ALQUENOS

Enlaces sigma en el etileno

Etileno Etano

Mapa de potencial electrostático

No hay traslapo con los orbitales perpendiculares Cis Trans

1-Buteno 2-Buteno

Isobutileno Ciclobutano Metilciclopropano

Isómeros C4H8

Nombre de la IUPAC 1-Buteno 1-Penteno

Nuevo nombre de la IUPAC But-1-eno Pent-1-eno

Nombre de la IUPAC 2-Buteno 2-Penteno

Nuevo nombre de la IUPAC But-2-eno Pent-2-eno

Ciclohexeno

Nombre de la IUPAC 1,3-Butadieno 1,3,5-Heptatrieno

Nuevo nombre de la IUPAC Buta-1,3-dieno Hepta-1,3,5-trieno

1,3,5,7-ciclooctatetraeno

Cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno

Cis-2-penteno Trans-2-penteno

2-metil-2-penteno 1-penteno

2-metilpent-2-eno Pent-1-eno

Ninguno es Cis o Trans

Isómeros geométricos del 1-bromo-1-cloropropeno

Zusammen Entgagen

Isómeros geométricos (diastereoisómeros)

1

1 2

2

Por ejemplo Juntos

Opuestos

(Z)-1-bromo-1-cloropropeno

(E)-1-bromo-1-cloropropeno

El otro isómero se nombra de igual manera

se convierte en

se convierte en

Polietileno Acetaldehído Ácido acético

Óxido de etileno

Etilenglicol Etanol Cloruro de vinilo

Polimerización Oxidación

Oxidación

Ag cat.

cat.

etileno Dicloruro de etileno

Óxido de propileno

Propilenglicol Alcohol isopropílico Acetona

Polipropileno Propileno

Polimerización

Ag cat.

cat.

cat.

Propileno (monómero)

Cloruro de vinilo

Tetrafluoroetileno

Polipropileno (polímero)

Poli(cloruro de vinilo)

PVC, Vinilo

Poli(tetrafluoroetileno)

TEFLÓN

Polimerización

Polimerización

Polimerización

1-buteno

Monosustituído

Trans-2-buteno

Disustituído

butano

butano

DIFERENCIA

Coordenada de reacción

ener

gía

Menos sustituído

Grupos más cercanos Separacíón más amplia

Más sustituído

separación

separación

disustituídos

Etileno

No sustituído

monosustituído

cis

trans

trisustituído tetrasustituído

ener

gía

Un anillo conecta

por atrás del

doble enlace

Estable marginalmente Estable Más estable

Sistema cíclico trans Trans-ciclohepteno Trans-cicloocteno Cis-cicloocteno

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2 BASES MÁS UTILIZADAS

t-butóxido diisopropilamina trietilamina 2,6-dimetilpiridina

Producto Hofmann Producto Zaytzeff

Menos impedido

La mayoría de las reacciones E2 proceden a través de un estado de transición antiperiplanar

ecuatorial

ecuatorial Interconversión

silla-silla

acetona

acetona

trans-estilbeno

meso-1,2—dibromo-1,2-difeniletano

Anti-

coplanar

Eliminación por el mecanismo E1

Formación del

carbocatión

Abstracción de

protón

Productos de

eliminación

Reacción en competencia; Sustitución SN1

Formación del

carbocatión

Ataque

nucleofílico

Productos de sustitución

(disolvente)

(disolvente)

Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido)

Paso 2: Ionización (paso lento; determinante de la rapidez)

Paso 3: Abstracción del protón (equilibrio rápido)

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