Presentacion carbohidratos

CARBOHIDRATOS

Juan Carlos Argoti BDepartamento de Química

QUE SON?

○ También llamados: glúcidos, hidratos de carbono o sacáridos

○ Son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno (CHO)

○ Contienen dos grupos funcionales:

OH (Hidroxilo)

C=O (carbonilo)

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D-Glucosa

CH2OH

O

OHH

OHH

CH2OH

D-Ribulosa

GRUPOCARBONILO

GRUPOHIDROXILO

○ Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía

○ "Hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, (nomenclatura química del siglo XIX) Fórmula elemental Cn(H2O)n

○ Son solubles en agua

○ Se clasifican de acuerdo al número de carbonos o por el grupo funcional aldehído o cetona

COMPOSICIONCOMPOSICIONSIMPLES ○ Monosacáridos: Una sola unidad de azúcar, no se hidrolizan a CHO mas simples ejm: glucosa o fructosa

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D-Glucose

CHO

OHH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

D-Galactose

COMPOSICIONCOMPOSICION

SIMPLES ○Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos iguales o distintos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc

COMPOSICIONCOMPOSICIONSIMPLES ○ Polisacáridos: BIOpolímerosmas de 10 unidades de monosacáridos

Número de carbonos

Triosa: 3 carbonosTetrosa: 4 carbonosPentosa: 5 carbonosHexosa: 6 carbonos

Función química

Aldosa: Carbonilo de aldehídoCetosa: Carbonilo de cetona

D-ALDOSAS

D-CETOSAS

ALDOSASALDOSAS

ESTRUCTURAS DE FISHER

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D-Glucosa

CHO

HHO

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D-Manosa

CHO

OHH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

D-Galactosa

CHO

OHH

OHH

OHH

OHH

CH2OH

D-Alosa

CETOSASCETOSAS

ESTRUCTURAS DE FISHER

CH2OH

O

HOH

OHH

OHH

CH2OH

D-Fructosa

CH2OH

O

OHH

HHO

OHH

CH2OH

D-Sorbosa

CH2OH

O

OHH

OHH

CH2OH

D-Ribulosa

ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

CH2OH

O

HOH

OHH

OHH

CH2OH

D-Fructosa

OH

O

CH2OH

OH

H

H

OH

H

OH

O

OH

CH2OH

OH

H

H

OH

H

OHa

c

d

e

b

a

c

d

e

b O

CH2OH

OH

OH

H

H

OH

H

OH

α-D-Fructopiranosa

β-D-Fructopiranosa

ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

CH2OH

O

HOH

OHH

OHH

CH2OH

D-Fructosa

CH2OH

O

CH2OHOH

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

OH

H

H

OH

CH2OH

OH

a

c

d

b

a

c

d

b

CH2OH

OH

OH

H

H

OH

CH2OH

OH

α-D-Fructofuranosa

β-D-Fructofuranosa

OH

O

CH2OHOH

H

H

OH

CH2OH

H

a

c

d

bO

O

O

HO

HO

OH

OH

H

OH

O

HO

HO

H

OH

OH

OH

OH

HO

HO

O

OH

H

OH

OH

HO

HO

H

OH

O

OH

[α]25

D = +112o

α−D-(+)-glucopiranosa

[α]25

D = +18.7o

β−D-(+)-glucopiranosa

[α]25

D = +52.5o

36:64

MUTARROTACIONCuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina (α ó β) su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo, hasta un valor estable (+52,5o)

POLARIMETRO

Son aquellas aldosas (Aldehído) que se oxidan con facilidad y producen los ácidos carboxílicos correspondientes

AZUCARES REDUCTORES

R H

O

R H

O[O]

[O] Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Reactivo de Benedict

Reactivo de Tollens:Nitrato de plata amoniacal: [Ag(NH3)2]NO3 (ac)

Reactivo incoloroCHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

COOH

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

ALDOSAD-Glucosa

ACIDO ALDONICOAcido glucónico

+ [Ag(NH3)2]NO3+ AgNaOH + 4 NH3 + 2 NaNO3 + 2 H2O

Reactivo de Fehling:

Solución A: Solución de CuSO4

Solución B: Solución de tartrato de sodio y potasio en medio alcalinoMezcla de color azul

Tartrato de sodio y potasio cúprico

COONa

OH

OH

COOK

Cu+ 2 + 2 H2O

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

ALDOSAD-Glucosa

COOH

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH


+ Cu2O

COONa

OHH

OHH

COOK

+ 2

Reactivo de Benedict:

Solución A: Solución de CuSO4

Solución B: Solución de citrato de sodio en medio alcalinoMezcla de color azul

CH2COONa

COOHO

H2C COO

NaOH

H2O Cu

CH2COONa

COOHHO

H2C COOH

+ CuSO4

Citrato de sodio cúprico

CH2COONa

COOHO

H2C COO+ 2 + 2 H2O

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

ALDOSAD-Glucosa

COOH

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH


+ Cu2O + 2Cu

CH2COONa

COOHHO

H2C COOH

POR QUE LA FRUCTOSA siendo una cetosa da positiva la prueba de Tollens??

Oxidación con Bromo

O

OH

H

H

HO

H

H

OHHOH

OH

CHO

OHH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

COOH

OHH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

Br2/H2O

β-D-GalactopiranosaAcido Galactónico

Oxidación con ácido nítrico

Se producen ácidos aldáricos, tanto el aldehído como el grupo -CH2OH se oxidan en condiciones mas fuertes

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

COOH

OHH

HHO

OHH

OHH

COOHβ-D-Glucopiranosa

Acido D-Glucárico

HNO3

Calor

Es la reacción OH del carbono anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir un glucósido.

El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de enlace O-glucosídico (se establece en forma de éter, siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos)

EL ENLACE GLICOSÍDICO

Así, la β-D-glucopiranosa puede reaccionar con el etanol para dar el siguiente glucósido:

O OH

CH2OH

+ CH3 CH2OH

O

CH2OH

O CH2CH3

H2O

β-D-glucopiranosa etanol β-D-etil-glucopiranosa

La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosídico se forma también por reacción del hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido con un grupo hidroxilo de otro monosacárido, dando lugar a un disacárido

Los oligosacáridos y los polisacáridos son el resultado de la unión de monosacáridos mediante este tipo de enlace

Además existen otros glucósidos, de gran importancia en la naturaleza: se trata de los N-glucósidos, en los que el C anomérico reacciona con una amina

N

NN

N

NH2

O

HOH

HH

HH

HO

Desoxiribonucleosido Desoxiribonucleotido

N

NHN

H2N

NH2

O

HOH

HH

HH

OP-O

O-

O

Tiene gran importancia en la formación de nucleósidos, entre ellos la adenosina es el más abundante, que forma parte del trifosfato de adenosina (ATP), y de los ácidos ribonucleicos.

Los Disacáridos Son dímeros formados por dos moléculas de monosacáridos, iguales o diferentes, unidas mediante enlace glucosídico

Este enlace puede realizarse de dos formas distintas, ejemplo la glucosa.

O

CH2OH

OH

HO

OH

O

H

1

O

CH2OH

HO

OH

OH

H

4

α(1-4)

O

CH2OH

OH

HO

OH

O

H

1O

CH2OH

OH

OH

HO

H

1

α(1-1)

O

CH2OH

OH

HO

OH

OH

H

1

23

4

5

6

4−Ο−(β-D-galactopioranosil)-β-D-glucopiranosa

4−Ο−(α-D –glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa

DERIVADOS BIOLÓGICAMENTE

IMPORTANTES

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES

Glucosa

○ Es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6

○ Es una aldohexosa el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula

○ Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESGlucosa

○ La glucosa posee dos enantiómeros, la D-glucosa es predominante en la naturaleza

○ En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria»

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESFRUCTOSA

○ Levulosa

○ Es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa pero con diferente estructura

○ Es una cetohexosa, su formula química es C6H12O6, Su poder energético es de 4 kilocalorías por cada gramo

CH2OH

O

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D-Fructosa

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa, junto con la glucosa forman un disacárido llamado sacarosa o azúcar común

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESEfectos sobre la salud

○ Se utiliza tradicionalmente como edulcorante para los diabéticos, pero ahora se asocia como causa de obesidad.


○ La fructosa, es metabolizada y guardada, en parte, por el hígado en forma de glucógeno como reserva para cuando necesitemos hacer un esfuerzo

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESLACTOSA ○ Disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosaβ-galactopiranosa y una β-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente

O

OH

HO

H

OHH

O O

HO

H

OHHH OH

OH

OH

14'

β-Galactopiranosido

β-Glucopiranosido

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Se le llama también azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de los mamíferos en una proporción del 4 al 5%

○ En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa


○ Cuando el organismo no es capaz de asimilar

correctamente la lactosa aparecen diversas molestias

cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa

○ Este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por

lo que da la reacción de Benedict, es decir es reductor

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESSACAROSA

○ Azúcar común ó azúcar de mesa

○ Azúcar NO reductor

○ Es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos, en la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera

○ La miel también contiene gran cantidad de sacarosa


○ Al llegar al estómago sufre una hidrólisis ácida y una

parte se desdobla en sus componentes glucosa y

fructosa

○ Otra parte, en el intestino delgado, es convertida en

glucosa y fructosa por la enzima sacarasa

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Su consumo excesivo puede causar obesidad, diabetes, caries

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Algunas personas sufren intolerancia a la sacarosa, debido a la falta de la enzima sacarasa, y no pueden consumirla, ya que les provoca problemas intestinales

OHO

HO

OOH

HOH2C

O

OH

OH

CH2OH

CH2OH

2-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-fructofuranósido,(C12H22O11)

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESCELULOSA

○ Consta de millares de unidades de D-Glucosa enlazadas por uniones 1-4’-β-glicosídicas (Homopolisacárido

○Es rígida (Material estructural), insoluble en agua, es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre

La pared de una célula vegetal joven: 40%Madera 50 %Algodón 90%


CELULOSA

○ Es rígida (Material estructural)○ Insoluble en agua○ Es la biomolécula orgánica más abundante

La pared de una célula vegetal joven: 40%Madera 50 %Algodón 90%


○ A pesar de que está formada por glucosas, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, ya que no cuentan con la enzima necesaria para romper los enlaces β-1,4-glucosídicos (no digerible por los animales)

O

H

O

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

H

HO

H

H

OHH

O

OH

O O

H

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

DERIVADOS BIOLÓGICAMENTE IMPORTANTES○ Es importante incluirla en la dieta humana (fibra dietética)

DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESALMIDON

○ Consta de millares de unidades de D-Glucosa enlazadas por uniones 1-4’-α-glicosídicas (Homopolisacárido)

○ Se puede separar en dos fracciones:a. Amilosab. Amilopectina

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