MOLÉCULAS DE IMPORTANCIA

BIOLÓGICA

CARBOHIDRATOS

CarbohidratosSon principalmente, polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas. Algunos azúcares formados por N, P o S. Fórmula empírica (CH2O)n. Los carbohidratos, hidratos de carbono y también simplemente azúcares. Formados de:Carbono, hidrógeno y oxígeno.

CARBÓN HIDRATADO

Funciones de carbohidratosBiomoléculas de valor energético, FUENTE ENERGETICA ( primera) Son elementos estructurales de biomoléculas complejas.GLUCOCONJUGADOS: repartidos en todas las formas vivientes, más notoriamente en los eucariontesSon moléculas de alto contenido informativoTienen varias funciones, de señales de localización intracelular (Glicocálix). Así como de transducción de señalesSe han involucrado con las interacciones célula-célula, con la endocitosis.

CarbohidratosSe dividen en:

Monosacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos

MONOSACARIDOS

RECIBEN SU NOMBRE DE ACUERDO AL NÚMERO DE CARBONOS

3 carbonos = TRIOSAS

4 carbonos = TETROSAS

5 carbonos = PENTOSAS

6 carbonos = HEXOSAS

7 carbonos = HEPTOSAS

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros.

CARBÓN ASIMÉTRICO

La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L.

Carbono quiral

Si en una posición desvían el plano hacia la derecha (sustancia dextrógira), en la otra lo desviarán hacia la izquierda (sustancia levógira).

Carbón asimetrico

Proyección de Fischer

Los monosacáridos se representan en forma lineal

Proyección de Haworth

Son moléculas de carbohidratos cíclicas

Se forman por la unión de un grupo aldehido o cetona con una grupo alcohol de la misma molécula

Esta ciclación hace mas estable al monosacárido formando hemicetales o hemiacetales

La molécula no es estable si los dos grupos que se unen son moléculas aparte

Estructuras conformacionalesProyección de Fischer y de Haworth son estructuras simplificadas de los monosacáridos Otras proyecciones asemejan a las reales y son mas útiles , Toman en cuenta los ángulos de enlace Se les llama estructuras conformacionales

CONFORMACION DE SILLA

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

CONFORMACIÓN DE BOTE

CONFORMACIÓN DE BOTE

Estructuras de palos y bolitas y de relleno

Son proyecciones usando lo que comúnmente se llaman bolas

o

2Cu2++ 5OH- + Cu2O + 3H2O

REACCION DE LA GLUCOSA CON EL REACTIVO DE BENEDICT

Son azucares reductores ya que la cadena cíclica puede revertir a la

forma abierta

DERIVADOS DE MONOSACARIDOSLos azucares sencillos pueden convertirse en compuestos relacionados

Son componentes estructurales y metabólicos importantes en los seres vivos entre ellos están:

Tienen un grupo hidroxilo sustituido por otro químico.

ACIDOS URONICOS

AMINOAZUCARES

DESOXIAZUCARES

Derivados de monosacáridos:El grupo hidroxilo del C2 reemplazado por un grupo amino (NH2)

Ej: glucosamina, galactosamina.

Desoxiazucares Un OH ha sido modificado o substituido por un HExisten dos ejemplos: L-Fucosa derivado de la D-manosa2-desoxi-D-ribosa derivado de la ribosaLa fucosa suele encontrarse entre los componentes hidratos de carbono de las glucoproteínas Incluyendo aquellas que determinan los grupos sanguíneos en los eritrocitos

LA DESOXIRRIBOSA es una pentosa que constituye al DNA

OH

OHCH2

14

3 2

5

H

5

4

32

1

OHCH2

RIBOSA DESOXIRRIBOSA

La unión de dos azucares mediante el enlace glucosídico.Dos tipos de enlaces glucosídicos, el O y el NEnlace O-glucosídico:Los monosacáridos se realiza entre el grupo hidroxilo del monosacárido 1 el carbono anomérico y el carbón no anomérico del monosacárido 2.

La deficiencia mas común en los disacáridos es la INTOLERANCIA A LA LACTOSAPuede producirse en los adultos Se origina por la reducción de la LACTASA después de la infanciaEl tratamiento es eliminar este azúcar de la alimentación o en algunos casos tratando los alimentos con Lactasa

OligosacáridosCadenas de Monosacáridos de 2 hasta 20

azúcares. Su forma más abundante es como disacárido.Entre los disacáridos mas importantes están:LACTOSAMALTOSACELOBIOSASACAROSA

LACTOSA Azúcar de la lechaEl OH del carbono 1 de la B-galactosa se une al carbón 4 de una b glucosaEl enlace que los une es beta –glucosidicoComo la glucosa que la compone es un hemiacetal, la lactosa es un azúcar reductor

MALTOSAAzúcar de la malta

Es un producto intermedio de la hidrólisis del almidón

No existe en forma libre en la naturaleza

Las glucosas que la forman están unidas por enlace a-glucosídico

CELOBIOSA Producto de degradación de la celulosa

Es una molécula unida por dos b-glucosas

El enlace glucosídico es tipo BETA

No existe en forma libre

SACAROSAAzúcar de mesa, o de caña , o de remolachaSe produce en la hojas y raíces de las plantas Fuente de energía que se transporta por toda la plantaEsta formada por un residuo de alfa-glucosa y una beta-fructosaEl enlace glucosídico une a ambos monosacáridos por el carbón anoméricoNo forma hemiacetales, por lo tanto no es un azúcar reductor

OLIGOSACARIDOS

OLIGOSACARIDOSFunción

importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.

1.- Función estructural :Participa en el proceso deplegamiento correcto de lamolécula.2.- Determina el destino dela Proteína sintetizada(targeting)3.- Protegen de la acciónde proteasas (proteínas quedestruyen otras proteínas).4.- Evitan congelamiento enlos peces que habitan enlatitudes polares, proteínaanticongelante.

Glicolípidos

Compuestos por un lípido y un hidrato de carbono. Forman parte de la membrana celular, Principales glúcidos : galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina, galactosamina y el ácido siálico. Glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y gangliósidos. Principales funciones: Reconocimiento celular y

Receptores antigénicos.

Polisacáridos

Cadenas largas de monosacáridos, de varios cientos o miles

Pueden ser ramificados o lineales.

No tienen un peso molecular definido.

Son polímeros naturales, cientos de unidades enlazadas y a veces están constituidas por miles de unidades.

Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.

Se utilizan como formas de almacenamiento de energíaEl tamaño de la molécula es reflejo del estado metabólico de la célula que la produceExisten dos clases de polisacáridos:HOMOPOLISACARIDOS: Formados por un solo tipo de monosacáridoHETEROPOLISACARIDOS : contienen dos o mas tipos de monosacáridos

Homopolisacaridos

Se encuentran en abundancia en la naturaleza

Ejemplos de ellos son ALMIDON

GLUCOGENO

CELULOSA

QUITINA

HOMOPOLISACARIDOSALMIDON , CELULOSA Y GLUCOGENO al hidrolizarse dan D-glucosa Almidón y glucógeno son polisacáridos de reserva en plantas y animales respectivamenteLa celulosa es el componente principal de las celulas vegetalesLa quitina es el componente estructural de exoesqueletos de artrópodos, como insectos y crustáceosLa quitina es también componente de las paredes celulares de hongos Cuando se hidroliza produce N-acetil glucosamina

El almidón se acumula principalmente en tubérculos y semillas de plantas, está compuesto por 2 tipos de polímeros de glucosa:

1. Amilosa (glc (alfa1-->4)glc)n polímero lineal (PM 500.000)

2. Amilopectína (glc (alfa 1-->4) glc), cada 24-30 residuos glc(alfa1-->6)glc (PM 1000000)

Reserva energetica de las células vegetales

Fuente energética significativa en humanos

ALMIDON

AMILOSAFormada de cadenas largas sin ramificar

Posee residuos de D-glucosa unidos por enlace glucosidico alfa 1-4

Poseen un extremo en la cadena que es reductor, por lo que existen polisacáridos con carácter reductor

En el intermedio de la cadena no existe carbón reductor ya que se ocupa en el enlace Extremo reductor

Enlaces intermedios, parte no reductora

AMILOPECTINAPolimero ramificado que contiene enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6Los puntos de ramificación pueden producirse cada 20- 25 residuos e impiden la formación de la héliceEl número de unidades de glucosa en la amilopectina varia de miles a un millón

Glucógeno Hidrato de carbono de almacenamiento de energía de los vertebradosAbundante en las celulas hepáticas y muscularesTiene una estructura semejante a la amilopectinaSolo que posee mas puntos de ramificaciónCerca del centro de la molécula cada 4-5 residuos En el extremo cada 8 a 12 residuosEs mas compacta Ocupa menos espacioPosee muchos extremos reductoresPermitiendo que la molécula almacenada se movilice rápidamente

Celulosa y quitina.Tanto la celulosa como la quitina son homo polisacáridos estructurales.

Celulosa : polímero de D-glucosa unidas por enlace glicosídico B1-4

Enlace glicosídico b1-4 genera polímeros lineales más rígidos que los de la amilosa

Celulosa forma la parte leñosa y resistente de muchos vegetales

Representa un tercio de la biomasa de la planta

Biomolécula mas abundante en la tierra

Cada año se producen 100billones de Kg de celulosa

Quitina La quitina compone la caparazón de muchos artrópodos

Homopolisacarido estructural formado por n-acetil-glucosamina unida por enlaces beta 1-4

No esta ramificada

Forma también microfibrillas

Unidas por enlace de hidrogeno Tres tipos de quitina

Con cadenas en paralelo forma beta

Forma alfa cadenas en antiparalelo

Forma gamma cadenas alternas

Heteropolisacaridos Son polisacáridos de mas de un tipo de monosacáridos

Su peso molecular es elevado

Los glucosaminoglucanos son ejemplos de componentes de los proteoglucanos

Mureina componente importante de las paredes bacterianas

Los Glicosaminoglicanes y proteoglicanes son heteropolisacáridos que conforman la matriz extracelular.Los glicosaminoglicanes dan viscosidad a la matriz extracelular.

Proteglicano en cartílago

Mureina Llamada peptidoglucanoPolimero complejo principal estructura de las paredes celulares bacterianasContiene dos derivados de azúcarN-acetil-glucosaminaN-acetil muramicoEste ultimo es derivado de la anterior por la unión del ac. Láctico con un enlace éterConsta de tres componentes básicos:Esqueleto formado de disacárido repetido unido por enlace glucosidicoCadenas tetrapetidas paralelas cada una unida al N-acetil-muramicoEnlaces cruzados entre las cadenas tetrapeptidas y el esqueleto polisacáridoLa mureina es responsable de forma y rigidez de la pared celular bacteriana

Se han identificado varias enfermedades asociadas a los proteoglucanos Ejemplo la mucopolisacaridosisES UNA ENFERMEDAD GENETICALos proteoglucanos se sintetizan y degradan continuamenteSu acumulación excesiva por falta de enzimas lisosomales tiene consecuencias gravesEnfermedad de HurlerEnfermedad autonómica recesiva La deficiencia de la enzima provoca la acumulación de dermatan sulfatoSíntomas: retraso mental, deformaciones del esqueleto, muerte en la primera infancia

Enfermedad de Hurler