UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERÉTARO.FACULTAD DE QUÍMICA.

Práctica 4Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un

proceso de química verdeLaboratorio Experimentación Farmacéutica.

Aguilar Sierra Oscar, Flores Monzón Bibiana, Hernández Luna Mónica, Jiménez Olvera Tania, Morales Carapia Martín.

IntroducciónLa Química Verde se define como el '' diseño de productos y procesos químicos que permitan reducir o eliminar el uso y generación de sustancias peligrosas. '' Esta definición y el concepto de química verde se formuló por primera vez a partir de la década de 1990. En los años posteriores, se ha producido la adopción internacional que dio lugar a la creación de literalmente cientos de programas e iniciativas gubernamentales sobre Química Verde en todo el mundo, ubicados inicialmente en los EE.UU., Reino Unido e Italia. [1]

Ácido acetilsalicílicoEl ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de los fármacos antiinflamatorios no esteroides (AINES) con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.

Farmacodinamia: El ácido acetilsalicílico inhibe la agregación plaquetaria por bloqueo de la síntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de acción se basa en una inhibición irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto inhibitorio es especialmente pronunciado en las plaquetas debido a que las éstas son incapaces de resintetizar esta enzima. El ácido acetilsalicílico puede también tener otros efectos inhibidores sobre las plaquetas. Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares.

Farmacocinética: Luego de una administración oral de un comprimido, el ácido acetilsaliclico es absorbido rápida y totalmente en el tracto gastrointestinal. Durante y luego de la absorción el ácido acetilsalicílico es convertido en su metabolito activo principal: el ácido salicílico. Los niveles plasmáticos máximos son alcanzados luego de 10 –20 minutos para el ácido acetilsalicílico y en 18 min. a 2 horas para el ácido salicílico respectivamente. Tanto el ácido acetilsalicílico como el ácido salicílico se unen a las proteínas plasmáticas y se distribuyen rápidamente por todo el organismo.

Resumen:

Palabras clave:

El ácido salicílico pasa a leche materna y atraviesa la placenta, es eliminado principalmente por metabolización hepática; los metabolitos incluyen ácido salicílúrico, glucurónido salicil-fenólico, salicilacil glucurónido, ácido gentísico y ácido gentisúrico, que son excretados renalmente.[2]

Síntesis de ácido acetilsalicílicoEl ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada.

Este producto se sintetizó por primera vez en 1853; aunque “aspirina” es un nombre registrado en muchos países, se acepta esa denominación como su nombre genérico. El ácido acetilsalicílico se presenta en forma de cristales blancos, o bien como un polvo cristalino. Funde a 135 - 137ºC, descomponiéndose a 140ºC. Su solubilidad en agua a 25ºC es de 3'3 g/l de agua. [3]

OBJETIVOS.General:

Específicos:

MetodologíaEn un vaso se colocaron 0.56g de ácido salicílico y 1.2mL de anhídrido acético mezclando hasta homogeneidad de los reactivos; posteriormente se adicionó 1 g de NaOH pulverizado y se agitó durante 10 minutos (la mezcla comienza a desprender gas por lo que es conveniente hacer uso de la campana de seguridad). Lentamente se adicionaron 6ml de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta obtener una disolución con un pH de 3. La mezcla final se dejó enfriar en baño de hielo y el producto crudo se aisló por medio de filtración al vacío lavando los cristales obtenidos con agua fría. Finalmente se determinó el rendimiento y punto de fusión para asegurar la presencia del ácido acetilsalicílico.

Resultados.

Discusiones y conclusiones.Aguilar Sierra Oscar.DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN.

Flores Monzón Bibiana.DISCUSIONCONCLUSIÓN. Hernández Luna Mónica.

DISCUSIÓN.

CONCLUSIÓNJiménez Olvera Tania.DISCUSIÓN.

CONCLUSIÓN.

Morales Carapia Martín.DISCUSIÓN.

CONCLUSIÓN.

Bibliografía

[1] Anastas Paul; Eghbali. (2009) Green Chemistry: Principles and Practice, Chemical Society Reviews, pág. 301-312.[2] http://www.bayer.com.bo/productos/aspirina_prevent_325.pdf[3] Austin, G.T. Shreve´s Chemical Process Industries, quinta edición (1984). McGRAW-HILL, NuevaYork