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Edward Encina JustinianoPetroquímicaBasica – 2012

SULFONACIÓN DE AROMATICO

INTRODUCCIÓN.

La sulfonación requiere el concurso del trióxido de azufre, que se protona en presencia del ácido sulfúrico y se "activa", dando lugar a un electrófilo más potente.

El ácido sulfúrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura ambiente. Sin embargo, una forma más reactiva, llamada ácido sulfúrico fumante y que consiste en una solución al 7% de SO3 en H2SO4, da lugar a un ataque electrófilo por parte del SO3.

Este SO3 es el anhídrido del H2SO4, lo cual significa que al agregar agua al SO3 se produce H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, en el que los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrónica y la alejan del átomo de azufre.

El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma . La pérdida de un protón produce el ácido bencenosulfónico. La reprotonación dará lugar al ácido bencenosulfónico

+ +25 °C

SO3H2SO4

SO3HH2O

Bencen sulfónico (56 %)

+

-S

HO

O

O

+ HSO4- S O

O

OH

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Esta reacción es aproximadamente termoneutra; da lugar a un equilibrio que se puede

desplazar hacia los productos de partida si se va eliminando el SO3 con agua para dar el

H2SO4, que es un proceso muy exotérmico. En la práctica basta calentar el ácido

bencenosulfónico con H2SO4 acuoso para que revierta el proceso.

Normalmente se emplea el vapor como fuente de agua y calor para el proceso contrario que

recibe el nombre de desulfonación.

La desulfonación sigue el mismo mecanismo que la sulfonación, pero con el orden en sentido

contrario. Así, se agrega un protón a un carbono del anillo para formar un complejo y a

continuación la pérdida del SO3 da el anillo aromático no sustituido.

S O

O

OH

+ H2OH

+, H+ H2SO4

SO3+

-SH O

O

OH

++

S O

O

OH

+

(SO3 + H2O H2SO4)

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Glosario.

Aromáticos: (Aromatics). Hidrocarburos con estructura cíclica insaturada, que generalmente presentan olor y buenas propiedades solventes, por ejemplo, el benceno.

Insaturado: Dicho de una estructura química: Que posee uno o varios enlaces covalentes múltiples.

Capacidad de producción: (Production Capacity). La cantidad de producto que puede ser elaborado por una planta de acuerdo a las instalaciones de proceso.

Capacidad instalada: (Nameplate capacity). La capacidad de producción especificada o planeada por el fabricante de una unidad de proceso o la máxima cantidad de un producto que puede elaborarse operando la planta a su máxima capacidad.

BTX: Abreviatura que representa a los hidrocarburos aromáticos benceno, tolueno y xileno.

Capacidad de operación: (operation capacity). Es la capacidad real de funcionamiento de una planta.