7/31/2019 Prctica 4. Identificacin Sistematica de Compuestos Orgnicos

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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELAMINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICADE LA FUERZA ARMADA NACIONAL

NCLEO ANZOTEGUI

ESCUELA DE PETRLEOLABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL

Nombre del Docente:Ing. Yusbeidy ZambranoSecciones: Todas

PRCTICA 4IDENTIFICACIN SISTEMTICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

Identificacin de Alquenos, cidos Carboxlicos, Aldehdos y Cetonas

1.- OBJETIVOS Reconocer e identificar alquenos mediante reacciones cualitativas en las que interviene el grupo

funcional C = C. Reconocer e identificar cidos mediante reacciones cualitativas en las que interviene el grupo

funcional COOH. Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de

llevarse a cabo en el laboratorio.

2.- FUNDAMENTOS TERICOS

Pruebas de clasificacin por va hmeda.

En el examen de un compuesto orgnico, la aplicacin de las pruebas de clasificacin vienedespus de la determinacin del punto de ebullicin o de fusin, del comportamiento de ignicin, de laspruebas de solubilidad y del anlisis elemental. A partir de estos datos y del aspecto del compuesto(color, estado fsico, olor,..) generalmente es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos

funcionales que puedan estar presentes en una molcula.

Para hacer este reconocimiento existe una serie de reacciones que permiten identificar estosgrupos. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo que sernecesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

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Seleccin de pruebas de clasificacin:

a. Alquenos:Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina tambin

olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4.

El grupo funcional de los alquenos es el doble enlace. Por lo tanto, para caracterizar uncompuesto desconocido como alqueno se debe demostrar que sufre las reacciones tpicas de ese dobleenlace. La experiencia ha demostrado que una manera de caracterizar un alqueno es por su propiedad dedecolorar una solucin diluida, fra y neutra de permanganato de potasio.

Las disoluciones de permanganato de potasio son coloreadas y en presencia de enlaces etilnicosse decoloran formando un precipitado marrn pardo de MnO2. este ensayo se conoce como la prueba deBaeyer para instauraciones.

Esta prueba presenta complicaciones dado que todas las sustancias fcilmente oxidables dan estaprueba. As por ejemplo, los alcoholes, los aldehdos, fenoles y aminas aromticas dan prueba de Baeyer

positiva.

b. cidos carboxlicos:Los cidos carboxlicos presentan el grupo :

siendo ms dbiles con respecto a la acidez que los cidos inorgnicos. Estos cidos reaccionan enpresencia de solucin acuosa de bicarbonato de sodio al 5% desprendiendo CO2, para formar la sal sdicadel cido. La adicin de una solucin concentrada de HCl hace que el cido carboxlico precipite denuevo. La aparicin de este precipitado hace que la prueba sea positiva para identifica un cidocarboxlico.

c. Aldehdos y cetonasLa clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que contengan, proviene

de un esfuerzo de clasificacin de los mismos, en funcin de la afinidad de sus propiedades.

As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos orgnicos conocidoscomo aminas, resulta que estas ltimas podran ser obtenidas a partir de amonaco mediante la sucesivasustitucin de 1, 2 3 de los tres hidrgenos del primero. Adems, las aminas presentan las propiedadesbsicas caractersticas del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son molculas orgnicas de la"clase" del amonaco.

El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendocompuestos slidos de punto de fusin definido.

a) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten caracterizarlos cualitativamente.b) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida.c) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera semejante a losaldehdos.d) Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin positiva en la prueba delhaloformo.

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3.- METODOLOGA

Materiales:

Tubos de Ensayo

Pipetas graduadasVasos de precipitadosBureta 25 mL

Reactivos:

Permanganato de Potasio (KMnO4)

Hidrxido de Sodio (NaOH)cido clorhdrico ( HCl)Bicarbonato de sodio (NaHCO3)cidos carboxlicos.Aceite de OlivaAceite de MazMantequilla- NaOH- Disolucin de AgNO3 al 5%.- Disolucin 2 M de Hidrxido amnico.- Disolucin al 2% de Ioduro potsico.

- Disolucin al 4% de Iodato potsico.-- Disolucin 2N de KOH en metanol.- Disolucin de HCl 2N.- Disolucin de FeCl3, al 10%.

Procedimiento.

Antes de realizar cada una de las pruebas debe preparar las siguientes soluciones:

1.- Solucin de KMnO4 al 0.5% p/v. (Reactivo de Baeyer)2.- Solucin de NaHCO3 al 5% p/v3.- Solucin de NaOH 0.1 N

a) Identificacin de Alquenos: Coloque 10 mL de aceite de maz en un vaso de precipitado y en otro 10 mL de aceite de oliva. Aada 3 gotas de tintura de yodo a cada uno de los matraces y agite. Observe el color de cada solucin. Caliente suavemente (Bao de Maria) y observe cual de los aceites recupera su color ms rpidamente.

Nota: el aceite ms insaturado es el que recupera el color original ms rpido.

Una vez identificado el aceite ms insaturado, procede a colocar 10 mL de ste en un beaker y luegoadicione 4 5 gotas del reactivo de Baeyer.

Registre sus observaciones. Repita el procedimiento con la mantequilla, previamente derretida.

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