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LÍPIDOS
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LÍPIDOS
LÍPIDOS
Los lípidos son compuestos naturales de estructuras diferentes y que además son
solubles en disolventes apolares
• GRASAS Y ACEITES • CERAS • ESTEROIDES • COLESTEROL • VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Son solubles en Ether de petróleo pero
insolubles en agua
La palabra lípido proviene del término griego lipos, que significa «grasa»
Gli
cero
l
Gli
cero
l
Alcohol de
Cadena larga
ÁCIDOS GRASOS
Son los lípidos más sencillos que existen, y se pueden encontrar constituyendo la estructura
de lípidos más complejos.
• Cadena alquílica larga • Los naturales tienen 10 a 20 Cs • No tienen ramificaciones • Termina en grupo ácido carboxílico
CARACTERISTICAS
Representaciones estructurales de un ácido graso
Ácido láurico
Fórmula estructural de líneas
Fórmula estructural condensada
Clasificación de los ácidos grasos
Ácidos grasos saturados: Cadena hidrocarbonada como la de un alcano, ya que solo tiene enlaces sencillos C-C.
Ácidos grasos monoinsaturados: La cadena hidrocarbonada contiene un doble enlace C=C.
Ácidos grasos polinsaturados: hay al menos 2 enlaces dobles C=C.
Isómeros cis y trans de ácidos grasos insaturados
El ácido oleico se encuentra en las aceitunas y en el maíz, tiene un doble enlace en el carbono 9.
Ácido Oleico cis Doble enlace cis
Ácido Oleico trans Doble enlace trans
• La estructura cis o trans se indica mediante la alteración o no de la geometría en zigzag del ácido graso en la representación de lineas.
• El enlace cis tiene una gran importancia en las propiedades físicas y en el empleo de los ácidos grasos insaturados.
Estructura y puntos fusión de ácidos grasos comunes
p.f Estructura
Propiedades físicas de los ácidos grasos
En los ácidos grasos saturados, las moléculas se empaquetan en una estructura regular que hace que los ácidos grasos tengan elevados p.f
Acido esteárico p.f = 69 ºC
Acido oleico p.f = 13 ºC
En los ácidos grasos insaturados las moléculas no se empaquetan de forma compacta, lo que hace que los p.f sean menores.
PROSTAGLANDINAS
• Las prostaglandinas son sustancias que pueden actuar como hormonas.
• A partir del ácido araquidónico, se obtienen
diferentes tipos de prostaglandinas.
Ácido araquidónico
PROSTAGLANDINAS
Cuando los tejidos se dañan, el ácido araquidónico se convierte en prostaglandinas de tipo PGE y PGF, que producen inflamación y dolor en el área afectada.
Acido araquidónico PGF2
Enzimas
Aspirina Ibuprofeno
Analgésicos
CERAS
Una cera es un éster formado por un ácido graso saturado y un alcohol de cadena larga.
• Tienen de 14 a 30 átomos de carbono. • Se encuentran en muchas plantas y animales. • Previene las pérdidas de agua en las frutas. • Abrigo resistente al agua en los animales.
Ácido graso Alcohol de cadena larga
Enlace tipo éster
CERAS
Algunas ceras comunes
GRASAS Y ACEITES
Las grasas y aceites también se denominan triacilgliceroles o triglicéridos.
• Son triésteres del glicerol (alcohol trihidroxílico). • Pueden estar formados por distintos ácidos grasos. • En el organismo, los ácidos grasos se almacenan en
forma de grasas.
Triacilglicerol
GRASAS Y ACEITES
En un triacilglicerol, los 3 grupos hidroxilo del glicerol forman enlaces de tipo éster con el ácido carboxílico de
un ácido graso.
Ej. El glicerol y 3 moléculas de ácido esteárico forman un triestearato de glicerilo conocido como triestearina.
Glicerol 3 moléculas de ácido esteárico
Triestearato de glicerilo (triestearina, una grasa)
Enlace tipo éster
GRASAS Y ACEITES
La mayoría de las grasas y los aceites son mezclas de triacilgliceroles que contienen 2 o 3 ácidos grasos
diferentes.
Por ejemplo, un triacilglicerol mixto se puede formar a partir de los ácidos láurico, mirístico y palmítico
Ácido láurico
Ácido mirístico
Ácido palmítico
Un triacilglicerol mixto
Puntos de fusión de grasas y aceites
• Una grasa es un triacilglicerol que es sólido a temperatura ambiente y normalmente proviene de fuentes animales
• Un aceite es un triacilglicerol normalmente líquido a temperatura ambiente y que proviene de una fuente vegetal
Trioleato de glicerilo (trioleina)
Puntos de fusión de grasas y aceites
Los aceites vegetales tienen p.f bajos porque tienen un mayor contenido en ácidos grasos insaturados que las grasas animales
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES
Reacción Hidrogenación
Ejemplo:
Trioleato de glicerilo (trioleina)
Triestearato de glicerilo (triestearina)
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES
Reacción de Hidrólisis
Tripalmitato de glicerilo (tripalmitina)
Adición de agua al enlace éster
Gicerol 3 moléculas de ácido
palmítico
H+
ó lipasa
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES
Reacción de Saponificación
Tripalmitato de glicerilo (tripalmitina)
Gicerol 3 moléculas de palmitato
de sodio
Jabón
FOSFOGLICÉRIDOS
Los fosfoglicéridos son una familia de lípidos similares a los triacilgliceroles.
En un fosfoglicérido uno de los grupos –OH del glicerol es reemplazado por un éster del ácido fosfórico y un
aminoalcohol, unidos a través de un enlace fosfodiéster
Triglicérido
Gli
cero
l
Fosfoglicérido
Gli
cero
l
FOSFOGLICÉRIDOS
Los tres aminoalcoholes que se encuentran en los fosfoglicéridos son:
Al pH fisiológico del cuerpo (pH = 7,4) estos aminoalcoholes se encuentran en forma iónica.
FOSFOGLICÉRIDOS
En el cerebro abundan 2 tipos de fosfoglicéridos importantes, las lecitinas y las cefalinas
Estas se encuentran por ej. en las yemas de los huevos
Las lecitinas contienen colina, y las cefalinas contienen etanolamina ó serina.
Una Lecitina Una Cefalina
Estructura química de un fosfoglicérido
Colas no polares Cabeza polar
La cabeza «polar» del fosfoglicérido, se une fuertemente al agua
Los 2 ácidos grasos son las «colas» apolares del fosfoglicérido y solo son solubles en otras
sustancias apolares como otros lípidos.
FUNCIÓN DE LOS FOSFOGLICÉRIDOS
Los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes en las membranas celulares.
Controlan la permeabilidad celular. Colaboran en proteger a las células nerviosas. En los fluidos corporales se combinan con los
triglicéridos y el colesterol, para hacerlos solubles y poder transportarlos por el organismo.
Colas no polares Cabeza polar
ESTEROIDES
Los esteroides son moléculas que contienen el núcleo de esterano, que consiste en 3 anillos de ciclohexano y
un anillo de ciclopentano fusionados.
Los 4 anillos del núcleo de esterano se identifican con las letras A, B, C y D
Núcleo de esterano Sistema de numeración de un esteroide
Colesterol
COLESTEROL
Al enlazar diferentes grupos a la estructura de esterano, se forman gran variedad de compuestos esteroideos.
El colesterol es uno de los esteroides más importantes y abundantes en el organismo
Grupos metilo en los carbonos 10 y 13
Esterol: porque contiene un átomo de oxígeno que forma parte de un
grupo(-OH) en el Carbono 3
Doble enlace entre los carbonos 5 y 6
Cadena hidrocarbonada en el carbono 17
COLESTEROL
El colesterol es un componente de las membranas celulares, los tejidos nerviosos y del cerebro
Se encuentra en el hígado y las sales biliares. En la piel forma la vitamina D Se emplea para sintetizar hormonas esteroideas. El colesterol del cuerpo se obtiene de las carnes
que se ingieren, de la leche y de los huevos. El colesterol también se sintetiza en el hígado
Lipoproteínas: transporte de lípidos
La sangre es un medio acuoso “polar” y necesita transportar los lípidos que son apolares
Los lípidos se convierten en polares cuando se combinan con los fosfoglicéridos y proteínas para
formar las lipoproteínas.
El colesterol que es apolar es transportado como un éster que es también apolar
Enlace tipo éster
Éster colestérico
Lipoproteínas: transporte de lípidos
Ésteres colestéricos
Trigliceridos
Proteína de la membrana Fosfoglicéridos
Colesterol
Superficie polar
Núcleo con lípidos apolares
Las lipoproteínas son partículas esféricas.
Lipoproteínas: transporte de lípidos
Las lipoproteínas envuelven a cientos de moléculas apolares de: Triacilgliceroles y
Ésteres derivados del colesterol
Fosfoglicéridos Colesterol
Proteína de la membrana
Lípidos no polares: Ésteres colestéricos y/o triacilgliceroles
