaron en cada uno de los dos

mtodos de obtencin de ciclohexeno?Concentracin de catalizador y temperatura de destilacin.

Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de ciclohexeno? Conque mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad?En la prctica solo se realiz el mtodo a por lo cual no se puede comparar elrendimiento.

Indique cual fue el factor experimental que permiti obtener un mejor rendimiento deciclohexeno. Explique su respuesta.La variable que permite un mayor rendimiento es el control de la temperatura.

Conclusin:

Se realiz una reaccin con mecanismo de eliminacin unimolecular con la que obtuvimos el ciclo-

hexeno a partir de ciclo-hexanol por medio de la tcnica de deshidratacin de alcoholes catalizada

por cidos por destilacin fraccionada dicha reaccin se realiz en el matraz de bola que contena

ciclo-hexanol y al ir agregando el cido sulfrico (conforme se agregaba el ciclo-hexanol se iba

pintando de amarillo) tenamos que agitar y este se iba protonando ,al ionizarse se form elenlace del ciclo-hexeno; la reaccin sigui un mecanismo de eliminacin unimolecular. Se destilo y

se puso una trampa que se hizo con permanganato de potasio para atrapar el cido que se

vaporizaba ya que el permanganato es un oxidante.

Nuestro destilado lo obtuvimos a una temperatura de 72C aunque la literatura nos deca que lo

tenamos que obtener entre 80-85C, pero a nivel del mar y ya que estamos en el DF, la presin es

menor ya que estamos a 586 mmHg entonces consideramos que nuestro destilado estuvo a buena

temperatura obteniendo as del destilado una mezcla de ciclo-hexeno/agua y en el residuo del

matraz el cido sulfrico y materia orgnica degradada que se vea de color negro. Procedimos a

secar el producto, con NaCl y se decant, despus se lav con bicarbonato de sodio; en la fase

acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el agua, el bicarbonato de sodio y sulfato de sodio

formado. En la fase orgnica se tena el ciclo-hexeno impuro y hmedo, que lo secamos con

sulfato de sodio anhidro, se decant y se obtuvieron 2.8ml finales, donde utilizamos la mitad para

realizar la prueba de instauracin con permanganato de potasio acuoso y la otra mitad se realiz

con B12/CCl4.

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Con lo que podemos concluir que logramos conocer una tcnica para deshidratar alcoholes

catalticamente, tomando en cuenta que la reaccin realizada es una reaccin reversible y si no se

cuidaba adecuadamente las condiciones de temperatura y concentracin de reactivos y productos

la reaccin podra regresarse y obtener de nuevo el reactivo original para asegurarnos de esto serealizaron las pruebas de identificacin de alquenos ;es muy importante conocer y comprender la

influencia de los factores experimentales que modifican una reaccin reversible para obtener el

producto deseado.

Bibliografa:

F. A. Carey, Qumica Orgnica, 3a. edicin, Mc Graw Hil, Madrid,1999. Qumica Orgnica 1 Edicin 1971 Editorial Limusa. T.W. Graham Salomons McMurry 3 Edicin 1993, 1994 Grupo Editorial Iberoamericana