Universidad de la AmazoniaFacultad de Ciencias BásicasPrograma de QuímicaLaboratorio de Química Orgánica

II

PRÁCTICA No. 6 – Sesión # 1 Obtención de acetato de isoamilo (esencia

de banano)

1. Objetivo general Obtener acetato de isoamilo por medio de una reacción de

esterificación en medio ácido.1.1. Objetivos específicos

Entender y comprender el proceso de esterificación, asociándolo con las condiciones de reacción.

Aislar y purificar el producto de la reacción mediante extracción líquido – líquido y destilación simple.

Identificar el producto de la reacción por medio de la prueba de hidroxamato y por su índice de refracción.

Determinar el rendimiento de la reacción y compararlo con el reportado en la literatura.

2. Marco Teórico

Los ésteres son compuestos del tipo R-COOR’, éstos compuestos son obtenidos con buenos rendimientos a partir de una reacción de sustitución nucleofílica acílica entre un ácido carboxílico y un alcohol, empleando un ácido como catalizador (ácido de Lewis o de Brönsted – Lowry). Éstos compuestos son de considerable estabilidad, por lo que son empleados en algunas ocasiones como disolventes de reacción, su estructura permite estabilizar intermediarios como aceptor de puentes de hidrógeno o por su polaridad (dependiendo de la naturaleza de las cadenas en su estructura). La gran mayoría poseen un olor característico y lo más importante agradable, lo cual ha llevado a el uso de estos en todo tipo de industrias donde se necesiten esencias artificiales.

Figura 1. Reacción general para la obtención de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol.

El acetato de isoamilo, es un éster de ácido acético y alcohol isoamílico, industrialmente es usado como una esencia artificial de banano, su olor es tan fácilmente perceptible que puede usarse analíticamente para detectar su presencia.Es un líquido

3. Materiales y reactivos

Equipo de destilación (balón de fondo redondo y condensador)Vasos de precipitados de 150 y 250 mLPipetas graduadas de 5 y 10 mLSoporte universalPinzas con nuezEmbudo de separaciónÁcido acético glacialAlcohol isoamílicoÁcido sulfúricoBicarbonato de sodioCloruro de sodioSulfato de sodio anhidroHielo

4. Procedimiento

Adicionar al balón de fondo redondo 12 mL de ácido acético glacial, 9 mL de alcohol isoamílico y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Someter la mezcla a reflujo por una hora. Dejar enfriar la mezcla a temperatura ambiente y transferirla a un embudo de separación y agregar 15 mL de agua fría. Lavar el balón de reacción con 5 mL de agua fría y tranferir los residuos de lavado al embudo. Agitar varias veces, dejar separar las fases y desechar la fase acuosa. Agregar lentamente 10 mL de una solución al 5 % de bicarbonato de sodio. Agitar la mezcla SIN TAPAR el embudo hasta que haya una mínima producción de gases y desechar nuevamente la fase acuosa. Repetir el proceso hasta que la fase acuosa se torne básica. Extraer la fase orgánica con 10 mL de agua destilada y 3 mL de una solución saturada de cloruro de sodio.

Guardar la fase orgánica en un recipiente de vidrio, para la siguiente sesión.

1. BIBLIOGRAFÍA

Meza, A. Química Orgánica Fundamental. Capítulo 9.Domínguez, X. A. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Limusa – Wiley, S. A., Mexíco. 1986, pp. 67-70.

Wade, L. G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall Hispanoamerica, S. A., Mexíco. 1993.