UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

CAMPUS CHAPULTEPEC

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

II

PRACTICA 7: CONDENSACIN DE

CLAISEN-SCHMIDT - OBTENCIN DE

DIBENZALACETONA

QUIMICO FARMACEUTICO

BIOTECNOLOGO

DIANA FLORES ESPINOSA

IVN CHOREO RODRIGUEZ

OBJETIVO.

Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.

Obtener un producto de uso comercial.

INTRODUCCION.

Los enolatos generados por ionizacin de un compuesto carbonlico son especies

nucleoflicas y pueden atacar a especies electroflicas. Uno de los electrfilos que

puede ser atacado por el anin enolato es el propio compuesto carbonlico. Cuando

esto ocurre se obtiene un compuesto hidroxicarbonlico denominado genricamente aldol. Bajo determinadas condiciones de reaccin, el aldol se puede deshidratar para

dar lugar a un compuesto carbonlico alfa,insaturado. Este proceso recibe el nombre de condensacin aldlica.

La condensacin aldlica es reversible y las concentraciones de los productos en el

equilibrio suelen ser pequeas. La forma de aumentar el rendimiento del proceso es

eliminar alguno de los productos de la reaccin, por ejemplo el agua, para desplazar

el equilibrio hacia la derecha.

Las condensaciones aldlicas tambin se pueden efectuar bajo catlisis cida. En este

caso la especie nucleoflica no es el in enolato, sino el enol, que ataca al carbonilo

protonado.

Si se mezclan dos compuestos carbonlicos en presencia de una cantidad cataltica de

base, o de cido, se generarn los correspondientes enolatos de cada compuesto

carbonlico.

Una condensacin aldlica cruzada puede tener utilidad en sntesis orgnica si se

planea de tal modo que slo uno de los dos compuestos carbonlicos pueda formar un

in enolato, y que el otro compuesto carbonlico sea ms electroflico que el compuesto

carbonlico que ha generado al enolato.

REACCION

MECANISMO

MATERIAL

SUSTANCIAS

PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125

ml 2.25 g de NaOH, 25 ml de agua y 20 ml

de etanol.

Agregue poco a poco y agitando 3 ml de

benzaldehdo y luego 1 ml de acetona.

Contine la agitacin durante 20-30

minutos ms, manteniendo la temperatura

entre 20-25o C utilizando baos de agua

fra.

Filtre el precipitado.

Lave 3 veces con agua fra, seque, y

purifique el producto por recristianizacin

de Etanol.

Secar y pesar el producto.

Calcule el rendimiento.

CALCULOS.

A B C

PM = 106.12g/mol PM = 58.08g/mol

= 1.044g/ml = 0.791g/ml

volumen

A (3ml) ( 1.044 g ) ( 1 mol ) = 0.02951 mol

1 ml 106.12g

B (1ml) ( 0.791 g ) ( 1 mol ) = 0.01361 mol

1 ml 58.08g

Reactivo limitante es B

A B A B

2 - 1 2 - 1

0.02951 mol X X 0.01361 mol

X = 0.14755 X = 0.0272

Si toda la acetona reaccina se va a obtener 0.01361 mol de C

( 0.01361 mol C) ( 234.30g (PM) C ) = 3.1888g = 3.19g

1 ml C

RENDIMIENTO

3.19g x 100 % = 15.36 %

0.49 g

RESULTADOS

Se obtuvo una cantidad de 0.49 g de dibenzalacetona, un polvo de color amarillo con

olor dulce.

DISCUSION DE RESULTADOS

La reaccin del experimento se llev a cabo aadiendo una mezcla de dos partes de

benzaldehdo y una parte de acetona a una solucin hecha con etanol acuoso y un

catalizador como fue el NaOH. El solvente, etanol acuoso, tambin favorece la

formacin de la dibenzalacetona Esta es insoluble en etanol acuoso mientras la mezcla

de reaccin est siendo agitada, la dibenzalacetona tiene un color amarillo oscuro que

precipita lentamente la solucin.

La purificacin final de la dibenzalacetona se logr mediante la cristalizacin a partir

de etanol.

El color de la dibenzalacetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que

puede absorber una porcin del espectro visible. La dibenzalacetona ha sido utilizada

en preparaciones de proteccin contra el sol porque adems absorbe ciertas

longitudes de onda en la regin ultravioleta.

CONCLUSION.

La reaccin de acetona con benzaldehdo en presencia de una base es una clsica

reaccin de condensacin aldlica, dependiendo de la estequiometra y condiciones de

la reaccin. Estos reactivos se pueden usar para preparar benzalacetona o

dibenzalacetona. Las condiciones de este experimento favorecen la formacin de

dibenzalacetona.

CUESTIONARIO.

1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la Acetona a la

mezcla de la reaccin.

Porque la acetona puede tener auto condensacin y el benzaldehdo no.

2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta

prctica.

.

Por la manera de adicionar los reactivos y que uno de los reactivos que es el

benzaldehdo no tiene hidrgenos alfa, por lo que solo funciona el carbono del

carbonilo como electrfilo.

3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.

Por la acidez de los hidrgenos alfa de la acetona

4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?

Para tenerlo en su forma no ionizada.

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los Grupos

funcionales de reactivos y productos.

1713.09: carbonilo de acetona

2933.01: carbono hidrogeno saturado

3052.40: carbono hidrogeno insaturado 1650.73: carbonilo de cetona

1714.61: enlace de carbonilo de aldehdo

3414.58: carbono hidrogeno de aldehdo

BIBLIOGRAFIA.

http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_DIBENZALCETONA.pdf

Yurkanis,B.(2008). Qumica orgnica. Mxico D.F. Pearson/Prentice Hall